有机化学习题

第二章饱和烷烃习题A.命名或写结构式一．CCH3CH2CCH3CH2CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH3A.6—甲基—3，6-二乙基辛烷B.3，6-二乙基-6-甲基辛烷C.3—甲基—3，6-二乙基辛烷二．AA.2—甲基—3—乙基己烷B.2—甲基—3—丙基戊烷C.3—异丙基己烷3.BA.4，7，7—三甲基二环【4.1.0】庚烷B.3，7，7—三甲基二环【4.1.0】庚烷4.AA.1—环戊基戊烷B.1—戊基环戊烷二．完成下列反应式1．CH3CCH3CH3CH3Cl2()+hγCH3CCH3CH3CH2Cl2．Cl2CCl4()+ClCl3．CH3BrH()+Br三．比较题1.比较下列化合物的沸点高低Ca.正辛烷b.2,5—二甲基己烷c.2—甲基辛烷d.3—甲基庚烷A.acdbB.cdabC.cadbD.bdca2.比较下列构象的稳定性Ba.CH3HHC(CH3)3b.HCH3HC(CH3)3c.HCH3C(CH3)3Hd.CH3HC(CH3)3HA.adbcB.abdcC.abcdD.acdb4.比较下列氢发生自由基取代反应的活性Da.CH3Hb.CH3CCH3CH3Hc.CH3CHCH3Hd.CH3CH2CH2HA.abcdB.badcC.cdabD.bcda四．鉴别，分离（用化学方法）1.A.正辛烷B.2，3—二甲基环丙烷√加入溴水，褪色的是B,不褪色的是A。加溴水，褪色的是A,不褪色的是B。2.除去丙烷中少量的环丙烷用溴水洗涤。√用浓H2SO4洗涤。五．反应机理试解释下反应CH3CH2CH2Cl2CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl+hγ25℃+45%55%上述反应机理为：Cl2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3HClCl2Cl2CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Clhγ2Cl.Cl.+..+不稳定稳定+.+多少Cl.Cl稳定的自由基氯代产物多第三章不饱和脂肪烃习题一.用系统命名法命名下列化合物，立体异构体用Z/E标记其构型。（1）BCH3CH2CHCHCH3CHCH2CH3A.2-甲基-3-乙烯基戊烷B.4-甲基-3-乙基-1-戊烯C.2-甲基-3-乙基-3-戊烯（2）CCCH3C(H3C)2HCC2H5CH(CH3)2A.（Z）-1，3，5-三甲基-4-乙基-3-己烯B.（Z）-2，4，5-三甲基-3-乙基-3-己烯C.（Z）-2，3，5-三甲基-4-乙基-3-己烯√（3）CCH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH2CH3CCHA.2-乙基-4-乙炔基庚烷B.3-甲基-5-乙炔基辛烷C.5-甲基-3-丙基-1-庚炔√（4）BCCH3CHCC(CH3)3CCH3A.（E）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔B.（Z）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔C.（Z）-4-叔丁基-4-己烯-2-炔二．完成下列反应：1．CH3CH=CH2HOClCH3CHCH2OHCl2．CH3CH=CH2HBr/H2O2CH3CH2CH2Br3．+ClHCl4．ClH+Cl+HCl5．KMnO4/H+OHO+O6CH2=CClCH=CH2HCl/CH3CCl2CHCH2CH3CClCHCH2Cl7．CHCH12NaNH3/NH3CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCCCH2CH2CH38．CH3CH=CH2Cl2,CCl4500OCClCH2CHCH29．Br2√BrBr10．C3H7CC(CH2)4CH=CH2+H2Pd/CaCO3Pd(CH3COO)2√CCC3H7H(CH2)4CHHCH2三．理化性质题1．比较A.（Z）-二氯乙烯、B.（E）-二氯乙烯的熔点、沸点的高低。沸点：ABBA熔点：ABBA沸点：熔点：（Z）-二氯乙烯分子有极性，极性分子间作用力大于非极性分子。所以（Z）式的沸点高于（E）式。（E）-二氯乙烯为对称分子，其熔点高于（Z）-二氯乙烯。2..比较下列烯烃氢化热的大小及其相对稳定性。（A）CH2=CH2（B）CH2=CHCH2CH3（C）（D）CH3CHCCH3HCH3CHCHCH3ABCDDCBACDBA因为氢化热由大到小的顺序为：（A）（B）（C）（D）所以相对稳定性顺序为：（D）（C）（B）（A）3.比较下列碳正离子的稳定性。√因为环丙烯碳正离子有芳香性，其余的从电子效应来分析。它们的稳定性依次降低。A.B.(CH3)2CCHCH2C.CH3CHCHCH2D.CH2CHCH2ABCDDCBACDBA4．比较下列烯烃与HBr加成的相对活性。√A.CH2CCCH2CH3CH3B.CH3CHCHCHCH2C.CH2CHCHCH2D.CH3CHCHCH3E.CH2CHCH2CH3CDBAEDECBABACDEABCDE5．比较下列化合物与Br2加成的活性大小。√因为烯烃α碳原子上连接的氯原子越多，双键电子云密度降低得也越多，亲电加成的活性也就降低，故上述氯代烯烃亲电加成活性依次减小。A.CH2CHCH2ClB.CH2CHCHCl2C.CH2CHCCl3C.BABACABC6．比较下列化合物亲电加成反应的活性大小。A.CH2CHCH3B.CH2CHCH2CNC.CH2CHCH2ClABCACBCBA四.用化学方法鉴别下列各组化合物1．戊烷，1-戊烯，1-戊炔2．1-丁炔，1-丁烯，甲基环丙烷，甲基环己烷√1.加溴的CCl4溶液，无变化的是戊烷，在剩下两个溶液中加银氨溶液，无变化的是1-戊烯，生成白色沉淀的是1-戊炔。2.先用AgNO3的氨溶液检出端基炔烃（有白色沉淀），再用稀高锰酸钾溶液检出烯烃（紫红色褪色），最后用溴的CCl4溶液区分出环烷烃（溴水褪色），不反应的是烷烃。五．分离提纯有机化合物1.己烷中含少量己烯应如何纯化？用浓硫酸多次洗涤除去己烯。适宜条件下进行催化加氢。2.丁烷中含少量1-丁炔应如何纯化？用浓硫酸多次洗涤除去丁炔。通过硝酸银的氨溶液使端基炔烃成为炔银沉淀物而分离出。√3.用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔。CH3(CH2)7CHCH2CH3(CH2)7CCH硝酸银的氨溶液乙醚固态液态水CH3(CH2)7CCAgCH3(CH2)7CHCH2稀HNO3乙醚油相水相乙醚萃取分馏CH3(CH2)7CCH乙醚乙醚分馏CH3(CH2)7CHCH2乙醚六.合成题：4．以乙炔为原料合成下列化合物：（1）CH3CCCH2CH2CH2CCCH3（其它试剂任选）√（2）CCH3CH2CHCH2CH3H（无机试剂任选）1.以乙炔为原料合成下列化合物：（1）2CHCHNaNH2液NH32CHCNa2CH3I2CH3CCHNaNH2液NH32CH3CCNaBrCH2CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH2CCCH3（2）CHCHH2Pd-BaSO4,喹啉CH2CH2HClAlCl3CH3CH2ClCHCHNaNH2液NH3CHCNaCH3CH2ClCH3CH2CCHNaNH2液NH3CH3CH2ClCH3CH2CCCH2CH3H2Pd-BaSO4,喹啉CCH3CH2CHCH2CH3H七.推断题：1.写出下列反应中反应物的构造式。（1）C4H6KMnO4H+2CH3COOH√（2）C8H10氧化2CH3COOH+HOOC(CH2)2COOH（3）C12H16KMnO4H+HOOC(CH2)4COOH1.（1）CH3CCCH3（2）CH3CCCH2CH2CCCH3（3）(CH2)4(CH2)4CCCC第四章芳香烃习题（1）B（2）C（3）A（4）B（5）B和C（6）C5．命名下列化合物1CH22CCHA.苯基B.苄基C.甲苯A.苯乙烯B.乙炔苯C.苯乙炔√3SO3NO2H4ClCO2HA.间硝基苯磺酸B.间磺酸硝基苯A.1-氯-2-萘甲酸B.8-氯萘甲酸C.1-氯-8-萘甲酸5ClCH2Cl√6CH2CCHCH2CH3CH3A.对氯甲基氯苯B.对氯苯甲基氯C.对氯苄氯A.Z-3-甲基-5-苯基-3-戊烯B.E-3-甲基-1-苯基-2-戊烯C.Z-3-甲基-1-苯基-2-戊烯二、完成下列反应式1CH3CH2CH2ClAlCl3+()Cl2hv()√2C(CH3)3CH2CH3KMnO4H+()√3NO2CH2CH2H2SO4()Cl2hv()4NO2KMnO4H+()()5NO2Cl2FeCl3,()+()√三、比较题3．比较下列化合物进行硝化反应的难易。ABCH3COCH3√ABCBCACBA4．比较下列碳正离子的稳定性。ACHCH3+BClCHCH3+CCHCH3CH3+DCHCH3O2NABCDCABDCBAD5．比较下列化合物发生亲电取代反应活性√ACH3BCClDNHCCH3ODABCADCBDACBB.鉴别和分离（化学方法）三．除去环己烷中少量的苯。四．鉴别下列化合物。ACH2CH3BCH=CH2CCCH五．合成题。1CH3COCH34SO3HNO26CH3BrNO2CO2H9六．基本概念题。1.甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。A.—CH3对苯环的作用是吸电子基团，因此是邻对位定位基，而—CF3由于—F的电负性较大，因此—CF3是供电子基团，故为间位定位基。B.—CH3对苯环的作用是供电子基团，因此是邻对位定位基，而—CF3由于—F的电负性较大，因此—CF3是吸电子基团，故为间位定位基。C.—CH3对苯环的作用是吸电子基团，因此是邻对位定位基，而—CF3由于—F的电负性较小，因此—CF3是供电子基团，故为间位定位基。七．反应机理题。1.甲苯在Cl2和光照条件下只有一种产物，而在Cl2Fe中反应得到三种产物，写出四种产物，并解释原因。第四章芳香烃习题答案一、二、1(1)(2)Cl23（1）CO2H(CH3)3C3(1)NO2CH2CH3（2）NO2CHCH3Cl4（1）NO2CO2HCO2H（2）NO2CCOOO5（1）NO2Cl（2）NO2Cl三、1、2、3、四、1、用浓硫酸洗涤，有机相为环己烷。2、Br2KMnO4H+ABC褪色褪色（）（）褪色Br2AgNO3NH3（）（）褪色ABC()白五、合成CH3CH2CH2CClOOZnHgcon.HCl+14.CH3[O]CO2HSOCl2COClAlCl3COCH3CH36.H2SO4SO3Hcon.HNO3con.H2SO4SO3HNO2浓165℃CH3CH3NO2HNO3H2SO4CH3NO2Br2FeCH3BrNO2KMnO4H+CO2HBrNO29.+（分去）1．B2．CH3Cl2hvCH2ClCH3Cl2FeClCH3CH3CH3ClCl++（再次取代难度大）更第五章卤代烃习题五．命名下列化合物:1BCCH3CHCHBr2ACH2CCHCH2BrA.烯丙基溴A.烯丙基溴B.丙烯基溴B.丙烯基溴C.1—溴丙烯C.3—溴丙烯H3CCH3CCH2CHCH3CH3BrCH2BrBr34BCA.2—溴—2，4－二甲基戊烷A.1—溴甲基－3－溴苯B.2，4－二甲基－2－溴戊烷B.间溴甲基溴苯C.2，4－二甲基－4－溴戊烷C.3—溴苄溴BrBrCH3H3C78O2NCH2ClBBCA.反－2，3－二溴－2－丁烯A.对氯甲基硝基苯B.顺－2，3－二溴－2－丁烯B.4—硝基苯甲基氯C.顺－1，2－二溴－1，2－甲基乙烯C.对硝基苄氯二、写出下列反应的产物。1．ClCHClCH3+H2ONaHCO32．ClBr+Mg乙醚3．CH3CH2Br+KCN√4.．CH3CH2CH2Br+AgNO3酒精√5．HCCHBrCH2ClKCN三、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:(1)水解速度CHClCH3CH2CH3CH2CH2ClClABCABCCBABA