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第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.3写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3？12345678答案：3-乙基-3-己烯。sp2-sp3型：2-3，4-5，7-3；sp3-sp3型：1-2，7-8，5-63.5写出下列化合物的缩写结构式：OHOClABCD答案a.C4H11Ob.C7H14Oc.C5H8d.C5H11Cl3.6将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体）。OClabcde答案3.7写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式答案CCC8H17C13H27HH3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH(Z)－1－碘－2－戊烯(E)－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH(Z)－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH(E)－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)－2,4－庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)－2,4－庚二烯CHCHC(2E,4Z)－2,4－庚二烯H3CCHHC2H53.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12用什么简单方法鉴别正己烷与1－己烯答案：1－己烯正己烷Br2/CCl4orKMnO4无反应褪色正己烷1－己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：或CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH33.14下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+3.15写出下列反应的转化过程CCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCCH3CH3H+CH2CCH2CCH2CH2H3CCH3CH3CH3CCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCCH3CH3H+CCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCCH3CH3+CH2CCHH2CCH2CH2H3CCH3CHH3CH3C烯烃的π电子与H＋结合形成碳正离子碳正离子与另一端的π电子形成新的碳正离子+12CH2CCH2CCH2CH2H3CCH3CH3CH3C碳正离子不稳定饱和，无法继续与烯烃反应只能与2位上的碳脱去H＋，从而形成稳定的烯烃－H+3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CCc.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyneCHCd.c.3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案：a.HCCHLindlarcatH2CCH2b.HCCHNi/H2CH3CH3c.HCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+H2LindlarcatH3CCCH+H2h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br2/CCl4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br2/CCl4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21完成下列反应式：HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+c.CH3CH2CCCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案：a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)CH3CH2CH2CClClCH3b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+CH3CH2COOH+CH3COOHHgSO4H2SO4c.CH3CH2CCCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3CH3O。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2CCHH3C3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH33.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案：对于1,3－丁二烯，由于键长平均化，电子云分布平均因此H或Br加成的位置可为两种可能。HBrCH3CHCH=CH2Br+2HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrHBrCH3CHCH2CH=CH2Br2HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3CH2=CHCH=CH2CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2