第1页共8页第六章烃的衍生物考点3有机物分子式和结构式的确定一、教学目的:1.知识目的:⑴.使学生了解确定有机物实验式的方法。⑵.使学生掌握确定有机物分子式的方法。⑶.使学生掌握有关有机物分子式确定的计算。⑷.使学生掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。2.能力目的:⑴.通过计算确定有关有机物的分子式,培养学生严谨的态度和分析问题和解决问题的能力。⑵.通过有关有机物的结构与性质的特点关系,培养学生综合运用能力。⑶.通过根据有关有机物的性质来判定其结构式,培养学生分析能力、推理能力。3.考纲透视:⑴.掌握电子式、原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法。⑵.综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别,鉴定,分离,提纯和推导未知物的结构简式.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。二、教学重点:掌握确定有机物分子式的方法;掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。三、教学难点:理解根据有关有机物的性质来判定其结构式的关系四、教学过程:1.学案导学①用元素符号表示物质组成中最简单整数比的式子叫最简式,又叫。[答案]各种原子个数、实验式②已知标准状况下气体密度ρ,求相对分子质量的公式为。[答案]Mr=22·4ρ2.知识串讲⑴几种表示物质组成的式子:①化学式:用元素符号表示物质组成的式子,从广义上讲分子式、实验式(最简式)、结构式、结构简式等都是化学式。②分子式:用元素符号表示物质分子组成的式子;③实验式:用元素符号表示物质组成中各种原子个数比的式子,又称最简式;④化学式和分子式、实验式的区别:分子式只适用于由分子组成的物质,离子晶体、原子晶体、金属晶体的组成微粒均不能用分子式来表示,因为它们不存在单个的分子;化学式一般由实验测得,它既能表示一种物质,还能表示组成这种物质的一个分子及组成分子的原子的种类或个数。实验式只表明组成物质的元素和各种原子(或离子)的最简单整数比;(2)求有机物的分子式的常用方法:第2页共8页求有机物的分子式的一般思路为:先求相对分子质量,后通过实验式、通式求解。求相对分子质量的主要方法有:Mr=m/n;已知标准状况下气体密度ρ,则Mr=22·4ρ;已知两种气体的相对密度D,则Mr1=Mr2·D(D=ρ1/ρ2)已知相对分子质量求分子式的主要方法有:①商余法用烃的相对分子质量除以14,商数和余数的关系为:②实验式法③根据化学方程式计算确定分子式(3)通过实验确定乙醇的结构式:通过实验确定乙醇的结构式,做实验成功的关键是:装置气密性要良好,实验开始前准确确定乙醇的量,钠足量,氢气体积的测算方法正确、数据准确。最终得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同,从而确定乙醇分子结构为3.典例分析1.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡的分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%,其余为O,已知其相对分子质量不超过300,试求:(1996年高考化学试测题)(1)吗啡的相对分子质量,分子式(2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,那么海洛因的相对分子质量,分子式为。[解析]根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比,即最简式法:05.1:35.0:67.6:97.51691.467.658.71100:1491.4:167.6:1258.71=17:19:1:3。最简式为C17H19NO3,式量258,已知其相对分子质量不超过300,则分子式为C17H19NO3。又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,2mol乙酸跟吗啡酯化时,生成2mol水,因此海洛因=M14余2为烷烃正好除尽为烯烃或环烷烃差2除尽为炔烃或二烯烃差6除尽为苯或苯的同系物第3页共8页的分子式可以在吗啡分子式的基础上增加“2C2H4O2”再减少“2H2O”,为C21H23NO5,其相对分子质量为285+2×60-2×18=369。[答案](1)285,C17H19NO3(2)369,C21H23NO52.某有机物3g,燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况下).该有机物的蒸气对H2的相对密度为30,求该有机物可能有的结构简式.[解析]本题可按如下步骤进行解题:题中只给出了C、H元素的质量,是否存在氧元素需通过计算来确定.(1)求该有机物中各元素质量:C、H元素质量之和1.8+0.4=2.2<3(g),所以该有机物中含氧3-2.2=0.8(g).C3H8O。设该有机物分子式为(C3H8O)n,又相对分子质量M=2×30=60而M=3×12n+8n+16n,故3×12n+8n+16n=60,解得n=1,即分子式为C3H8O.C3H8O符合饱和一元醇或醚的通式。[答案]3.A为烃、B为烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物005mol在0125mol的氧气中完全燃烧,生成01molCO2和01molH2O。试通过计算回答:1从分子式角度看,该混合物组成有几种可能,写出各组混合物的分子式。2另取一定量的A和B完全燃烧,将其以任意物质的量比混合,且物质的量之和一定;①若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是、。②若生成的CO2、H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是、。3另取amol的任意比混合的A和B的混合物,在过量的氧气中完全燃烧。①若耗氧量为定值,则该值为mol用含a的代数式表示。②若生成物CO2的物质的量为定值,则生成物水的质量..范围为。[解析]利用烃、烃的含氧衍生物的燃烧通式求出平均式为C2H4O,后用极限法解题。第4页共8页2CxHyOz+5O24CO2+4H2O,平均式为C2H4Oa25a最大:CxH6Oz3H2O最小:CxH2OzH2Oa3aaa[答案]1CH4和C3H4O2;C2H6和C2H2O2;C2H4和C2H4O2;C2H2和C2H6O2;C3H6和CH2O2;CH4O和C3H4O2①C2H2;C2H6O2②C2H4;C2H4O23①25a②18a~54ag4.取3.40ɡ只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇,置于5.00L的氧气中,经点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.560L,将气体经CaO吸收,体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。则:3.40ɡ醇中C、H、O的物质的量分别为:C____;H______;O_______;该醇中C、H、O的原子个数之比为___________。(1995高考化学试测题)[解析]醇和氧混合后燃烧,该反应示意式为:醇+O2→CO2+H2O,醇和H2O都呈液态,醇中C原子燃烧生成CO2所耗用的O2的体积应该跟生成的CO2体积相等,题中反应后气体体积的减少,说明了5.00LO2中除了用于生成CO2外,还有0.56L用于生成H2O,生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子,所以不能根据0.56LO2来计算生成H2O的量。将气体经CaO吸收,体积又减少2.8L,因H2O呈液态,说明燃烧后生成的CO2体积为2.8L,CO2的物质的量:2.8L÷22.4L/mol=0.125mol,参加反应的O2的体积为:0.56L+2.8L=3.36L。质量为4.8g,根据质量守恒定律,得H2O的质量为2.7g,将3.4g醇质量去除碳元素、氢元素质量,剩余为氧元素质量,求得醇中C、H、O原子个数比为5:12:4,该醇最简式为C5H12O4,此式中H原子已经饱和,所以它本身就是分子式。设3.40ɡ醇中含H、O原子的物质的量分别为x和y则:x+16y=3.40ɡ-2.80L÷22.4L.mol-1×12ɡ.mol-1…………方程①x/4–y/2=0.560L/22.4L·mol-1…………方程②⑴、⑵联解可得:x=0.300moly=0.100mol进而求得原子个数比。[答案]C:0.125mol、H:0.300mol、O:0.100mol;该醇中C、H、O的原子个数之比为5∶12∶4。5..A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸,A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_______________。(2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。(3)A的分子式是______________。(4)B可能的三种结构简式是:______________、_______________、_______________。[解析]A水解后得到B和醋酸,从酯的水解的通式A+H2O→B+CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为60–18=42。B的分子量不超过200–42=158,由A溶液显酸性,但不能使FeCl3溶液显色推知,A分子中含有羧基,则B分子中也应含有羧基,且水解后的B属醇类,应含有一个羟基,这样B分子中至少应含有3个氧原子,以此为突破口,反求B的分子量为16×3/(1-0.652)=138158合理,若B有4个氧原子,其分子量应为16×4/(1–0.652)=184158不合题设,应舍去,从而确知B的分子量为138,一个B分子中含有3个氧原子。再由138–17–45=76,可确定残基为—C6H4,应为苯环,从而确认B的分子式为C7H6O3,相应的A的分子式为C9H8O4。既然B有羧基,羟基和苯环,就可以写出邻、间、对位第5页共8页羟基苯甲酸的3种结构简式。[答案](1)42;(2)3;(3)C9H8O4(4)HO__COOH_COOHHO__COOHHO五、达标练习:1.有机物A和B只由C、H、O三种元素中的两种或三种组成,相等物质的量的A和B分别完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气。则A和B的相对分子质量的差值不可能...是(n为小于5的正整数)A.44nB.18nC.0D.14n2.有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:(1)若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式为_____________。(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不与碳原子相连,则A的结构简式为_____________。(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%,其余为O,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢气,则A的结构简式为________________________。3.车用乙醇汽油是指在汽油组分油中按体积混合比加入10%的变性燃料乙醇后作为汽油车燃料用的汽油。(1)4.6gCH3CH2OH完全燃烧生成水和二氧化碳,有mol电子转移。(2)烃A是汽油的主要成分之一。取11.4g烃A,置于一定体积的氧气中,点燃使之充分反应后,恢复到标准状况气体体积减少xL。将剩余气体经过碱石灰吸收,碱石灰质量增加yg。数据见下表(表中所有体积均在标准状况下测定)。氧气体积为20L氧气体积为30L氧气体积为40Lx2.2210.0810.08y4.335.235.211.4g烃A中含碳的物质的量是mol,含氢的物质的量是mol。该烃的分子式是。4.自2003以来,中国、日本和越南相继爆发禽流感,随后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡。世界卫生组织警告说,禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”,可能导致全球经济大幅度的衰退。2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸(ShikimiAcid)。(1)莽草酸是一种有机物,其相对分子质量不超过200。莽草酸是一种白色粉末,易溶于水,难溶于氯仿和苯。取一定量的样品燃烧,产物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=1.4,消耗的O2和生成CO2的物质的量相等,则莽草酸的分子式为,莽草酸分子中最多含有-COOH的数目为。以下是以莽草酸为原料的有机合成路线:莽草酸H2催化剂六元碳环A浓硫酸/加