1狂练18第四节苯酚————————精彩点拨————————●知识点精彩梳理羟基与相连接的化合物叫酚。下列物质的名称为:C6H5OHC6H5CH2OH。苯酚在水中的电离方程式是_____________________________;苯酚钠溶液跟二氧化碳反应的离子方程式为:___________________________________________________________。苯酚和苯都可经跟溴发生取代反应,化学方程式分别是;。●经典题精彩透析[例题1]甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是A.加FeCl3溶液B.加水分液C.加溴水过滤D.加NaOH溶液,分液[透析]应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去。[答案]D[例题4]A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O.若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色.若投入金属钠,只有B没有变化.(1)写出A、B、C的结构简式:A_______________B______________C________________。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①____________,②________________。[透析]化学式为C7H8O的芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三类,因滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色,则C为酚类;因投入金属钠,只有B没有变化,则B是醚类;A一定是醇类,故:(2)C的另两种同分异构体的结构为:2[例题5]A和B两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液,而B能溶于氢氧化钠溶液,B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构,写出A和B的结构简式和名称。[透析]从化学式C7H8O看,只能知道A和B是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B。由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环。推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。B能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类——甲基苯酚,但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。[答案],————————双基狂练————————●基础练扎实1、下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠B、跟FeCl3溶液作用显紫色C、二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚D、常温下苯酚在水中溶解度不大2、如果浓苯酚溶液溅到皮肤上,最好采用的洗涤液是A、用水冲洗B、用NaOH溶液洗C、用苯洗D、用洒精清洗3、分离苯和苯酚的混合物,通常采用的方法是A、加水振荡后用分液漏斗分离B、加稀盐酸振荡后用分液漏斗分离C、加氢氧化钠溶后用分液漏斗分离D、加溴水振荡后滤去白色沉淀4、下列物质中,能和溴水反应的是A、甲苯B、苯C、苯酚D、苯乙烯5、下列溶液中,通入过量的CO2后,溶液变浑浊的是A、ONaB、C2H5OHC、Ca(OH)2D、Ca(HCO3)26、下列叙述中错误的是()A、苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗。B、苯酚久置于空气中,因发生氧化而显粉红色。C、苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色D、在纯碱溶液中加入苯酚晶体,晶体溶解并产生CO2气体。7、可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、氢氧化钠、硝酸银等五种溶液鉴别出来的试剂是A、溴水B、酚酞溶液C、甲基橙溶液D、FeCl3溶液8、把金属钠投入到下列溶液中,有气体产生且溶液质量减少的是3A、苯酚B、苯甲醇C、乙酸D、硫酸铁●能力练到位9、漆酚OHOHC15H27,若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是A、可与烧碱溶液反应B、可与溴水发生取代反应C、可与酸性高锰酸钾溶液褪色D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳10、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物反应的Br2或H2的最大用量分别是A.1mol、lmolB.3.5mol、7molC.3.5mol、6molD.6mol、7mol11、从中草药茵陈蒿中可提取一种利胆的有效成分,其结构简式为推测该药不可能具有的化学性质是A.与氢氧化钠溶液反应B.与碳酸氢钠溶液反应C.与浓溴水反应D.在一定条件下被还原成醇类物质12、莽草酸是制取抗禽流感药物“达菲”的中间活性物质,其结构简式如下图所示。它不可能存在下列类别的同分异构体A.酚类B.醛类C.醇类D.酯类13、香兰素结构简式如图所示。它有宜人的气味,存在于香草、安息香和香茅油中,是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的叙述不正确的是A.香兰素的分子式是C8H8O3B.它可以和NaOH溶液反应C.它可以发生银镜反应D.它可以发生水解反应14、酚酞的结构如下图,则下列说法中正确的是A分子式是C20H12O4B能与NaOH稀溶液反应,溶液显红色C能与溴水反应,产生白色沉淀4D能与羧酸发生酯化反应15、下列有关苯酚的叙述中,错误的是().A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时与水混溶B.苯酚是生产电木的单体之一,与福尔马林发生缩聚反应C.苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应D.苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏●兴趣练到家16、苯酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:(1)写出C的结构简式。(2)写出反应②的化学方程式。(3)写出G的结构简式。(4)写出反应⑧的化学方程式。(5)写出反应类型:④⑦。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液5————————参考答案————————●知识点精彩梳理苯环,苯酚,苯甲醇,C6H5OHC6H5O-+H+;C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3-●基础练扎实1、答案:C解析:碳酸是弱酸,二氧化碳能与苯酚钠溶液反应生成苯酚。说明苯酚酸性极弱。2、答案:D解析:苯酚在水中的溶解度不大,易溶于酒精。3、答案:C解析:苯酚可以和氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的苯酚钠。而苯不溶于水。4、答案:CD解析:苯酚可以与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀,苯乙烯中有碳碳双键,可以与溴水发生加成。5、答案:A解析:选项中能与CO2反应的是A苯酚钠和C氢氧化钙,而氢氧化钙与过量的CO2反应先生成难溶的碳酸钙,最后生成可溶的碳酸氢钙。6、答案:D解析:苯酚比碳酸的酸性弱,苯酚只能与纯碱反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,而不能产生CO2气体。7、答案:D解析:硫氰化钾是检验Fe3+最灵敏的试剂,所以本题首选答案为FeCl3溶液,然后一一验证,即FeCl3溶液与苯酚显紫色、与硫氰化钾显红色、与乙醇无明显现象、与氢氧化钠生成红褐色沉淀、与硝酸银生成白色沉淀。8、答案:D解析:金属钠与选项中的物质均能产生氢气,而硫酸铁能产生红褐色沉淀。所以溶液的质量减少。●能力练到位9、答案:D6解析:漆酚分子结构中含有酚羟基,可以与烧碱溶液反应,酚也可以与溴水发生取代反应,酚也可以被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。而酚的酸性比碳酸的酸性弱,不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。10、答案:D解析:分子里有1个双键和两个苯环,因此在催化加氢时,1mol该有机物最多可以与7molH2反应。由于处于与酚羟基邻对位的氢原子共有5个,可以跟5molBr2发生取代反应,再加上1mol双键,可以加成1molBr2,因此该化合物能与6molBr2发生反应。11、答案:B解析:从结构式可知,它的分子中同时具有酚羟基、碳氧双键等官能团,因此应具有酚类的有关性质,酸性、与浓溴水的取代反应,在一定的条件下与氢气加成还原成醇类。所以答案为B。12、答案:A解析:酚是羟基与苯环直接相连,而莽草酸的结构中没有苯环。13、答案:D解析:由香兰素结构简式可以得出其分子式是C8H8O3,香兰素结构中有酚羟基,醛基等,可以与氢氧化钠溶液反应、银镜反应,不能发生水解反应。14、答案:BC解析:由苯酚结构可以得出其分子式是C20H14O4,苯酚分子中含有酚羟基、酯基,可以与氢氧化钠反应,即苯酚遇碱呈红色,与溴水发生取代反应,生成白色沉淀。15、答案:A、D解析:纯净的苯酚是无色的晶体,它被氧化后才显粉红色,A叙述不对;苯酚虽然有毒,但少量的苯酚有杀菌消毒的作用,可配成洗涤剂和软膏,故答案为A、D。●兴趣练到家16、答案解析:(1)(2)(3)(4)(5)加成反应、消去反应(6)a