烃的衍生物复习提纲

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1复习提纲专题4烃的衍生物一、烃的衍生物1.定义:2.分类:常见烃的衍生物有、、、、、等。二、卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃的用途:、、、、等。2.卤代烃的危害:(1)DDT禁用原因:(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了的作用。三、卤代烃1.定义:一卤代烃的通式:;饱和一卤代烃的通式:。2.分类:按照烃基结构的不同卤代烃按照取代卤原子的不同3.卤代烃的物理性质a.聚集状态b.熔、沸点变化规律卤代烃的熔、沸点(填“>”、“<”、或“=”)相应烃的熔、沸点c.密度及水溶性规律4.溴乙烷(1)溴乙烷的物理性质:纯净的物理性质是色的,沸点,易挥发,密度比水,溶于水,是(填“电解质”或“非电解质”)(2)溴乙烷的分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团(3)溴乙烷的化学性质a.溴乙烷的水解反应(反应)实验步骤:1)、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液,现象:2)、加热。现象:3)、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液。现象:2反应原理:或:[讨论]在滴加硝酸银溶液之前,为什么要加稀硝酸酸化溶液?b.溴乙烷的消去反应消去反应:实验步骤:1)、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,加热。2)、用排水法收集气体,并检验此气体。3)、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液。现象:反应原理:[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用?2、实验过程中发现有气体生成,请设计实验检验生成的气体是乙烯气体,画出实验装置图。在滴加硝酸银溶液之前,为什么要加稀硝酸酸化溶液?5.卤代烃的化学性质(1)卤代烃发生水解反应时的断键情况(2)卤代烃发生水解反应时的断键情况注意:1)并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的条件:2)溴乙烷的水解反应和消去反应,反应条件不同,产物不同。可用下列口诀记忆:“无醇则有醇,有醇则无醇”。6.卤代烃的制法(1)(2)7.卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应反应条件反应产物反应实质反应特点有机物碳架不变,官能团有-X变为-OH,无副反应有机物碳架不变,官能团有-X变为C=C或C=C,可能有副反应四.醇酚31.醇的概念:____________________叫醇。酚的概念:_____________________________叫酚。芳香醇的概念:叫芳香醇。2.乙醇(1)乙醇的分子结构:分子式:_________结构式:___________结构简式:___________或___________官能团:_________(2)乙醇的物理性质无色透明,有________味的液体,_______溶于水,易挥发。工业用酒精含乙醇约96%(体积分数),含乙醇99.5%以上也叫____________。(3)乙醇的化学性质a.羟基氢所发生的反应①与Na的反应:CH3CH2OH+Na→②与氧化剂的反应:(乙醇的催化氧化)CH3CH2OH+O2→b.羟基所发生的反应①脱水反应:CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃___________________________属于消去反应类型消去反应的概念:______________________________________CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃___________________________属于取代反应类型②与氢卤酸(例HBr)的取代反应:__________________________________________③乙醇和乙酸的酯化反应:_______________________________________________c.氧化反应①乙醇使酸性KMnO4褪色②乙醇和氧气燃烧:________________________________________现象:(4)乙醇的工业制法a.发酵法b.乙烯水化法:(5)乙醇的用途:做_____________________;________的乙醇溶液用于医疗消毒。3.醇(1)醇的通式_________________饱和一元醇的通式(2)醇的物理性质:a.熔沸点变化规律b.水溶性的变化规律(3)醇的化学性质:a.醇与钠的反应:CH3-CH-CH3+Na→b.与氢卤酸的反应:ROH+HX→c.醇的催化氧化+O2→+O2→注意:醇发生催化氧化的条件:OHCH3—CHCH3—CH2—OHCH3—CHCH3—CHOH—CH34d.醇的消去反应:CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170℃____________________________________注意:醇发生消去反应的条件:4.几种重要的醇(1)甲醇分子式___________,结构简式________,可燃性_____色_____体,又名木精(源于木材干馏),有毒。(2)乙二醇:结构简式______________,无色、粘稠、有甜味的液体,凝固点低。HOCH2CH2OH+Na→HOCH2CH2OH+O2→HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170℃________________________________________HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140℃___________________________________(环状)用途:______________________________________________________________。(3)丙三醇:结构简式________________俗称_________,无色、粘稠、有甜味,吸湿性强。用途:_______________________________________________________________。5.苯酚(最简单的酚)(1)苯酚的分子结构分子式:_______________;结构简式:______________,所有原子一个平面上。(2)苯酚的物理性质纯净的苯酚是____色有_____气味的_______,俗称。露置在空气中因小部分氧化而显________,常温下在水中的溶解度,高于65℃与水以任意比例互溶,苯酚溶于乙醇等有机溶剂。其浓溶液有腐蚀性,有毒,如不慎沾在皮肤上,立即用______擦洗,再用水冲洗。(3)苯酚的结构特点:酚中的羟基和苯环相互影响a.羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H+,而表现出性;b.羟基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位上的氢被激活,而容易发生反应。(4)苯酚的化学性质a.羟基氢的活泼性①弱酸性:+NaOH→现象:_____再向上述反应后的溶液中通入CO2,现象_______________________________,反应方程式________________________________________________________________________。盐酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氢根离子的酸性强弱顺序:+Na2CO3→②与Na的反应:+Na→—OH—OH—OH5b.取代反应:+Br2→现象___________________(说明:本反应用于苯酚的定量和定性检测。)+HNO3→c.显色反应苯酚溶液遇Fe3+显示________色,利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。d.加成反应:+H2→e.氧化反应:在空气中逐渐被氧化而显粉红色。(5)苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造(电木)等,还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚的稀溶液可直接用作剂和剂,具有消毒、杀菌的功效,药皂中常含有少量的苯酚。酚醛树脂制取的反应方程式:五.醛羧酸1.乙醛(1)乙醛的组成与分子结构分子式:;结构简式:;结构式:;官能团:;(2)乙醛的物理性质色、有气味的体;沸点:,挥发、易燃烧;密度比水;溶解性:,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。(3)乙醛的化学性质a.氧化反应Ⅰ银镜反应①实验操作:a.银氨溶液的配制:;b.在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡;c.将试管放在中加热。②实验现象:。③涉及到的方程式:、、。Ⅱ与新制氢氧化铜反应①实验操作:a.Cu(OH)2的配制:;b.在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛;c.将试管放在中加热。②实验现象:。③涉及到的方程式:、。Ⅲ被氧气完全氧化(燃烧)或催化氧化CH3CHO+O2;CH3CHO+O2b.还原反应(与氢气的加成)—OH—OH—OH点燃催化剂加热—OH6CH3CHO+H22.甲醛(1)甲醛的分子结构分子式:;结构简式:;结构式:;核磁共振谱上可以看到个峰,空间构型为,甲醛分子结构中相当于含个醛基。(2)甲醛的物理性质甲醛俗称,在通常状况下是一种色、气味的体,是唯一的含氧衍生物。有毒(它是室内空气污染源之一,如胶合板、油漆等);溶于水,浓度在的甲醛水溶液俗称,具有性,可作。(3)甲醛的化学性质a.氧化反应银镜反应:;新制氢氧化铜反应:;氧气催化氧化:。b.还原反应氢气加成:。c.与苯酚缩聚反应(制酚醛树脂)n+nHCHO3.醛(1)醛类的结构可表示为,饱和一元醛的通式为或。(2)醛基中碳元素的化合价为价。(3)醛基既有氧化性,又有还原性。4.酮的结构和性质(1)酮的结构:(2)酮的化学性质:5.乙酸(1)乙酸的分子结构分子式,结构式,结构简式,官能团。(2)乙酸的物理性质乙酸俗称,是一种色、味溶于水的液体,当温度低于16.60C时为晶体,所以乙酸又称。(3)乙酸的化学性质a.具有弱酸性,具有酸的通性:①②③④⑤CH3COOH+在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是、,有关方程式为。b.酯化反应:。OH7催化剂加热CH3COOH+H18O-CH2CH3+CH3CH2OH+HO-NO2→乙酸乙酯的制取实验(1)浓H2SO4的作用:_____(2)盛反应液的试管口要_____________________(3)导管_______________________________________________________(4)饱和Na2CO3的作用:_______________________________________________________(5)不能用Na0H代替Na2CO3,_______________________________________________________6.羧酸(1)羧酸的概念:叫羧酸。饱和一元羧酸的通式:或(2)羧酸的分类按照烃基结构的不同羧酸按照碳原子的多少按照羟基的多少(3)羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱,甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。(4)甲酸结构式:,官能团:,所以甲酸兼有和的性质。a.具有羧酸的性质b.具有醛的性质7.缩聚反应:对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯:乳酸分子作用形成高聚物:8.酯(1)酯的概念:叫酯。酯的通式:饱和一元羧酸酯的通式:(2)酯的物理性质:色味的,密度,溶于水,易溶于乙醇、乙醚。(3)酯的化学性质a.水解反应:酯在酸性或碱性条件下发生水解。注意:甲酸某酯的特殊性。8(07年山东)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。⑴写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。⑵乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:提示:①RCH2OHRCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(a)由A→C的反应属于(填反应类型)。(b)写出A的结构简式。⑶乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。—COOHHBrA(C9H10O3)C(C9H9O2Br)B(C9H8O3)能发生银镜反应KMnO4/H+CrO3/H2SO4CrO3/H2SO4—COOCH3CH3O——CHOCH3O—H2催化剂△—BrBr2光照CHO—OC2H5OH

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