有机化学基础知识点归纳

第1页共7页有机化学知识要点总结一、有机化学基础知识归纳1、常温下为气体的有机物：①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）16、羧酸酸性强弱：17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物第2页共7页（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）19、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。22、有明显颜色变化的有机反应：①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）26、由烃的相对分子质量确定其分子式：分类相对分子质量/14分子中碳原子数烃的通式商余数烷烃nnCnH2n+2烯烃或环烷烃nnCnH2n炔烃或二烯烃nnCnH2n-2苯及苯的同系物nnCnH2n-627、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。二、有机官能团的转化1、官能团的引入（1）引入卤原子（—X）的方法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）①烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；②醇羟基与HX取代；③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）第3页共7页（2）苯环上引入（3）有机物上引入羟基（—OH)的方法：①加成：烯烃与H2O加成；②醛或酮与氢气加成；③水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；④发酵法。（4）引入双键的方法：①碳碳双键或三键（C═C或C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。②碳氧双键（即─CHO或酮）：a.醇的氧化（—CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；b.C≡C与H2O加成。（5）引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。（6）引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。（7）引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应．(2)通过消去或氧化反应可消除—OH如①CH3CH2OH消去生成CH2==CH2；②CH3CH2OH氧化生成乙醛．(3)通过加成或氧化反应可消除—CHO如①CH3CHO氧化生成CH3COOH；②CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH.(4)通过水解反应可消除如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解．3．官能团数目的改变如①CH3CH2OH―――→浓H2SO4△CH2==CH2――――→与X2加成――――――→NaOH/H2O②CH3—CH==CH—CH3――→X2――――――→NaOH/乙醇△CH2==CH—CH==CH24．官能团位置的改变如①CH3CH2CH2Cl――――→消去HClCH3CH==CH2――――→与HCl加成CH3CHClCH3②R—CH2—CH2OH――→消去R—CH==CH2――――→加成一定条件――→水解第4页共7页5．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。三、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：（1）加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚)；②开环聚合；（2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。五、有机物之间的衍生关系第5页共7页六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能团的定量关系1、与X2反应：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X22、与H2加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H23、与HX反应：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX4、银镜反应：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag5、与新制Cu(OH）2反应：-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；-COOH～Cu(OH)26、与Na反应（产生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H27、与NaOH反应：一个酚羟基(-OH)～NaOH；一个羧基(-COOH)～NaOH；R─X～NaOH；～2NaOH；一个醇酯(-COOR)～NaOH；一个酚酯(-COOC6H5)～2NaOH。八、反应条件1、反应条件比较同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如：（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代（3）浓硫酸、加热：a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。（4）稀硫酸、加热：a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件．─X第6页共7页（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化剂、加热：不饱和物质的加成，如：、—C≡C—、（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8）Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9）NaOH的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与NaHC03作用：含羧基的物质(15)需水浴加热的反应有：①银镜反应；②乙酸乙酯的水解；③苯的硝化；④糖的水解；⑤酚醛树脂的制取；⑥固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。(16)需用温度计的实验有：①实验室制乙烯（170℃）；②蒸馏；③固体溶解度的测定；④乙酸乙酯的水解（70～80℃）；⑤中和热的测定⑥制硝基苯（50～60℃）〔说明〕：①凡需要准确控制温度者均需用温度计。②注意温度计水银球的位置。(17)使用回流装置：①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取九、解答有机推断题关键要抓好突破口，主要突破口有：1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烃→高聚物；烯烃→卤代烃→醇（或乙二醇等）；醇←醛→羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、Br2”，这往往是发生加成或取代反应的标志；而KMnO4是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的标志。（详见第八点归纳）3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少