第七章重排反应习题答案

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第7章重排反应习题答案7-1解7-2解转化(ⅰ)先用OsO4氧化,生成片呐醇。(ⅱ)7-3解反应物和产物之间有碳骨架的变化,转化过程中有重排反应。羰基被还原,在酸的作用下E1脱水,发生了瓦-米重排。7-4解反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的SN1反应,2-环丁基-2-丙醇与HCl反应,发生了瓦-米重排,由张力环的四元环重排成普通环的五元环。2-环丙基-2-丙醇与HCl反应,没有重排反应发生,三元环和四元环都属于张力环,尽管四元环的张力比三元环的小一些,但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子,反而增加了不稳定性。7-5解该反应过程为沃尔夫重排,其反应机理为:7-6解(ⅰ)(ⅱ)7-7解该反应是贝克曼重排反应,重排过程是协同的,迁移基团的构型保持,反应过程如下:7-8解7-9解7-10解(ⅰ)(ⅱ)7-11解7-12解该重排反应为亲电重排。

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