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1有机化学BOrganicChemistryB课程代码：y11a0025t1学时数：总学时48（理论46习题2）学分数：3课程类别：学科基础课开课学期：2主讲教师：化学教研室有机教研组编写日期：2014年10月一、课程性质和目的1.课程性质：《有机化学B》是林学类、生物类、环境类各专业及工科类非化工专业的一门重要基础课，是必修课。2.主要目的：通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基本知识和基本原理，为今后学好后继专业基础课和专业课（如生物化学、环境化学、食品化学、遗传、植物生理、分子生物学等）奠定必要的基础。二、课程教学内容、学时分配和课程教学基本要求本课程教学总时数为48学时，其中授课为46学时，习题课为2个学时（由任课教师根据授课进度灵活掌握），*为选学内容。1.绪论（讲课3学时）教学内容：（1）有机化学的研究对象及与生物科学的关系。（2）有机化合物的特点：组成和结构的特点，性质特点。（3）共价键：价键理论；碳原子的结构和原子轨道的杂化；σ-键和π-键的电子结构及性质；共价键参数，键角、键长、键能、键的极性；共价键的均裂和异裂。（4）有机化学的反应类型：自由基反应、离子型反应、协同反应。（5）有机化学中的酸碱概念，酸碱质子理论和Lewis酸碱概念。（6）有机化合物的分类，官能团分类和碳骨架分类。基本要求：掌握价键理论的基本要点和共价键的重要参数。理解有机化合物的特点，弄清其与无机化合物的区别；有机化合物的分类方法，并能够根据官能团判断化合物的所属类别。了解有机化学学科的发展简史与现状。2.开链烃和脂环烃（讲课10学时）教学内容：2（1）烷烃①烷烃的命名：四种碳原子，烷基的名称，普通命名法，系统命名法。②烷烃的结构及构象异构：烷烃的结构，烷烃的异构现象－碳链异构；构象概念，透视式，Newman投影式，优势构象。③烷烃的物理性质。沸点和熔点的规律，分子间力和物理性质之间的关系。④烷烃的化学反应：卤代反应、氧化反应、自由基取代反应历程，自由基的稳定性。（2）烯烃和炔烃①烯烃和炔烃的分类与命名。②烯烃和炔烃的结构。③烯烃的顺反异构现象，Z、E命名法。④烯烃和炔烃的物理性质。＊⑤烯烃和炔烃的化学反应：加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加水、（3）二烯烃①二烯烃的分类、命名。②共轭二烯烃的性质：1,2－和1,4－加成反应，双烯合成反应。③共轭二烯烃的结构及共轭效应。（4）脂环烃①脂环烃的分类和命名。②环烷烃的结构和稳定性。③环烷烃构象及顺反异构。环己烷椅式构象，取代环己烷优势构象和构象分析。④脂环烃的化学反应，开环反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢）。基本要求：掌握烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃的命名、结构和化学性质。理解开链烃及脂环烃的物理性质，自由基反应历程和亲电取代反应历程，诱导效应和共轭效应并能够用于解释马氏规则、自由基和碳正离子的稳定性，环烷烃的结构与稳定性的关系。了解构象分析和Newman投影式。3.芳香烃（讲课4学时）教学内容：（1）单环芳烃的分类及命名。（2）苯的结构。（3）单环芳烃的物理性质。3（4）单环芳烃的化学反应：取代反应（卤代、硝化、磺化、付一克反应）及亲电取代反应历程，加成反应，氧化反应；侧链反应（卤代、氧化反应），取代苯的定位效应。（5）*稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构及萘的性质。（6）芳香性和Huckel规则。基本要求：掌握苯、萘及其衍生物的命名，多官能团化合物的命名方法。能够运用杂化轨道理论解释苯分子结构，掌握单环芳烃的主要化学反应和取代苯的定位规律。掌握Huckel规则。理解单环芳烃的亲电取代反应历程。4.旋光异构（讲课3学时）教学内容：（1）物质的旋光性：偏振光与旋光性物质，旋光仪、旋光度和比旋光度。（2）物质旋光性与分子结构的关系：分子的对称因素、手性和旋光活性。（3）含手性碳原子化合物的旋光异构：含一个手性碳原子的化合物（对映体、外消旋体、旋光异构体构型的表示方法及命名），含两个不相同手性碳原子的化合物（非对映体，旋光异构体的数目），含二个相同手性碳原子的化合物（内消旋体）。（4）其它类型的手性化合物：环状化合物的旋光异构，丙二烯型化合物，联苯型化合物。基本要求：掌握旋光异构的基本概念；旋光异构与分子结构的关系；对映异构体的表示方法－Fischer投影式和透视式及其标记（D、L标记法和R、S标记法）；含手性碳原子化合物的旋光异构。了解其它类型的手性化合物。5.卤代烃（讲课3学时）教学内容：（1）卤代烷烃①卤代烃的分类和命名。②卤代烃的物理性质。③卤代烃的化学反应：取代反应（羟基取代、烷氧基取代、氰基取代、氨基取代、硝酸根取代）及亲核取代反应历程；消除反应及*消除反应历程，查依采夫规律；与金属反应。（2）卤代烯烃和卤代芳烃①卤代烯烃和卤代芳烃的分类。②卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性。③重要化合物。4基本要求：掌握卤代烃的化学性质，查依采夫规律，卤代烃的结构与化学活泼性的关系。理解亲核取代反应历程（SN1和SN2历程）及影响因素。了解消除反应历程和卤代烃重要化合物。6.醇、酚、醚（讲课4学时）教学内容：（1）醇①醇的结构、分类和命名。②醇的物理性质，说明醇的沸点比相对分子质量相近的烃类化合物高得多的原因。③醇的化学性质：与活泼金属的反应；羟基被卤代的反应，反应历程及醇的反应活性；酯化反应；脱水反应（分子内脱水和分子间脱水），反应历程及某些醇脱水发生重排反应；氧化和脱氢反应。④重要化合物。（2）酚①酚的结构、分类和命名。②酚的物理性质。③酚的化学反应：酸性，与三氯化铁的颜色反应，氧化反应，苯环上的取代反应（卤代、硝化、磺化）。④重要化合物。（3）醚①醚的结构、分类和命名。②醚的物理性质。③醚的化学反应：盐的生成，过氧化物的形成，醚键的断裂。④重要化合物：环氧乙烷、*冠醚，*木质素。（4）**硫醇、硫酚和硫醚①硫醇和硫酚②硫醚基本要求：掌握醇、酚、醚的分类、命名、结构以及重要的化学性质。理解醇、酚、醚的物理性质，氢键对熔点、沸点、水溶性的影响及环氧乙烷的化学反应。7.醛、酮、醌（讲课4学时）教学内容：5（1）醛、酮①醛、酮的分类、命名和结构。②醛、酮的物理性质。③醛、酮的化学反应：加成反应（加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加水、加醇、加格氏试剂、加氨的衍生物），亲核加成反应历程与醛酮的反应活性；α一H的反应（羟醛缩合反应，卤仿反应）；氧化反应（与强氧化剂、弱氧化剂的反应，歧化反应）；还原反应（催化加氢，金属氢化物还原，Clemmenson还原，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原）。④重要化合物。（2）*醌①醌的结构和命名。②醌的性质：加成反应（羰基的加成，碳碳双键的加成）；还原反应。基本要求：掌握醛、酮的分类、命名、结构及化学性质。理解醛、酮的物理性质。了解亲核加成反应历程，了解醌的结构和性质。8.羧酸及其衍生物、取代酸（讲课6学时）教学内容：（1）羧酸①羧酸的结构、分类和命名（系统命名和俗名）。②羧酸的物理性质。③羧酸的化学反应：羧基中氢原子的反应（酸性、成盐）；羧基中羟基被取代的反应（被卤原子、酰氧基、烷氧基、氨基的取代反应）；还原反应；脱羧反应；烃基中α一H的卤代反应。（2）羧酸衍生物①羧酸衍生物的命名。②羧酸衍生物的物理性质。③羧酸衍生物的化学反应：水解反应，醇解反应，氨解反应；酰胺的特性（酸碱性，脱水反应，霍夫曼降解反应）；Claisen酯缩合反应。（3）取代酸①*羟基酸和羰基酸的命名。②*羟基酸的化学性质：酸性；脱水反应；氧化反应；酚酸的脱羧反应。③*羰基酸的化学反应：脱羧反应；氧化反应。6④乙酰乙酸乙酯的互变异构及化学性质：互变异构现象；酮式分解和酸式分解；*乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。⑤*丙二酸二乙酯在合成上的应用。（4）油脂和类脂化合物①油脂的组成和结构。②油脂的性质；物理性质及主要化学性质（水解，*加成反应，*酸败作用，*干化作用）。③*表面活性剂。④*类脂。基本要求：掌握羧酸及其衍生物的命名、结构以及化学性质，互变异构现象，高级脂肪酸和油脂的命名、组成和水解性质。理解羧酸及衍生物的物理性质。理解乙酰乙酸乙酯中的互变异构。了解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用、类脂和表面活性剂。9.含氮化合物（讲课3学时）教学内容：（1）胺①胺的结构、分类和命名。②胺的物理性质。③胺的化学反应：碱性；烃基化反应；酰基化反应（酰化及磺酰化）；与亚硝酸反应；芳胺环上的取代反应。④重要化合物。（2）重氮及偶氮化合物芳香族重氮盐：重氮盐的制备；*重氮盐的反应（取代反应，偶合反应）。（3）*脲脲的化学性质：碱性；水解反应；缩二脲反应。基本要求：掌握胺类化合物的命名、结构与化学性质，胺类碱性强弱的原因与比较。理解胺类化合物的物理性质和重氮盐的制备。了解重氮盐和脲的性质。10.杂环化合物和生物碱（讲课2学时）教学内容：（1）杂环化合物①杂环化合物的分类和命名（译音命名法和系统命名法）。②杂环化合物的结构。7③杂环化合物的化学性质：亲电取代反应；加成反应；氧化反应；吡咯和吡啶的酸、碱性。④重要的杂环化合物等。（2）*生物碱①生物碱的一般性质。②生物碱的提取。③重要化合物。基本要求：掌握杂环化合物的结构和部分杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、嘌呤、嘧啶、喹啉）的译音命名法，杂环化合物的化学性质。11.糖类（讲课4学时）教学内容：（1）单糖①单糖的结构：单糖的构型（Fischer投影式），单糖的环状结构（Haworth式），变旋现象产生的原因，单糖的构象式。②单糖的化学性质：差向异构化；氧化反应；还原反应；成脎反应；*成酯和成醚反应；成苷反应；显色反应。③重要的单糖：葡萄糖、果糖、甘露糖、*核糖、*2-脱氧核糖和*半乳糖。（2）低聚糖①还原性双糖：麦芽糖，*纤维素二糖。②非还原性双糖：蔗糖。（3）多糖淀粉，糖元，纤维素，半纤维素，*其它多糖。基本要求：掌握单糖的结构（Fischer投影式、Haworth式和椅式），单糖的化学性质。理解重要的双糖：麦芽糖和蔗糖的结构。了解多糖的结构和性质。12.氨基酸和蛋白质（讲课2学时）教学内容：（1）氨基酸①氨基酸的分类，命名和结构。②氨基酸的物理性质。③氨基酸的化学反应：两性与等电点；与茚三酮反应；肽的形成；*与亚硝酸反应；*8与2,4-二硝基氟苯反应；*氧化脱氨反应；*脱羧反应。（2）*蛋白质①蛋白质的组成、分类及结构。②蛋白质的性质：胶体性质，两性和等电点，沉淀与变性，水解反应，颜色反应。基本要求：掌握氨基酸的结构，氨基酸的两性和等电点，氨基酸的化学性质。了解多肽的结构和水解反应，了解蛋白质的结构和性质。13.*萜类、甾体化合物教学内容：（1）萜类①萜类的定义和分类；萜类的结构特点。②重要的萜类化合物及其应用（香料、色素、药物、植物激素）。（2）甾体化合物①甾体化合物的定义；甾体化合物的结构特征。②重要的具有强烈生理功能的几个甾体化合物（胆固醇、性激素和昆虫蜕皮激素）。基本要求：了解萜类的定义、分类以及结构特点，重要的萜类及甾体化合物。类脂、蛋白质、核酸、萜类和甾体化合物等天然有机化合物的结构为自学内容，对这几章、节的重要化合物的考试比重为5％。注：习题课不集中上，分散到各章，由教师自行安排，每章安排适量习题。三、本课程与其它课程的联系和分工本课程应在学习《无机化学》或《无机及分析化学》的基础上进行。同时是《有机化学实验》、《食品化学》、《生物化学》等基础和专业课程的先修课程。四、本课程的考核方式学生成绩评定：平时成绩20-30％，期末考试70-80％。期末考试采用闭卷或半开卷笔试，考试题型分为：单选50%~60%多选10%合成、鉴别与推导结构各占10%用答题卡，带2B铅笔多选题重点课后题9五、建议教材与教学参考书建议教材：《有机化学》，李楠，廖蓉苏，李斌主编，中国农业大学出版社，2010年。建议教学参考书：1．《有机化学》，赵殊，廖蓉苏，鞠邵年主编，中国林业出版社，2003年。2．《有机化学》，汪小兰编，高等教育出版社，2005年。3．《有机化学》，高鸿宾编，高等教育出版社，2004年。习题集：1．《有机化学习题指南》，高鸿宾，齐欣主编，高