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1第1节有机化合物的合成习题“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(即节约原子)的新概念及要求。理想原子经济性反应是原料分子中原子全部转化为所要得到的产物中，不产生副反应，实现零排放。据此，回答1～4题：1．下列反应可能符合这一要求的是①取代反应；②化合反应；③消去反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥加聚反应；A．①③⑤B．②④⑥C．①②③D．④⑤⑥2．以下反应中符合绿色化学原理的是A．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B．乙烷与氯气制备氯乙烷C．甲苯和氯气为原料，在一定条件下生产一氯甲苯D．乙醇与浓硫酸共热制备乙烯3．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）A．＋C2H5Cl→－C2H5＋HClB．＋C2H5OH→－C2H5＋H2OC．＋CH2＝CH2→－C2H5D．－CHBrCH3→－CH＝CH2＋HBr，－CH＝CH2＋H2→－C2H54．如用CH3C≡CH合成CH2＝C(CH3)COOCH3。欲使原子利用率达到最高，还需要的反应物是A．CO和CH3OHB．CH3OH和H2C．H2和CO2D．CO2和H2O5．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br6．有机物可通过如下表示的方法制得：2OHOCH3CH2CHCH2……OHOCH3CHO丁香酚香兰素，则烃A应是A．1－丁烯B．2－丁烯C．乙烯D．乙炔7．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是A．（1）（5）（2）（3）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）C．（2）（3）（5）（1）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）8．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面9．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误．．的是A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验10．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有A．①②B．②③C．③④D．①④311．以丙烯合成甘油，可采用下列三步反应：丙烯1,2,3－三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）甘油已知：CH3CH＝CH2＋Cl2CH3CHClCH2ClCH3CH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CH2＋HCl（1）写出①、②、③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。①，②，③。（2）请写出用1－丙醇为原料制丙烯的反应的化学方程式，并注明反应类型。。如果所用的丙醇原料中混有2－丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。。11．（1）有关反应的方程式和反应类型分别为：①CH3CH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CH2＋HCl，属于取代反应，②ClCH2CH＝CH2＋Cl2ClCH2CHClCH2Cl，属于加成反应，③ClCH2CHClCH2Cl＋3NaOH＋3NaCl，属于水解反应。（2）CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2＋H2O，属于消去反应。无影响。异丙醇发生消去反应同样生成丙烯。12．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下：据上图填写下列空白：（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；（2）反应④属于反应，反应⑤属于反应；（3）③的目的是；（4）写出反应⑥的方程式。412．（1）A：H3C－－ClB：HOOC－－OCH3（2）氧化反应取代反应（3）保护酚羟基，防止被氧化（4）H3CO－－COOC2H5＋HI→HO－－COOC2H5＋CH3I13．已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：巴豆酸（CH3－CH＝CH－COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙烯和其它无机原料合成巴豆酸。根据以上信息，请写出各步反应的化学方程式，并指出反应的类型。①，②，③，④，⑤，⑥。13．解析：用反推法思考：CH2=CH2←C2H5OH←CH3CHO←←←←巴豆酸答案：①CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH加成反应②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应③2CH3CHO加成反应④+O2+H2O氧化反应⑤+H2加成反应（还原反应）⑥CH3－CH＝CH－COOH+H2O消去反应514．已知：①②两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：以乙烯和苯甲醛为初始物，经过下图一系列反应，可以制得有机合成中间体α－溴代肉桂醛：（1）请写出A→B反应的化学方程式________。（2）请写出C、D、E的结构简式C：________D：________E：________。（3）合成的最后一步在生成α－溴代肉桂醛的同时，有无可能还生成其他有机物？若有，请写出其结构简式：________。（4）若要将α－溴代肉桂醛继续转化成－CH2CH2CH2Br还需经过3种不同类型的化学反应，这三种化学反应类型依次为________反应；________反应；________反应.14．（1）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（2）C：－CH(OH)CH2CHOD：－CH＝CHCHOE：－CHBrCHBrCHO（3）有－C≡CCHO－CBr＝CHCHO（4）消去；加成；取代15．香豆素是一种香料，常用于皂用香精及其他日用化工。香豆素的分子式是C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物A(C7H6O2)和乙酸酐（）在一定条件下经下面一系列的反应，可制得香豆素：（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式A_______________；B_______________；C_______________；香豆素_______________。6（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ_____________，Ⅱ_____________。15．答案：（1）（2）加成取代16．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，合成路线为：回答：（1）写出有机物A、B的名称：AB。（2）写出化学方程式：A＋D→E：；B＋G→F：。（3）X反应的类型及条件。（4）E和F的相互关系属。A．同系物B．同分异构体C．同一种物质D．同一类物质16．（1）A：对苯二甲醇B：对苯二甲酸（2）HOCH2－－CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2－－CH2OOCCH3+2H2OHOOC－－COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC－－COOCH2CH3＋2H2O（3）类型：取代反应；条件：光。（4）B、D17．有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生以下变化：7请回答：（1）B分子中含有的官能团是_____________，_____________。（2）由B转化为C的反应属于（选填序号）_____________。①氧化反应②还原反应③加成反应④取代反应（3）C的一氯代物D有两种，C的结构简式是_____________。（4）由A生成B的化学方程式是_____________。（5）有机玻璃的结构简式是_____________。17．（1）碳碳双键、羧基（2）②③（3）3HCHOOCHC3HC（4）2HCOOCC3HC＝3HC稀H2SO4＋H2O2HCOOCC3HC＝H＋CH3OH（5）3HCOOC[CH2－C]－－n3HC18．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：8已知：Ⅰ．RXRCNRCOOH（X表示卤素原子，下同）Ⅱ．Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。请结合上述所给信息，回答问题：（1）反应②条件。（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。（3）反应⑤的化学反应方程式：。（4）请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线。要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例提示：。18．（1）H2SO4(浓)△（2）所得C的纯度不高（3）＋CH3CH2COOH＋H2O（4）CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH