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常见的lewis酸-Li+,Ag+,R+,Br+,NO2+,BF3,AlCl3,SnCl2,ZnCl2,FeCl3等常见的Lewis碱-X-,RO-,SH,H2O,NH3,RNH2,ROH,ROR,RSH等丁烷的构象稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体，取代基越多，沸点越低同分异构体，对称性好，熔点高2化学性质烷烃的卤代反应活性：F2Cl2Br2I2各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原子的卤代活性：叔氢(3O)仲氢(2O)伯氢(1O)甲烷氢原子b.游离基的稳定性：烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时，以双键编号叁键编号(CH3)3C.(CH3)2CH.CH3CH2.CH3.b.双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号3-甲基-5-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH-丙烯基-CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚二烯Z/E次序规则1.原子序数大者为大，同位素原子质量高者为大2.两个基团第一个原子相同时，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2CH3-CH3-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH2CH33.重键看作多个单键CCCCHCCH2HHHCOOOCHCOOHCNNNCCCN-C=CH-CH=CH2-CH2CH3-C0OH-CHO-CH2OH-CN顺,反-2,4-己二烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点高b.同碳数的烯烃，直链的沸点高于支链c.反式异构体的沸点低于顺式，熔点高于顺式化学性质（一）加成反应1、催化加氢???????????????琳德拉催化剂2、加卤素3、加水（在酸存在下烯烃加水可以生成醇）烯烃结构不同，加成产物难易程度不同，其活性顺序如下：CH3)2C=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2类型1类型21,3-丁二烯（1,4加成为主）环戊二烯？（二）氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化，生成邻二醇3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O=3CH2OHCH2OH+2KOH+2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂.结论1：若双键碳上无氢(R1R2C=)则生成酮；有一个氢(R1HC=)生成酸；有两个氢(H2C=)生成二氧化碳。结论2：若三键碳上无氢(RC)则生成酸；有一个氢(HC)生成二氧化碳。3、臭氧氧化结论：若双键碳上无氢(R1R2C=)则生成酮；有一个氢(RHC=)生成醛；有两个氢(H2C=)生成甲醛。（三）烯烃的-H反应：NBS?HC≡CH+2Ag(NH3)2+—AgC≡CAg↓(白色沉淀)+2NH3+2NH4+乙炔及具有R-CCH结构的炔烃均可以发生上述反应（可利用此性质鉴别和分离炔烃）常见取代基的电负性：-F-Cl-Br-I-OCH3-NHCOCH3-C≡C-C6H5-CH=CH2-H-CH3-C2H5-CH(CH3)2-C(CH3)3Csp＞Csp2＞Csp3多环脂环烃的命名桥头碳桥原子5,6-二甲基-二环[2.2.2]-2-辛烯二环[4.2.0]辛烷螺环烃号顺序：较小的环—螺原子—编较大的环1-甲基螺[3.5]-5-壬烯螺[3.5]壬烷十氢化萘HHHH顺式HHHH反式稳定性：反式﹥顺式环烷烃的化学性质A:1、氢解2、酸解符合马氏规则，极性大的键易打开；三元环比四元环易发生此反应，其它环不发生此反应3.氧化反应环烷烃不能被酸性高锰酸钾氧化B1、卤代CH2CCH2+H2Ni80℃CH3—CH2—CH3H2+C—CH2C—CH2H2Ni200℃CH3—CH2—CH2—CH3H2H2CH2CCH2+Br2CH2—CH2—CH2H2BrBr2、硝化3、磺化〔同硝酸〕4、烷基化反应5、酰基化反应(三)侧链的反应1、卤代2、氧化反应（-H氧化为COOH）1、邻、对位定位基：作用：使苯环活化-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OR,-NHCOR,-CH3,R,-X2、间位定位基：作用：使苯环钝化-N+(CH3)3,-NO2,-CN,-SO3H,-CHO,-COR,-COOH,-COOR,-CONH2非苯型芳香烃即必须同时符合以下三个条件：▲1.环状共轭体系2.环共平面性▲3.环内有４ｎ+２个电子1、旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面(旋转的角度，用表示)。顺时针:右旋用“+”或“d”表示。逆时针:左旋用“-”或“l”表示。手性C：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，用“C*”表示。还有N*、S*、P*-----对映体:成实物与镜像关系，相似而不重合的化合物物理性质：相同，比旋光度数值相等，方向相反。（不能用一般的分离方法将一对对映体分离）非对映体：构造相同,构型不同,相互间不是实物与镜影关系的旋光异构体光活异构体数目=2n;(n=不同手性碳原子数)外消旋体数目=2n-1外消旋体（dl）:等量对映体相互混合而得到的非光活性的混合物内消旋体(meso):分子内部形成对映两半的化合物。1.具有两个手性中心的内消旋体一定是（RS）构型2.内消旋体无旋光性3.内消旋体不能分离成光活性化合物判断几种不同的Fisher投影式是否相同：★Fisher投影式只能在纸面上旋转n×180。，不能旋转90或270度。★Fisher投影式不能离开纸面进行翻转。★Fisher投影式中同一碳原子上所连原子或原子团，可以两两互换偶数次，但不能互换奇数次卤代烃一、亲核取代①、-OH取代反应酸性水解②、-OR取代反应③、-NH2取代反应CH3CH2CH2ONa+CH3CH2ICH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3O+NaI混合醚④、-CN取代反应R-X+HCN=RCN+HXRCN水解成羧酸⑤、与硝酸银醇溶液的反应沉淀二、消除反应(生成C=C)烃基的活性：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷三、与金属Mg的反应R-X+Mg-----R-MgX(条件：无水乙醇)不同卤代烯烃中卤原子的活泼性次序：RCH=CHCH2XRCH=CH-(CH2)n-X(n2)RCH=CHX醇的化学性质1、与金属钠的反应（酸性）醇的酸性比水弱，烷基越大酸性越弱甲醇＞10醇＞20醇＞30醇碱性：OH－RO－RC≡C—NH2－R－醇钠碱性强于氢氧化钠2.酯化反应反应活性：甲醇＞10醇＞20醇＞30醇3、醇和氢卤酸的反应醇的活性比较：苯甲基型,烯丙型3oROH2oROH1oROHHX的活性比较:HIHBrHCl卢卡斯试剂：无水氯化锌的浓盐酸溶液常温：立即反应（浑浊）5min反应（浑浊）不反应（清亮溶液）鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇（伯醇一般按SN2机理进行反应；叔醇一般按SN1机理进行反应）4、醇与卤化试剂的反应(1)常用的卤化试剂PCl5、PCl3、PBr3、SOCl2(2)反应方程式(3)适用范围主要应用于1oROH,2oROH转化为卤代烷。5、氧化反应常用的氧化剂：KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)伯醇→羧酸仲醇→酮叔醇→无反应6、脱氢反应1oROH脱氢得醛。2oROH脱氢得酮。3oROH不发生脱氢反应脱氢试剂：CuCrO4PdCu(orAg)7、脱水反应①醇分子间脱水成醚。②醇分内子间脱水得到烯烃；③醇的活性为：叔醇＞仲醇＞伯醇；酚的化学性质1、羟基的反应：①、弱酸性（比碳酸弱）②、与FeCl3的显色反应绝大多数具有烯醇式结构（RCH=CH-OH）的化合物都可与FeCl3发生显色反应。③、氧化反应（生成酮）④酯化反应酚可以同酸、酰氯和酸酐反应生成酯。⑤成醚反应（威廉姆逊合成法）酚在碱性溶液中同卤代烃（或硫酸酯）反应生成醚。（溴代反应）白色沉淀（苯胺也可以）醚的命名①、简单的链醚，采用普通命名法。先命名两边的取代基+“醚”。乙基苄基醚②、复杂的链醚，将烷氧基看成取代基，按系统命名法来命名。5-乙氧基-2-己烯4-乙氧基苯酚③、环醚的命名：(1)以“环氧乙烷”为母体。氧原子编号为１，其它二个碳原子编号为2、3。(2)以烃作母体，命名为“环氧某烷”并标明氧原子与之成环的碳原子的位置。①②③④⑤2-甲基-3-乙基环氧乙烷醚的化学性质1、烊盐的生成：醚能同冷的浓强酸反应生成烊盐由于醚生成的烊盐易溶解于强酸中，故可利用此性质可区别醚与烷烃或卤代烃，后两者均不溶于冷强酸。2、醚键的断裂反应(CH3)2CH-O-CH2CH3=(CH3)2CHOH+CH3CH2Br结构较小的烃基生成卤代烃3、环氧乙烷的活泼性：加两个碳的醇《羧酸、羧酸衍生物和取代酸》HOOCCOOH草酸HOOCCH2CH2COOH琥珀酸2-乙基丙烯酸环丙基甲酸HOOC(CH2)4COOH己二酸羧酸的化学性质1、酸性取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻对间取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻间对生成酰卤PCl3PCl5SOCl2生成酰胺羧酸同氨或碳酸氨作用得到羧酸盐，将铵盐加强热，生成酰胺；如果继续加热，则可进一步失水变成腈.还原反应(只还原羧基，不还原C=CC≡C)脱羧反应－卤代反应羧酸的－氢原子比较活泼，在红磷的催化下，可以被氯或溴取代生成卤代酸乙二酸+→白色沉淀（鉴别）羧酸衍生物命名酰卤：酰基名＋卤素名乙酰氯丁酰氯酰胺：取代酰胺指明N上取代基乙酰胺乙酰苯胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺胺的霍夫曼降解反应定义：酰胺同次溴酸钠或次氯酸钠的碱性溶液作用,失去羰基变成伯胺的反应称为霍夫曼(或重排)反应（此反应可以制备比原来酰胺少一个碳原子的伯胺）乙酰乙酸乙酯1.和三氯化铁显色2.使溴水褪色取代酸的分类及命名A、羟基酸2-羟基丙酸-羟基丙酸(乳酸)2-羟基丁二酸-羟基丁二酸（苹果酸）B、酚酸3-(4-羟基-)苯丙稀酸(香豆酸)3-(3,4-二羟基-)苯丙稀酸(咖啡酸)C、羰基酸丙醛酸3-氧丙酸（甲酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）羰基酸的脱羧反应和β-酮酸均可脱羧，但β-酮酸比α-酮酸更容易脱羧，水杨酸（邻羟基苯甲酸）《含氮化合物》胺的命名1、简单的胺：烃+胺甲胺环戊胺N,N-二甲基苯胺N-甲基-N-乙基丙胺N-乙基环己胺较复杂的胺或多官能团化合物，按系统命名法命名2-甲基-4-氨基戊烷2-甲基-1-(N-甲基氨基)戊烷胺的性质1、碱性季胺碱RNH2＞NH3＞C6H5NH2脂肪胺（2°1°3°）芳香胺（1°2°3°）2、胺的酰基化和兴斯堡反应①酰基化反应(分离、提纯、鉴定各种胺；在合成中保护氨基)与反应生成（R’的N上有-H原子）例②兴斯堡反应（利用兴斯堡反应可以鉴别，分离伯、仲、叔胺）反应现象分析：1o胺+磺酰氯→沉淀沉淀溶解2o胺+磺酰氯→沉淀（不溶于酸或碱）3o胺+磺酰氯→油状物（不反应）分层霍夫曼消除定义：季铵碱加热分解为三级胺、烯烃和水的反应A、霍夫曼规则：四级铵碱热解时，若有两个β-H可以发生消除,总是优先消去取代基较少碳上的β-HB、若四级铵碱上有一个乙基，又有一个长链烃基，则总是乙基上的β-H首先被消除。（实际上，这与霍夫曼规则是一致的。）不符合霍夫曼规则的特殊例子胺与亚硝酸的反应(1)脂肪族胺与亚硝酸的反应分离鉴定：1o胺放出气体。2o胺出现黄色油状物。3o胺发生成盐反应，无特殊现象。(2)芳香族胺与亚硝酸的反应分离鉴定：1o胺放出气体。2o胺出现黄色油状物3o胺出现翠绿色晶体重氮盐的制备制备偶联反应重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生偶联反应。杂环化合物常见的杂原子：O、N、S命名:1、母体名称呋喃噻吩吡咯吡啶吡喃2、编号①杂原子的位次尽可能小②环中几个杂原的编号顺序：O—S—NN-甲基吡咯4-甲基咪唑3-甲基吡啶3、杂环上有-COOH、-CHO、-SO3H等基团时，将杂环当取代基看。-呋喃甲醛(糠醛)①芳香性大小：②亲电取代活性：③亲电取代位置：取代主要在α-位取代主要在β-位化学性质硝化反应磺化反应吡啶三氧化硫α-呋喃磺酸α-吡咯磺酸α-噻吩磺酸傅—克酰基化反应(6不反应)（？=OBF3SSnCl4N~