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有机化学课后习题第一章绪论1．你认为可以用哪种最简便的方法鉴别无机物和有机物？2．下列化合物哪些是无机物，哪些是有机物？（1）C2H5OH（2）NaCN（3）CH3COOH（4）Na2CO3（5）CO2（6）KCNS（7）H2NCONH2（8）CHCl33.将C—H，C—O，O—H，N—H，F—H，C—N，C—Br等共价键，按极性由大到小的顺序进行排列。4．下列化合物中哪个是极性分子？哪个是非极性分子？（1）CH3Cl（2）CCl4（3）CH4（4）HBr（5）CH2Br2（6）CH3CH2OH（7）CH3OCH3（8）H2O5.将下列化合物按照碳骨架和官能团两种分类方法进行分类.(1)CH2=CH—CH=CH2(2)CH3CH2CCH(3)CH3CH2CH3(4)CH3CH2l(5)CH3(6)(7)S(8)N(9)CH3(10)COOH(11)OH(12)CH2OH(13)(14)O(15)OCH3(16)COCH36.指出下列化合物的官能团.(1)CH3CHO(2)CH3CH2Br(3)CH3CH2NH2(4)CH3COOH(5)CH2=CHCN(6)CH2=CHCOOH(7)CH3CH2CH2OH(8)(9)CH3CH2OCH2CH3(10)CH3CH2CHCOOHOH第二章烷烃1．写出C6H14所有的同分异构体，用系统命名法命名。2．用系统命名法命名下列化合物，并指出其中（4）中的伯，仲，叔，季碳原子。（1）CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3（2）CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3（3）CH3C(CH2CH3)3（4）CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2（5）CH3CH2CH(CH(CH3)2)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH33．写出下列化合物的构造式。（1）2，3-二甲基已烷（2）2-甲基-3-乙基庚烷（3）2，4-二甲基-3-乙基已烷（4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷（5）2，2，3，4-四甲基戊烷4.下列构造式中，那些是同一化合物？（1）CH3C（CH3）2CH2CH3（2）CH3CHCH3CH2CH3CH3（3）CH3CH2CH2CHCH3CH3（4）CH3CH(CH3)CH2CH2CH3（5）CH（CH3）2CH（CH3）2（6）CH3CH2CHCH3CH2CH3（7）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（8）CH3-CH-CH-CH3|CH3|CH35．下列化合物的系统命名对吗？如果不对，请正确命名。（1）CH3CH2CH2CHCH3|CH34-甲基戊烷（2）CH3-C-CH3|CH3|CH2-CH32-甲基-2-乙基戊烷（3）CH3-CH-CH-CH3|CH3|CH2-CH32-甲基-3-乙基丁烷（4）CH3-CH2-CH-CH2-CH3|CHCH3-|CH33-异丙基戊烷（5）CH3CHCH2CHCH2CH3|CH3|CH32,4-2甲基己烷（6）CH3-C-CH2CHCH2CH3|CH3|CH3|CH2CH31,1,1-三甲基-3-乙基戊烷6．已知烷烃的分子式为C5H12，那么：（1）如果一元氯代烷有3种，试写出此烷烃的构造式。（2）如果一元氯代烷只有1种，试写出此烷烃的构造式（3）如果一元氯代烷有4种，试写出此烷烃的构造式。第三章烯烃和二烯烃1．写出分子式为C5H10的烯烃的所有异构体，并用系统命名法命名。2．用系统命名法命名下列化合物。（1）CH3CHCH=CHCH3|CH3（2）CH3CHCH=C-CH2CH3||CH3CH3（3）|CH2CH3CH3-C=CH-CH-CH2CH3|CH3（4）|CH3CH3-CH-CH-CH=CH2|CH3（5）CH3-CH2-C-CH2-CH3||CH2（6）CH3CH2C=C-CH2CH3|CH2CH3|CH3（7）|CH3CH2=CH-CH=C-CH3（8）CH3-CH=C=CH-CH33.下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构造式并命名。（1）2-戊烯（2）3-甲基-2-戊烯（3）3，4-二甲基-2-戊烯（4）2，3-二甲基-2-戊烯（5）2-甲基-1，3-丁二烯（6）1，3-戊二烯4．用Z/E法命名下列烯烃：（1）C=CCH2CH3CH3CH3H（2）C=CCH(CH3)2CH2CH3CH3CH3CH2（3）C=CBrH3CICl（4）C=CCH3ClHCH35．完成下列反应。(1)CH3CH2-C=CH2|CH3+HCL（2）CH3-C=CH-CH3|CH3+Br2（3）CH3CH2-CH=CH2+HOCL（4）CH3-C=CH2|CH3+H2SO4(浓）H2O?（5）CH3C=CH-CH3+HCL|CH3(6)(CH3)2C=CH-CH3+H2OH3PO4硅藻土（7）CH3-C=CH2|CH3+HBr（8）CH3-C=CH2|CH3+HBr过氧化物（9）（CH3)2C=CH-CH3KMnO4+H2SO4（10）CH3CH-CH=CH2|CH3+CL2500C（11）CH2=CH-CH=CH2+HOOC-CH=CH-COOH（12）CH2=C-CH=CH2|CH3+CH2=C-COOH|CH3（13）CH2=CHCH=CH2+HOOC-CCH6．1-丁烯为原料制备下列化合物：（1）2-溴丁烷（2）1-溴丁烷（3）2-丁醇（4）1，2，3-三氯丁烷7．推测下列各烯烃的结构式。（1）某烯烃经过高锰酸钾氧化，只得到乙酸。（2）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丙酮和丙酸。（3）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丁酸和二氧化碳。（4）某烯烃的分子式为C6H12，经过高锰酸钾酸性溶液氧化后，得到的产物只有一种酮。8．某化合物的分子式为C7H14，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸中，催化加氢得3-甲基已烷，用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化，得两种不同的有机酸。试写出该化合物的结构式。9．某二烯烃和一分子溴加成后，生成2，5-二溴-3-已烯。该烯烃经高锰酸钾氧化生成两分子乙酸和一分子乙二酸（HOOC—COOH）。写出该二烯烃的构造式。10．某化合物分子式是C9H16，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到以下化合物：CH3-C-C-CH2-CH2-COOH||OCH3CH2COOHCO2试写出该化合物的结构式。11．某化合物的分子式是C12H22，催化加氢可吸收两分子的氢，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到3个化合物：CH3CH2CH-CH2CH2CH3|OHCH3CH2COOHHOOC-CH2-CH-COOH|CH3试写出该化合物所有可能的结构式。第四章炔烃1．写出C6H10全部炔烃异构体的构造式，用系统命名法命名。2．用系统命名法命名下列化合物。（1）CH3CH2C-CCCH3C2H5（2）HCC-C=CHCH2CH3|CH3（3）CH2=CHCH2CCH（4）CH3-C=CH-CH2-CCH|CH33．写出下列化合物的构造式。（1）3-甲基-1-戊炔（2）4-甲基-3-乙基-1-已炔（3）3-甲基-1-庚烯-5-炔（4）3，4-二甲基-1-戊炔4．完成下列反应。（1）CHCH=CHCH2CCHAg(NH3)2NO3+（2）CH2=CHCH2CCH+H2OHg2+H2SO4,（3）CH3CH2CCH+KMnO4H+（4）CH3CH2CCH+NaNH2CH3CH2Br液氨（5）CH3CCCH2CH3+H2Pd/BaSO4喹啉（6）Pd/BaSO4CH3CH=CHCCH+H2喹啉5．用化学方法鉴别下列各组化合物。（1）1-丁炔和2-丁炔（2）乙烷，乙烯和乙炔6．合成下列化合物。（1）由乙炔合成1-丁炔（2）由1-戊炔合成2-戊酮（3）由丙炔合成正已烷7．化合物A和B的分子式同为C6H10，催化加氢后都得到2-甲基戊烷，A与硝酸银氨溶液反应，而B不与硝酸银氨溶液反应，写出A和B的构造式。8．化合物A分子式为C7H12，经催化加氢生成3-乙基戊烷；A与硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀；A在林德拉催化剂作用下与氢反应生成B；A可以与丙烯酸反应，生成化合物C。试推测A，B，C的构造式。9．化合物A，B，C分子式都是C5H8，他们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与氯化亚铜的氨溶液生成沉淀。B。C则不能。用热的高锰酸钾氧化时，A得丁酸和二氧化碳；B得乙酸和丙酸；C得戊二酸。写出A，B，C的构造式。第五章脂环烃1．命名下列化合物：（1）CH2CH3（2）CH(CH3)2（3）CH3CH3（4）CH=CH2（5）CH3CH2CH3（6）CH3C(CH3)2（7）CH2CH3CH3(8)CH32．写出下列化合物的构造式：（1）1，1-二甲基环已烷（2）1-甲基-3-乙基环戊烯（3）1，3-环已二烯（4）3-甲基-1，4-环已二烯3．完成下列反应：（1）CH3+HCI（2）CH3+H2Ni（3）CH3+CCL4Br2（4）+Cl2500C(5)CH3+HBr过氧化物（6）CH3CH3+HBr（7）+CH2=CHCOOH（8）CH3KMnO4,H（9）+Br2(1mol)（10）CH=CHCH3+KMnO44．用简单的化学方法，鉴别下列各组化合物。（1）环戊烷和环戊烯（2）环丙烷，丙烯和丙炔（3）异丁烯，甲基环已烷和甲基环丙烷5．化合物A分子式为C6H10，与溴的四氯化碳溶液反应生成产物B（C6H10Rr2）。A在酸性高锰酸钾的氧化下，生成2-甲基戊二酸。试推测化合物A的构造式，并写出关反应式。6．化合物A分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。A与HBr反应生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。7．1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列反应：（1）催化加氢后生成乙基环已烷；（2）可与两分子溴加成；（3）用过量高锰酸钾氧化，生成β-羧基已二酸。试推测该二聚体的构造式并写出有关反应式。8．化合物A，B，C的分子式均为C5H8，在室温下都能与两分子溴起加成反应。三者均可以被高锰酸钾溶液氧化，除放出CO2外，A生成分子式C4H6O2的一元羧酸；B生成分子式C4H8O2的一元羧酸，C生成丙二酸（HOOCCH2COOH）。A，B，C经催化加氢后均生成正戊烷。试推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。第六章芳香烃1．命名下列化合物。(1)C(CH3)3(2)CH3CH3CH3CH3(3)CH3NO2(4)CH(CH3)2(5)CH2CH3Cl(6)CH3NO2NO2(7)CH|CH3(8)CHCH2CH3CH3CH3(9)CH3CH2CH=CH22.写出下列化合物的构造试。（1）间硝基溴苯（2）对硝基苯酚（3）3-苯基-1-丁烯（4）对甲基苯磺酸（5）对氯苄基氯（6）1，5-二溴萘（7）8-硝基-1-萘磺酸（8）β-甲基萘3．完成下列反应式。（1）+ClCH2CH3AlCl3?H2SO4?+?（2）CH3CH2ClCH2??（3）CH3CH3NO2?H2SO4?（4）CH3Cl2Fe?+?KMnO4H+?+?（5）CH3OH+CH3C=CH2CH3H2SO4（6）C(CH3)3CH2CH3KMnO4H+（7）CH3+(CH3CO)2OH2SO4（8）CH3HNO3,H2SO4,4．指出下列反应中的错误。（1）CH3CH2CH2Cl,AlCl3(A)CH2CH2CH3Cl2,光（B)CH2CH2CH2Cl（2）NO2CH3CH2Cl,AlCl3(A)KMnO4,H+NO2NO2CH2COOHCH2CH35．比较下列各组化合物硝化反应的活性。（1）苯，甲苯，氯苯，苯酚（2）甲苯，对二甲苯，苯，硝基苯（3）氯苯，硝基苯，苯甲醚，苯（4）苯甲酸，溴苯，对硝基苯甲酸，甲苯6．用箭头表示下列个化合物发生一元硝化时，硝基进入的位置。（1）OHCH3（2）ClNO2（3）OCH3CN（4）COOHCH3（5）CHONO2（6）CH3CHO（7）C2H5NHCOCH3（8SO3H（9）