第七章多环芳烃和非苯芳烃

兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集第七章多环芳烃和非苯芳烃1．写出下列化合物的构造式。（1）α－萘磺酸（2）β－萘胺（3）β－蒽醌磺酸SO3HNH2CCOOSO3H（4）9－溴菲（5）三苯甲烷（6）联苯胺BrCHNH22.命名下列化合物。OHNO2CCOOSO3HNO2(1)二苯甲烷(2)对联三苯（3）1，7－二甲基萘CH2CH3CH3（4）4－硝基－1－萘酚（5）9，10－蒽醌（6）5－硝基－2－萘磺酸3．推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。（1）SO3HSO3HSO3HH2SO4O2NNO2+HNO3兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集（2）HNO3CH3H2SO4CH3NO2（3）OCHHNO3H2SO4NO2OCH33（4）CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN4．答下列问题：解：（1）环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPhPhPhPh（2）（a）,具有下式结构（不是平面的）：（b），不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：π－电子云是离域的。兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集5．写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。解：（1）CrO3,CH3COOH（2）O2,V2O5（3）Na,C2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1，2－二氢萘（4）浓硫酸，800C（5）HNO3,H2SO4（6）Br2SO3HNO2Brα－萘磺酸α－硝基萘1－溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压（8）浓硫酸，1650CSO3H四氢萘β－萘磺酸6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：解：(1)CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl(2)CH3CHCl2AlCl3(C6H5)3CH2Cl2,hv兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集(3)NO2HNO3H2SO4Br2FeNO2Br(4)SO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO4(5)COOCOAlCl3O2,V2O54500CCCOOHO97%H2SO4CCOO7.写出下列化合物中那些具有芳香性？解：(1),(8),(10)有芳香性。