浅谈苯酚的结构和性质

1浅谈苯酚的结构和性质甘肃武威铁中曹世邦(733009)[摘要]对于有机物来说,其性质与结构有密切关系,要研究苯酚的化学性质,必须从其分子中基团之间存在相互影响出发,讨论苯和苯酚的结构及醇和苯酚的结构差异,分析其断键机理,深究其性质.关键词:苯酚羟基苯环结构化学性质中学化学教材中苯酚位于烃的衍生物一章,在教材中有举足轻重的地位,本节课能够很好地让学生理解烃的衍生物性质不仅仅决定于官能团,而且也受烃基的影响.一.苯和苯酚结构及性质差异.1.苯与苯酚结构的差异苯分子是一个平面正六变形够型,键角为120°,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-Cδ键,组成一个正六变形,每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴的方向重叠形成六个C-Hδ键，由于是sp2杂化,所以键角都是120°,所有碳原子和氢原子都在同一个平面上.每个碳原子还有一个垂直于δ键平面的p轨道,每个p轨道有一个p电子,六个p轨道组成了大п键.从苯的结构说明苯环中不存在典型的C==C,所以苯环相当稳定,不易被氧化,不易进行加成反应,但苯环上电子云密度高,易被亲电试剂进攻,引起苯环上的氢被取代,易发生取代反应.而苯酚是羟基与苯环上的sp2杂化碳原子直接相连,羟基中氧原子上的孤对电子与苯环上的大п键处于共轭的位置,从而产生p-п共轭效应,使苯环的电子云密度增加,它使邻对位的电子云密度增加最多,所以酚羟基是邻2对位定位基,使苯酚亲电取代反应比苯容易进行.2.苯酚苯环的取代反应.⑴卤代:苯酚与浓溴水在常温下可立即反应生成2、4、6-三溴苯酚白色沉淀.此反应极为灵敏,即使用很稀的苯酚溶液(1:100000),也可看到明显的浑浊现象,而且该反应是定量完成的,所以此反应可以用作苯酚的定性或定量测定.⑵硝化:苯酚比苯容易硝化.在室温下苯酚与稀硝酸作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物.对于以上硝基苯酚可以用蒸馏法分离出邻硝基苯酚.⑶缩聚反应:酚羟基邻、对位上的氢还可以和羰基化合物发生缩聚反应.苯酚和甲醛反应如下：此反应是工业上合成酚醛树脂的原理.二.醇和苯酚结构及性质差异.31.醇与苯酚结构的差异羟基跟链烃基相连的是醇,跟苯环直接相连的是酚,醇和酚的官能团都是羟基.其化学性质有些相似,它们都能被氧化剂氧化,羟基里的氢都能被活泼金属取代.在一些反应中,醇羟基C-O-H键既能在C-O处断键,也可以在O-H处断键.但酚羟基中的氧是以sp2杂化成键的,氧上的两对未共用电子对之一处于未参与杂化的p轨道中,与苯环组成p-п共轭,发生了电子离域,使氧上的电子云向苯环转移,使O-H键之间的电子云密度降低,使O-H间的结合力减弱,氢原子比较活泼.2.苯酚羟基的反应⑴弱酸性:能溶于氢氧化钠溶液生成钠盐.苯酚的酸性比碳酸的酸性弱:C6H5OH的Ka=1.28×10-10,H2CO3的Ka=4.3×10-7,将CO2通入酚钠盐的水溶液中,可以使酚重新游离出来.⑵与FeCl3的颜色反应:酚的许多反应物能吸收可见光,大多数酚可与三氯化铁溶液反应，生成带不同颜色的络离子，可用于酚的鉴定：该实验中颜色的产生是由于形成了电离度很大络合物能吸收紫光的原因.⑶与有机酸酐发生酯化反应:醇和酸在催化剂作用下可直接反应生成酯，4而酚不能；但是酚跟有机酸酐作用能生成酯。总之，对于有机化学的学习，应从结构入手，掌握反应机理，把握断键实质，从而掌握其化学性质。对于苯酚性质的学习，即使知道酚中含有羟基和苯环，但对其结构中羟基和苯环相互影响不深究，那么就起不到从结构着手来分析性质的作用。学习苯酚化学性质就只能停留在死记硬背的基础上，而不能激发学生学习的兴趣，不能激起学生的探究欲。联系地址：甘肃武威铁中733009电话：[phone]或0935-2716443Emai：[e-mail]