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有机反应的反应机理缩合反应反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表示一对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移。反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理来解释，就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机结构理论的一部分。缩合反应（1）羟醛缩合（2）酯缩合反应（3）瑞佛马斯基反应（4）曼尼期反应——氨甲基化反应（5）麦克尔加成反应（6）魏悌息反应（7）达参反应（8）安息香缩合反应缩合反应将分子间或分子内不相连的两个碳原子连接起来的反应统称为缩合反应。在缩合反应中，有新的碳碳键形成，同时也往往有水或其它比较简单的有机或无机分子形成。缩合反应通常需要在缩合剂的作用下进行，无机酸、碱、盐或醇钠、醇钾等是常用的缩合剂。有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合。CH3CCH3OBa(OH)2OH(CH3)2CCH2CCH3O-H2O(CH3)2C=CHCCH3O（1）羟醛缩合碱催化下的反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=OO-CH3CHCH2CHO-H2OCH3CH=CHCHO常用的碱性催化剂有：KOH，C2H5ONa，(t-BuO)3Al催化剂用量应在0.5mol以上OHCH3CHCH2CHOH2O烯醇化亲核加成酸碱反应CH3CCH3OCH3C-CH2-H+OHCH3C=CH2OHCH3CCH3+OHOHCH3-C-CH2-C(CH3)2+OH-H+OHCH3-C-CH2-C(CH3)2O-H2OCH3-C-CH=C(CH3)2O酸催化下的反应机理烯醇化亲核加成酸碱反应H+-H+具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯相互作用，生成β-羰基酯，同时失去一分子醇的反应称为酯缩合反应也称为克莱森缩合反应。RCH2C-OC2H5+H-CHCOC2H5OOOORCH2C-CHCOC2H5RR1C2H5ONa2HOAc（2）酯缩合反应反应机理CH3CCHCOC2H5OC2H5OH-CH2COC2H5OC2H5ONaCH3COC2H5OCH3COC2H5OC2H5ONaCH3CCH2COC2H5OO-OC2H5-C2H5O-OCH3CCH2COC2H5OO-Na++CH3CCH2COC2H5OO+CH3COONaCH3COOH（3）瑞佛马斯基反应醛或酮、α-溴(卤)代酸酯、锌在惰性溶剂中互相作用，得到β-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基反应。C=O+XCH2COOC2H5C=CHCOOHC=CHCOOC2H5COZnXCH2CO2C2H5C6H6orEt2OH2O,H+COHCH2CO2C2H5H+H2OCOHCH2CO2HH+OH-Zn反应机理ZnBr-CH2C-OEtOO-CH2C-OEtO-CH2=C-OEtZn+BrCO-ZnOCH2CBrOEt+-C-CH2CO2EtOHH2O+OO-BrH2CZn+OEtOBrZnOOEt+（4）曼尼期反应——氨甲基化反应具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼期(Mannich,C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。CH3-C-CH2-H+CH2O+HNORR'H+CH3-C-CH2-CH2NORR'取代的氨甲基CH2=ONHRR'RR'H+HCH2=OHN-CH2OHRR'RR'-H2ON=CH2N-CH2-OH2OORR'CH2=NRR'HOHCH3-C=CH2CH3-C-CH2-CH2-NCH3C-CH2+H+H+转移活化的C=N反应机理（5）麦克尔加成反应一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体)与一个能提供亲电共轭体系(受体)的化合物，在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反应，称为麦克尔加成(Michael,A.)反应。(反应产物为1,5-二官能团化合物，尤以1,5-二羰基化合物为多)。CH3CCH2CCH3+CH2=CH-CH=OOO给体受体EtO-EtOH(CH3C)2CHCH2CH2CHOO1,5-二羰基化合物12345αβ常用碱性催化剂：,Et3N,KOH,EtONa,(CH3)3COK,R4N+OH-NH(CH3C)2CH2(CH3C)2CHCH2=CH-CH=OEtO-OO(CH3C)2CH-CH2-CH=CH-O-OEtOH(CH3C)2CH-CH2-CH=CH-OHO互变异构(CH3C)2CHCH2CH2CHOO反应机理魏悌息试剂与醛、酮反应,生成烯烃,称为魏悌息(Wittig,G.)反应。C=O+[Ph3P-CR2Ph3P=CR2]C=CR2+Ph3P=O（6）魏悌息反应反应机理Ph3P-CR2+-O=CPh3P-CR2+-O-CPh3P-CR2O-CPh3PCR2OCC=CR2+Ph3P=O反应机理ZZ'CH2BZZ'CHRR'C=OZZ'CH-CRR'O-HBZZ'CH-CRR'OHZZ'CCRR'OHZZ'C=CRR'B（7）达参反应C=O+BrCH2CO2EtCOCHCO2EtNaNH2orRO-*αβCHCHOOH-H+α,β-环氧酸酯*CH2生成醛CHR生成酮醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa,NaNH2,(CH3)3COK)催化作用下互相作用，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen,G.)反应。反应机理BrCH2COOEtNaNH2BrCHCOOEtC=OCH3C6H5CCCH3C6H5BrO-CCCH3C6H5BrO-CO2EtHCO2EtH+CH3C6H5COCHCOOHCH3C6H5C=CH-OHCH3C6H5CHCHO-CO2产生碳负离子OH-COCHCO2EtC6H5CH3-Br-H+2ArCHOArCH-CArOHOKCN醇-水CCHOOH俗称安息香(Benzoin)（8）安息香缩合反应芳香醛在氰化钾的作用下，发生双分子缩合，生成α-羟基酮的反应称为安息香缩合反应。反应机理CH+CN-OCO-CNHC-CNOHCHOCO-HCCNOHCHCCNOHOCHCOHO-H+~