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有机物的命名第1页共28页1第一章烷烃烷烃的命名法一、普通命名法1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。2.含支链的烷烃。为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。二、烷基的系统命名法1.烷基的命名烷基用R表示，通式：CnH2n-1。甲基：CH3-(Me)；乙基：CH3CH2-(Et)丙基：CH3CH2CH2-(n-Pr)丁基：CH3CH2CH2CH2-(n-Bu)……还有简单带支链的烷基：异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。2．亚甲基结构有二种：①两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。CH4甲烷CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3（CH2）10CH3正十二烷CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH2CHCH3C(CH3)2亚甲基亚乙基亚异乙基有机物的命名第2页共28页2②两个价集中在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。3．三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。三、系统命名法（重点）1.选主链(母体)2.编号3.书写3-甲基-5-乙基辛烷（英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane）2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷4.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH312345612345678CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH334567812≡CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH334567812CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH334567812CH3CHCH3CH3CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基CHCCH3次甲基次乙基CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH31234576表示取代基的位次位次和基之间用短线连接取代基名称母体名称有机物的命名第3页共28页3不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。用括号表示：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带撇的数字表示：2-甲基-二-1＇,1＇-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳：又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。仲碳：又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。叔碳：又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。季碳：又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。系统命名法的一般步骤为：①选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按碳原子数称“某烷”。②从近支链的一端开始编号，用阿拉伯数字标出。③支链名称写在烷烃名称之前，支链名称前加支链的位号，两者中间加短CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-C-CH312345768910CH3-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。有机物的命名第4页共28页4横线“—”。4—乙基辛烷（4—methyloctane）支链称取代基，烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。R—HR—烷烃烷基表2.2一些常见的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写—CH3甲基methylMe甲基methylMe—CH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEt—CH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPr—CH(CH3)2异丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethyl—CH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBu—CH(CH3)CH2CH3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropyl—CH2CH(CH3)2异丁基isobutyli-Bu2-甲丙基2-methylpropyl—C(CH3)3叔丁基Tert-butylt-Bu1，1-二甲乙基1,1-dimethylethyl—C(CH3)2CH2CH3三级戊基Tert-pentyl1，1-二甲丙基1,1-dimethylpropyl—CH2C(CH3)3新戊基neopentyl2，2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl④相同的烷基合并，并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。⑤不同的烷基，其命名的先后次序按由小到大的顺序排列，英文名称按字母的先后次序排列。顺序规则(Sequencerule)：Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列：H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I有机物的命名第5页共28页5Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：—CH3＜—CH2CH3＜—CHF2＜—CH2ClⅢ、含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：—CH3＜—CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—CH=CH2（C—H,C,C-CHH）＜—C（CH3）3＜—C=CH（C—C,C,C-CCH）⑥若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同，中文命名按顺序规则从较小基团一端编号，英文命名按取代基的英文字母顺序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33—甲基—6—乙基辛烷CH2CH3CH33—ethyl—4—methyloctane⑦若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号。如：CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33，8—二甲基—5—（2—甲丙基）癸烷CH2CH33，8—二甲基—5—仲丁基癸烷⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链，则按下列规则选择主链：支链最多支链位号最小如：有机物的命名第6页共28页6Exercises：命名：CSS名称：2，9－二甲基－3－乙基－6－异丙基癸烷IUPAC名称：3－ethyl－2，9－dimethyl－6－（1－methylethyl）decaneCSS名称：2，6－二甲基－3，6－二乙基壬烷IUPAC名称：3，6－diethyl－2，6－dimethylnonane写出下列化合物的结构式：(1)2，5－二甲基－4－（1－甲丙基）辛烷(2)3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3Cl有机物的命名第7页共28页7第二章烯烃1、烯烃的命名（1）普通命名以乙烯为母体，以乙烯的取代物或像烷烃那样命名，如：乙烯、丙烯、异丁烯，其它烯烃按系统命名法命名。（2）IUPAC命名法命名原则：①以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一碳烯。②编号：从近双键的一端开始编号。③双键的位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯④取代基位次及名称写于母体名称之前。如：CH3CCH=CH2CH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3123412345653，3－二甲基－1－戊烯2，5－二甲基－2－己烯有机物的命名第8页共28页83，3－dimethyl－1－pentene2，5－dimethyl－2－hexene⑤若有几何异构时，根据取代基情况分别命名为顺、反（普通名称）或Z、E。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时，可用顺、反命名其几何异构体，将相同基团在双键同侧的称顺式，在异侧的称反式。如：CCC2H5BrCCCH3CH3HClClH顺－3－甲基－2－戊烯反－1，1－二氯－1－溴乙烯cis－3－methyl－2－pentenetrans－1－bromo－1，1－dichloroethylene（E）－3－甲基－2－戊烯（Z）－1，1－二氯－1－溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时，则用Z、E命名法标示。即按次序规则，双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z型（德文，Zusammen，在一起之意），在双键异侧的称为E型（德文，Enttegen,，相反之意）。如：CCC(CH3)3HCH2CCH2CH3CH2CH2CH3CCHH(CH3)2CHCH3CH3H1234561234567(Z)－2，2，5－三甲基－3－己烯（5R，2E）－5－甲基－6－丙基－2－庚烯(Z)－2，2，5－trimethyl－3－hexene（5R，2E）－5－methyl－6－propyl－2－heptene有机物的命名第9页共28页9烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。CH2CHCH3CHCHCHCH2CH2CH2CCH3普通命名：乙烯基丙烯基烯丙基(allyl)IUPAC命名：乙烯基1－丙烯基2－丙烯基异丙烯基Vinyl1－propenyl2－propenylisopropenyl亚基：有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时，称亚某基，如亚甲基CH2=，亚乙基CH3CH=，亚异丙基(CH3)2C=；两个自由价在不同碳原子上，需标明自由价的位置，如：1，2－亚乙基－CH2CH2－，1，3－亚丙基－CH2CH2CH2－等。第三章炔烃和共轭双烯（1）命名普通命名法：与烯烃相同，一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如：CHCH2=CHCCHCH3CH2CCHCH3CCCH3CH2=CHCH2CCHCH乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetylene有机物的命名第10页共28页10IUPAC名称ethyne1－丁炔2－丁炔1－戊烯－4－炔1－butyne2－butyne1－penten－4－yneIUPAC命名：与烯烃相同，选择含炔键的最长碳链为主链，英文词尾为－yne。CHCH3CH=CHCCH3CHCHCH2CCCH3ClCH3HCH3CH3CCCHCH2CH=CH2CH=CH23-戊烯-1-炔5-甲基-6-氯-2-庚炔（S）-7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne（S）-7-methylcycloocten-3-yne若分子中同时含有双键和三键，则给双键和三键最小的位号，如果位号有选择，则使双键的位号更小，书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名，如：621CCHCH2=CHCHCH=CHCH=CH2CHC乙炔基环戊烷5－乙炔基－1，3，6－庚三烯ethynylcyclopentane5－ethynyl－1，3，6－heptatriene炔基：去掉炔烃三键碳上的氢，即得炔基。CHCCH3CCCHCCH2有机物的命名第11页共28页11乙炔基ethynyl1－丙炔基1－propynyl2－丙炔基2－propynyl（普通名称）丙炔基炔丙基第四章芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃1．一烃基苯只有一种,没有异构体.·以苯环作为母体，把烷基作为取代基。·以不饱和烃当作母体，把苯环作为取代基。2．烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。3．三烃基苯,也有三种异构体.CH3甲苯CH=CH2苯乙烯CH31,2—二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3邻—二甲苯O—二甲苯1,3—二甲苯间—二甲苯m—二甲苯1,4—二甲苯对—二甲苯p—二甲苯CH31,2,3—三甲苯CH3CH3CH3CH3CH3连—三甲苯1,3,5—三甲苯均—三甲苯偏—三甲苯CH3CH3H3C1,2,4—三甲苯有机物的命名第12页共28页124．复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名5．芳基二、其它取代的芳烃衍生物1．作为取代