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|申请表格|教学大纲|教师队伍|课程录像|实验与指导|教学资源|习题参考|教学网站|交流论坛|有机化学教学大纲一、教学目标及教学要求有机化学课程是应用化学及相关专业的一门必修的化学专业基础课程。有机化学是研究有机物的组成、结构、制备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学的内容有比较系统和比较全面的了解。认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律；正确掌握有机化学实验基本操作的知识和技能以及一些重要的单元反应，获得科学研究的初步训练；一般了解本学科范围内重大的科学技术成就。通过本课程的学习，使是应用化学专业的学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，培养学生具有初步的分析问题、解决问题的能力，为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级技术人才打下一定的基础。本课程要求培养学生：1、熟练读出各种常见有机物的名称，写出结构式，掌握有机物的立体结构、异构及构象、旋光异构等。2、运用有机物的结构理论，分析一般有机物的结构和性质的关系，学习从有机化合物的结构推测其性质的方法。3、重点掌握有代表性的典型有机反应和实例，学习反应类型，理解反应条件对反应结果的影响，学习有机反应在有机化合物合成中的应用。4、适度理解基本有机反应机理，反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对前后知识进行对比学习，加强理解，增强学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力。5、学习化学方法分离、检测一般有机物或其官能团的方法，根据化学实验结果，推导有机物的结构。二、本课程的重点和难点本课程的重点1、有机物的结构和性质：运用价键理论，分子轨道理论等理解和解释分子的平面结构、立体结构、构象、结构异构及立体异构。运用分子的电子效应和空间效应，解释化合物的结构与性质的关系特征。2、官能团和反应类型为主线的有机化学反应：掌握各类官能团有代表性的典型反应，并掌握这些典型反应的适用范围和限制条件，将各章节的反应归类，并前后联系、比较，分为自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加成、氧化和还原、水解、酯化、周环反应等类型，系统掌握其特点和规律。3、学习逆合成分析法，掌握有机反应的综合应用，解开有机合成的难题。4、有机化学反应机理：适度掌握许多重要反应的反应机理，通过掌握反应过程，理解反应的特征和规律，从深层次上掌握反应。本课程的难点有机化学结构理论的学习和运用，有机反应的分类和比较、反应特征和限制条件，应用有机反应进行有机化合物的合成，有机反应机理的学习及应用有机反应机理解释反应规律。三、教学安排与方式每周两次课，每次2课时或3课时各一次，教学时间共计18周。采取面授的方式，结合多媒体课件，辅助课堂练习与讨论。四、主要实践性教学环节及要求在理论课教学中注重理论与实践相结合，引导学生对基础知识的应用的思考，提高学习兴趣。在实践性教学中要体现实践能力的培养，进行教学实践主要体现在实验技能的培养，在相关实验课程中注重基本技能的训练，根据社会发展的需要和学生实际，不断改进实践教学的方法和要求，追求实践教学的成效性，具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。五、教材与主要参考文献《有机化学》郭书好主编，北京：清华大学出版社，2007，新世纪网络课程配套教材主要参考书：1．邢其毅等，《基础有机化学》.科学出版社，20032．胡宏纹主编，《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等，《有机化学》南开大学出版社19934．《OrganicChemistry》,seventhedition,GrahamSolomons,JohnWiley&Sons,Inc.六、考核形式与成绩计算考试采用闭卷形式；平时成绩（包括平时作业、小测验、考勤等）共占30%，期末考试占70%。七、基本教学内容第一章有机化合物的结构和性质1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特点1.2.1有机化合物结构上的特点--同分异构现象1.2.2有机化合物性质上的特点1.3有机化合物中的共价键1.4有机化合物中共价键的性质1.5共价键的断裂--均裂与异裂1.6有机化学中的酸碱概念1.6.1布朗斯特酸碱概念1.6.2路易斯酸碱概念1.7有机化合物的分类1.7.1按碳链分类1.7.2按官能团分类1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；介绍布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。第二章烷烃2.1烷烃的通式,同系列和构造异构伯、仲、叔碳，烷基的结构和名称2.2烷烃的命名2.2.1习惯命名法2.2.2衍生物命名法2.2.3系统命名法命名规则2.3烷烃的结构2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道2.3.2其他烷烃的结构2.4烷烃的构象2.4.1乙烷的构象交叉式、重叠式2.4.2丁烷的构象对位和邻位交叉式、全和部分重叠式2.5烷烃的物理性质沸点、熔点、密度、溶解度2.6烷烃的化学性质2.6.1氧化反应2.6.2异构化反应2.6.3裂化反应2.6.4取代反应氯代反应、伯仲叔氢原子的反应性2.7甲烷氯代反应历程2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化--反应热、活化能和过渡态2.9一般烷烃的卤代反应历程2.10烷烃的来源重点难点：IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，在σ-键的基础上介绍乙烷的各种构象。物理性质讲述分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。化学性质主要讲述氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。第三章烯烃3.1烯烃的构造异构和命名3.2烯烃的结构3.2.1乙烯的结构SP2杂化3.2.2顺反异构现象3.3E-Z标记法--次序规则3.4烯烃的来源和制备3.4.1烯烃的工业来源和制备3.4.2烯烃的实验室制备消去反应：脱水、脱卤化氢3.5烯烃的物理性质3.6烯烃的化学性质3.6.1催化加氢3.6.2亲电加成反应加卤化氢、马氏规律、加硫酸、加水、加卤素、加次卤酸3.6.3自由基加成--过氧化物效应反马氏规律3.6.4硼氢化反应3.6.5氧化反应高锰酸钾氧化（烯烃的鉴别）3.6.6臭氧化反应3.6.7聚合反应3.6.8α-氢原子的反应3.7重要的烯烃--乙烯、丙烯和丁烯重点难点：烯烃的结构主要讨论乙烯，说明乙烯分子的平面结构，sp2杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E命名；化学性质主要讨论加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中要说明亲电加成反应历程，提及产物的立体化学。解释Markovnikov规则。第四章炔烃和二烯烃4.1炔烃的异构和命名4.2炔烃的结构SP杂化4.3炔烃的物理性质4.4炔烃的化学性质4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)乙炔钠、炔化亚铜、炔化银4.4.2加成反应(1)催化加氢顺式、反式加成(2)亲电加成加卤素、卤化氢、水(3)亲核加成4.4.3氧化反应4.4.4聚合反应4.5重要的炔烃--乙炔4.6二烯烃4.6.1二烯烃的分类与命名4.6.2共轭二烯烃和共轭效应4.6.3超共轭效应4.7共轭二烯烃的性质4.7.11,2-加成和1,4加成4.7.2双烯合成--狄尔斯-阿尔德反应4.7.3聚合反应重点难点：炔烃的命名主要讨论烯炔共存的情况；化学性质讨论亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名主要讨论Z-E命名；结构主要讨论1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；介绍双烯合成，重要的共轭二烯烃可与天然橡胶和合成橡胶结合讨论；提及环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。第五章脂环烃5.1脂环烃的定义和命名5.2脂环烃的性质5.2.1环烷烃的反应取代、开环反应5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应加成、氧化、共轭二烯烃的环加成5.3环烷烃的环张力和稳定性5.4环烷烃的结构5.4.1环丙烷的结构5.4.2环丁烷的结构5.4.3环戊烷的结构5.4.4环己烷的结构椅式构象5.4.5十氢萘的结构重点难点：命名重点介绍螺环和桥环的命名；环的稳定性从小环化合物的性质引出角张力，并以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，重点讨论环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。第六章单环芳香烃6.1苯的结构6.1.1苯的凯库勒结构式6.1.2苯的稳定性6.1.3苯分子结构的近代概念分子轨道理论、共振结构6.2单环芳烃的异构现象和命名6.3单环芳烃的物理性质6.4单环芳烃的化学性质6.4.1取代反应亲电取代：卤代、硝化、磺化、付氏反应6.4.2加成反应6.4.3芳烃的侧链反应取代、氧化6.5苯环上亲电取代反应的定位规律6.5.1定位效应和定位基邻、对位和间位定位6.5.2定位规律的解释6.5.3苯的二元取代产物的定位规律6.5.4定位规律的应用6.6单环芳烃的来源和制备6.6.1煤的干馏6.6.2石油的芳构化重点难点：重点讨论苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。第七章多环芳烃和非苯芳烃7.1概论7.2联苯及其衍生物7.2.1联苯的结构、制备、性质乌耳曼反应7.2.2联苯型手性化合物7.3稠环芳烃7.3.1萘及其衍生物萘的结构、萘的性质（亲电取代、氧化还原）、同环取代和异环取代7.3.2蒽、菲及其衍生物7.4非苯芳烃7.4.1休克尔（E.Hückel）规则7.4.2非苯芳烃7.5致癌芳烃重点难点：联苯的结构、制备、性质，萘的亲电取代反应及定位规律，休克尔（E.Hückel）规则和芳香性。第八章立体化学8.1手性8.1.1手性分子与对映体8.1.2对称性和分子手性8.2旋光性和比旋光度8.2.1旋光性8.2.2比旋光度8.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构8.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记8.4.1构型的表示法费歇尔投影式的要点8.4.2构型的确定8.4.3D-L标记法8.4.4R-S标记法8.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构8.5.1含有多个不同手性碳原子的化合物的对映异构8.5.2含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构8.6拆分与合成8.6.1外消旋体的拆分8.6.2手性合成(不对称合成)8.7不含手性碳原子化合物的对映异构8.8含有其他手性原子化合物的对映异构重点难点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。第九章卤代烃9.1概论9.2卤代烷的命名系统命名法9.3卤代烷的制备9.3.1烷烃卤代9.3.2不饱和烃与卤化氢或卤素加成9.3.3从醇制备9.3.4卤素的置换9.4卤代烷的性质9.4.1卤代烷的物理性质9.4.2取代反应(A)水解(B)与氰化钠作用(C)与氨作用(D)与醇钠作用(E)与硝酸银作用9.4.3消除反应脱卤化氢和脱卤素9.4.4与金属作用（1）与金属钠作用（2）与金属镁作用9.5饱和碳原子上的亲核反应历程9.5.1单分子亲核取代反应SN1反应特点9.5.2双分子亲核取代反应SN2反应特点9.5.3影响亲核反应历程的因素9.6消除反应历程9.6.1影响消除反应的因素9.6.2消除反应的方向9.6.3单分子消除反应9.6.4双分子消除反应9.7卤代烯烃的分类和命名9.8双键位置对卤原子活泼性的影响9.8.1氯乙烯9.8.2烯丙基氯9.9卤代芳烃9.9.1氯苯9.9.2苯氯甲烷9.10多卤代烃9.10.1三氯甲烷9.10.2四氯化碳9.10.3二氟二氯甲烷9.10.4多氟代烃重点难点：以一元卤代烃为重点。对卤代烃的命名作简要介绍。重点讲解卤代烃的化学性质，并结合制法、明确卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。讲清楚SN1和SN2两种反应历程，烷基和卤素对SN历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，提及反应的立体化学。第十章醇、酚、醚10.1醇的结构、分类、异构和命名10.1.1醇的结构10.1.2醇的分类10.1.3醇的异构和命名饱和一元醇、不饱和醇、芳醇和多元醇的命名1