有机化学复习指南

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资源描述

【呕心沥血独家推出】有机化学期末考试机理题、合成题、鉴别题、比较题复习提纲+考试范围+样卷【严正声明】1.以下内容仅供参考。2.至于反应式题,因内容太多,只好靠自己背反应了哦。推测题题量较少,而且比较综合,故无法整理。命名题比较简单而且分值较低,故也不整理了哦。一、机理题:1.醛酮与HCN等加成2.醛酮与醇加成(缩醛的形成)3.羟醛缩合(必考)(1)碱催化(2)酸催化4.α-H卤化(1)酸催化(2)碱催化5.α,β-不饱和醛酮(1)亲电加成(2)亲核加成6.羧酸亲核加成消除反应(必考)(1)生成酸酐(2)酯化(3)酯水解(酸催化即酯化反应逆过程)7.Claisen酯缩合反应(必考)8.乙酰乙酸乙酯的酸式水解9.重氮化反应二、合成题:(以下3道为必考)1.由苯或甲苯或苯胺出发合成芳香族化合物(考点:比较多,见第六章和第十三章)2.由乙醇出发合成(考点:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用)3.由丙酮出发合成(考点:丙二酸二乙酯在合成上的应用)必考的基团保护:醛基的保护(形成缩醛);氨基的保护(酰基化)三、鉴别题:1.加NaHSO3:鉴定醛、甲基酮、C8的环酮,现象:白色固体2.卤仿反应:鉴别甲基酮与甲基醇,现象:黄色晶体3.Tollens试剂(银镜反应):鉴别醛与酮,现象:银镜4.Fehling试剂:区别脂肪醛和酮,脂肪醛和芳香醛,现象:砖红色沉淀5.磺酰化反应(Hinsberg检验法):鉴别伯胺,仲胺,叔胺,现象:沉淀,加NaOH溶解6.与亚硝酸反应:鉴别伯胺,仲胺,叔胺,现象:不同四、比较题:(单项选择,选择排序)1.醛酮发生亲核加成反应的难易2.醛酮发生卤化反应的优先顺序(酸催化与碱催化完全相反)3.酮的弱氧化中不对称酮羰基两边基团迁移的有限性4.α,β-不饱和醛酮发生1,2-加成还是1,4-加成5.羧酸与取代酸的酸性比较(诱导效应&共轭效应)6.酯化反应速率比较7.脱羧反应的难易8.羧酸衍生物还原反应的难易9.烯醇式含量的比较10.各种胺的碱性比较11.各种硝基化合物的酸性比较12.硝基对苯环上亲核取代反应的影响13.杂环化合物芳香性的比较14.亲电取代反应活性的比较15.吡咯的弱酸性与弱碱性16.各种含2个杂原子杂环化合物碱性的比较17.物理性质的比较:(分数较少,内容较多,无法整理,打粗体的会考到)(1)沸点(2)水溶性(3)状态(4)密度有机化学期末考试重点考点总结+样卷【声明】以下内容均出自章烨老师(《有机化学》教材的主编,有机教研组组长,出考卷的老师哦),她上课的时候总结的,还有她上课的时候一直泄题。。。一直出题目给我们做~以下内容仅供参考啊!考试范围:第十,十一,十二,十三,十五章。(前面的当然也会考到。。。比如在合成题里。还有一些第六章苯环的知识要掌握哦)以下内容中没提到的基本上就不考了。。。章烨老师人还是蛮好的~第十章1.亲核加成:加HCN;加NaHSO3(鉴别);加ROH(保护C=O);加H2N-Y;加R-MgX2.α-H的卤化,卤仿反应(注意产物有两种,鉴别、推测结构)3.羟醛缩合——羟基醛酮或α,β不饱和醛酮4.氧化反应(鉴别、推测结构):Tollens;Fehling;KMnO45.还原反应:成醇:NaBH4;LiAlH4;Fe/HCl;Zn/HCl;H2/Pd成亚甲基:Zn-Hg/H+;NH2-NH2/NaOHCannizzaro反应6.共轭醛酮的1,4-加成;1,2-加成本章机理:亲核加成(HCN,缩醛);羟醛缩合(必考);卤化反应(一卤代,卤仿反应);共轭加成;插烯规律第十一章1.酸性强弱的比较2.羧酸与羧酸衍生物的相互转化3.还原反应(一般是通过其衍生物还原,LiAlH4,NaOC2H5还原酯,注意还原产物)4.α-卤代5.二元羧酸的脱羧反应(C原子数不同所得产物不同),难易比较6.亲核加成消去的反应机理(必考)(酯的水解和酯化反应历程:酸/碱催化)7.各化合物发生亲核加成反应的难易比较8.Hoffman降级9.脱水-CONH2到-CN10.醇酸,酮酸,酚酸第十二章1.β-酮酸酯:Claisen酯缩合机理(必考)互变异构(比较烯醇式含量)2.β-二羰基化合物:酮式水解酸式水解(丙二酸酯)3.Knoevenagel反应:碳负离子对醛酮的加成4.Michael反应:碳负离子对α,β不饱和羰基化合物的加成反应第十三章1.胺:碱性比较烃基化反应(Hoffman彻底甲基化反应,消除)酰化(保护氨基)芳胺的亚硝化、磺酰化(鉴别)重氮化:被-OH,-H,-I,-F取代;偶联反应(苯胺pH5-7;苯酚pH7-9)2.硝基化合物:α-H活泼性还原为-NH2(选择性还原)钝化苯环使邻对位亲核取代变易第十五章1.命名2.呋喃、吡咯、噻吩的活性、取代位置3.吡啶与吡咯的区别、取代基位置4.喹啉的氧化还原,亲电或亲核取代的位置5.咪唑的结构(两性)6.比较杂环化合物和苯胺、胺、酰胺、亚胺的碱性大小(必考)7.呋喃甲醛与苯甲醛性质相似;吡咯与苯酚性质相似;吡啶与硝基苯性质相似合成题必考类型:(基团保护:羰基,氨基等)1.苯环上的合成(比如:如何从甲苯合成间溴甲苯,这个很复杂哦,考试不会比这个难)2.乙酰乙酸乙酯3.丙二酸二乙酯关于鉴别:有机化学鉴别方法的总结样卷下载地址:

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