烯烃和炔烃(定稿带答案)

第X课时烯烃和炔烃高考目标与要求1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。知识梳理1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质(1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较烃类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2==CH2CH≡CH分子结构特点正四面体结构，键角为109°28′,由极性键形成的非极性分子平面结构,键角为120°,所有原子处于同一平面内，非极性分子H—C≡C—H直线型结构,键角为180°,分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子物理性质无色、无味气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水碳的质量分数75%85.7%92.3%3.甲烷、烷烃的化学性质(1)甲烷的化学性质①通常状况下,甲烷的性质稳定,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：(2)烷烃的化学性质和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。①稳定性：通常情况下，与强氧化剂、强酸及强碱都不发生反应，也难与其他物质化合。②可燃性：③取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl④高温裂解：如重油裂化过程:C8H18―――→高温C4H10＋C4H84．乙烯、烯烃的化学性质(1)乙烯的化学性质①氧化反应a.乙烯在空气中能燃烧，火焰明亮带有黑烟。燃烧的化学方程式为:C2H4＋3O2―――→点燃2CO2＋2H2Ob.乙烯通入酸性KMnO4溶液中，现象为KMnO4溶液的紫红色褪去。②加成反应a.定义：有机物分子中的双键或三键断裂，两端碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b．乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为。③加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2==CH2――――――→一定条件CH2CH2(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。②燃烧燃烧通式为CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O。③加成反应CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2==CH—CH3＋H2O―――→催化剂△④加聚反应nCH2==CH—CH3――――→催化剂。5．炔烃的化学性质(1)与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，如：CH≡CH――――→KMnO4H2SO4CO2(主要产物)。(2)燃烧燃烧通式为CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O。(3)加成反应CH≡CH＋H2―――→催化剂△CH≡CH＋2H2――――→催化剂△(4)加聚反应nCH≡CH―――→引发剂6．乙烯实验室制法实验室制备乙烯时的注意事项①用量:浓硫酸作催化剂和脱水剂,乙醇和浓硫酸的体积比约为1∶3。②顺序：反应物进行混合时，应把浓硫酸慢慢注入酒精中。③温度：140℃时生成乙醚，所以温度要迅速升高到170℃。CH2==CH2CH3—CH3④干扰:浓硫酸使乙醇脱水生成碳而使混合液变黑,碳与浓硫酸反应会生成二氧化硫。由于二氧化硫能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,在验证乙烯的性质时必须把二氧化硫除去以排除干扰。⑤实验装置：⑥实验原理：方法点拨一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：①乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°，如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。②乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°，如。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。②加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。典型考题回放1．（11全国卷一）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：温度计：控制温度水银球位置：混合溶液中,但不接触器壁碎瓷片：防爆沸CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2基团有_____________个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是______________________，反应②的反应试剂和反应条件是______________________________，反应③的反应类型是_______________；（4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：答案：（1）9（2）C10H16；6（3）氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液,加热；加成反应（4）（5）巩固练习1．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。2.判断正误(1)聚乙烯可发生加成反应()(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别()(3)乙烯和苯都能与溴水反应()(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(5)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(6)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()3．1mol乙烷和1mol氯气混合，在紫外线作用下可以发生反应，则生成的含氯有机物是()A．只有CH3CH2ClB．只有CH2ClCH2ClC．只有CH2Cl2D．多种氯代物4．下列过程与加成反应有关的是()A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅5.“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）A.在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键B.聚四氟乙烯在高温时容易燃烧C.聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化D.聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物6.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2-二氯乙烷的是（）A.乙烷与氯气混合B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸7．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。（1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：Ⅰ___________；Ⅱ___________；Ⅲ___________；Ⅳ___________（将下列有关试剂的序号填入空格内）。A．品红溶液B．NaOH（aq）C．浓H2SO4D．酸性KMnO4（aq）（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________________。（3）使用装置Ⅱ的目的是___________________________________________。（4）使用装置Ⅲ的目的是___________________________________________。（5）确证含有乙烯的现象是_________________________________________。答案：1、6；2，4；1,3；52、（1）错（2）对（3）错（4）错（5）对（6）错3、D4、B5、C6、C7、（1）ABA（2）装置Ⅰ中品红溶液褪色（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯实验（4）检查SO2是否除尽（5）装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的高锰酸钾酸性溶液褪色有机综合练习（标题设为黑体三号）（练习时间60分钟，满分100分）一、选择题（每小题5分，共60分。每小题有1个选项符合题意）1．下列说法中的各项性质，属于CH4、C2H4、C2H2共性的是()A．常温常压下是无色无味气体B.在通常状况下，密度比空气小C．能使酸性KMnO4溶液褪色D.在一定条件下能发生加聚反应2．实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是()A．CH3CH3―→CH3CH2Cl取代反应B．CH2=CH2―→CH2BrCH2Br加成反应C．CH2=CH2―→CH3CH2OH取代反应D.CHCH―→CHBr=CHBr加成反应3．下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()A．乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物B．乙烯比聚乙烯易发生氧化反应C．取等质量乙烯和聚乙烯完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等D.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等4．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是（）A.通入足量的溴水B.与足量液溴反应C.在导管口点燃D.一定条件下与H2反应5．质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的（）A.物质的量B.原子个数C.体积和密度D.燃烧产物6.由A、B两种烃组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法：①互为同分异构体；②互为同系物；③具有相同的最简式；④烃中碳的质量分数相同。正确的说法是A.①②③④B.①③④C.②③④D.③④7.具有单双键交替长链（如—CH=CH—CH=CH—……）的高分子可能成为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的3位科学家，下列高分子中可能成为导电塑料的是（）A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔8.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（）（1）先加Cl2，再加Br2（2）先加Cl2，再加HBr（3）先加HCl，再加HBr（4）先加HCl，再加Br2A.1B.2C.3D.49．下列关于乙烷、乙烯和乙炔的比较的说法中，不正确的是()A．乙烯和乙炔都属于不饱和链烃B．乙烯和乙炔分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子原子不在同一平面上C．乙烷不能发生加成反应，是因为分子中的单键键能与乙烯和乙炔相比较大，不容易发生断裂。D．乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能10．下列说法正确的是()A．乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少B．烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D．乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多二、非选择题（本题包括4个小题，共40分）11．现有A、B、C三种烃，