有机推断知识点

有机框图推断知识框架图烃及其衍生物的性质与应用（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响（3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型（4）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用知识点一：有机化学反应基本类型取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应、还原反应、显色反应、中和反应。1.取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。【点拨】烷烃的卤化；苯及其同系物的卤化、硝化、磺化；苯酚的卤化；醇跟卤化氢反应；醇与酸的反应；醇脱水成醚的反应；卤代烃的水解；酯的水解等2.加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应。目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳三键、碳碳双键、羰基、醛基等。【点拨】1.能发生加成反应的物质有；烯烃、炔烃、二；烯烃、苯、油酸（不饱和脂肪酸）、油脂、醛、葡萄糖及含有上述官能团的物质。考试说明知识精讲2.可加的物质有H2、X2、HX、H2O、HCN等。【点拨】-CHO只与氢气加成，不与溴水加成-COOH酯基不能加成3.消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应称为消去反应。【点拨】（1）醇的分子内脱水：（条件：浓硫酸、加热）；卤代烃脱卤化氢：（条件：氢氧化钠的醇溶液、加热）（2）断键位置：-X或-OH和相邻碳上的氢原子（3）卤代烃和醇要能消去必须具备的条件：卤素原子与相邻碳原子上有氢；至少两个碳；-X或-OH与苯环直接相连不能消去4.氧化反应：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。包括四种类型：(1)燃烧：大部分有机物在空气中都可燃烧，最终产物为CO2和H2O(2)催化氧化：醇、醛【点拨】催化氧化断键位置：-OH和相连的碳上的氢催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相边的碳原子上必须有H原子催化氧化的规律：有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。(3)与弱氧化剂反应：银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖(4)可使酸性KMnO4溶液等强氧化剂褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等附：苯酚可被空气氧化成粉红色5.还原反应：是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。【点拨】(1)不饱和烃、苯及其同系物的加氢还原。(2)醛或酮的羰基部位加氢还原成对应的醇。(3)油进行氢化变脂肪（油脂的硬化）。(4)葡萄糖加氢变为己六醇。6.加聚反应：含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应叫加聚反应。聚合反应CH2=CH2单体—CH2—CH2—链节n聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。高聚物是混合物。【例1】找到高聚物的单体【点拨】加聚反应找单体：链节主链单变双、双变单、超过四键中间断【答案】单体为：NC—CH=CH2CH2=CH—CH—CH2CH2=CH—C6H57.缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。（1）酸与醇形成的聚酯类：断酯结构中的碳氧单键，还原成相应的酸与醇。（2）氨基酸脱水形成的多肽类：断肽键中的碳氮单键，还原成相应的氨基酸(3)酚与醛形成酚醛树脂【点拨】缩聚反应找单体：先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：8.显色反应：某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。【点拨】（1）苯酚与FeCl3溶液反应显紫色；（2）淀粉遇I2显蓝色；（3）蛋白质与浓HNO3反应呈黄色。9.中和反应：有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。【点拨】羧酸、苯酚（石炭酸，有弱酸性）与氢氧化钠反应。10.其他反应：【点拨】(1)石油的分馏：利用石油中每一个馏分的沸点不同，不断加热汽化和冷凝液化，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物（馏分）（物理变化）(2)石油的裂化：就是在一定条件下，把分子量大沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。(3)石油的裂解：是深度裂化（比裂化温度更高700-800甚至1000度以上）(4)煤的干馏：煤隔绝空气加强热使它分解的过程(5)煤的气化：煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。C(s)+H2O(g)=CO(g)+H2(g)(6)煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。一氧化碳和氢气经过催化合成，得到液体燃料CH3OH知识点二：重要反应1.酯化反应：有氧酸与醇生成酯和水(1)酸脱羟基，醇脱氢(2)酯化反应与酯的水解互为可逆关系。(3)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应③无机含氧酸与醇反应生成无机酯④高级脂肪酸和甘油形成油脂(4)生成环状酯①多元醇与多元酸进行分子间脱水形成环酯②羟基酸分子间形成环酯③羟基酸分子内脱水成环酯2.水解反应：有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。从本质上看，水解反应属于取代反应。要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂（即成键位置）：酸性条件下水解：在碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH△CH3COONa＋CH3CH2OH溴乙烷：氢氧化钠溶液,加热C2H5—Br+NaOH加热C2H5OH+NaBr如蛋白质水解，则是肽键断裂：知识点三：官能团的性质1.甲烷：(1)氧化反应：①燃烧：CH4＋2O2点燃CO2＋2H2O②不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)取代反应：光照、纯卤素（氯气）甲烷和氯水不反应CH4＋Cl2光照CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2光照CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2光照CHCl3＋HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HCl2.乙烯：(1)氧化反应：①燃烧：C2H4+3O22CO2+2H2O②氧化剂氧化：能使酸性KMnO4（aq）褪色生成CO2(2)加成反应：溴水或溴的四氯化碳溶液①与Br2加成：CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br②与水加成：③与H2加成：④与卤化氢加成：(3)聚合反应：3.乙炔：CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑(1)氧化反应：①燃烧：2C2H2＋5O2点燃4CO2＋2H2O②能使KMnO4溶液褪色，生成二氧化碳(2)加成反应：①与Br2的加成点燃②与HCl的加成：150℃-160℃氯化汞③乙炔与H2的加成(3)聚合反应导电塑料4.苯：(1)取代反应：①卤代：（液溴、铁屑）＋Br2—Br＋HBr②硝化：＋HO—NO2（浓）—NO2＋H2O③磺化：＋HO—SO3H（浓）H2O＋—SO3H(2)加成反应：＋3H2(3)氧化反应：①燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O②不使酸性KMnO4溶液褪色5.甲苯：(1)取代反应：浓硫酸50℃～60℃70℃～80℃点燃FeBr3①硝化：—CH3＋3HO—NO2（浓）＋3H2O②卤代：+Cl2+HCl＋3Br2＋3HBr(2)加成反应＋3H2(3)氧化反应①燃烧：CnH2n-6＋O2nCO2＋(n-3)H2O②苯不使酸性KMnO4溶液褪色；苯的同系物（苯环相连第一个C有氢原子）会使KMnO4褪色6.溴乙烷：(1)取代反应：（氢氧化钠溶液,加热）C2H5—Br+NaOH加热C2H5OH+NaBr(2)消去反应：（氢氧化钠醇溶液，加热）7.乙醇：(1)置换反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)消去反去：（分子内脱水）(3)取代反应：①与卤化氢：C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O②酯化：C2H5OH+HO—NO2C2H5ONO2+H2O光照3n-32点燃—CH3—CH2—Cl—CH3—CH3△△△△—CH3FeBr3CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O（酯化、取代）③分子间脱水：(4)氧化反应：①燃烧2C2H5OH+3O22CO2+3H2O②催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O【点拨】与—OH连碳没有氢原子--------不能催化氧化与—OH连碳有2或3氢原子------氧化成醛与—OH连碳有1个氢原子-------氧化成酮③能发生催化氧化的醇能与高锰酸钾褪色8.苯酚：(1)弱酸性：—OH+NaOH→—ONa+H2—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3—OH+Na2CO3→—ONa+NaHCO3酸性：H2CO3—OHHCO3—(2)取代反应：过量的浓溴水用于定性、定量检验酚羟基生成白色沉淀(3)氧化反应：①燃烧：—OH+7O26CO2+3H2O②露置在空气中会因少量氧化而显粉红色，可以使高锰酸钾溶液褪色(4)还原反应（加成）：—OH＋3H2—OH(5)显色反应：与FeCl3溶液显示紫色(6)缩聚反应：9.乙醛：△(1)加成反应（还原反应）：CH3CHO+H2催化剂CH3CH2OH（只与H2加成）(2)氧化反应①燃烧：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②催化氧化：2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH③与弱氧化剂反应：银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O与新制的Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O④可使酸性KMnO4、Br2溶液褪色使溴水褪色是氧化反应10.乙酸：(1)酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋一元弱酸，有酸的通性。(2)取代反应（酯化反应）：(3)缩聚反应：11.乙酸乙酯：(1)取代：酸性条件下水解：(2)取代：在碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH△CH3COONa＋CH3CH2OH△△有机推断题的解题方法有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼．①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物．②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路．③综合法：既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法．其解题思路为：解答此类题目的关键是抓住元素、化合物的特性，挖掘解题“题眼”，并以此为突破口解题．此类试题常见的解题方法为“审→找→析（推）→验→答”五步．即：①审：审清题意，题干→问题→框图，迅速浏览一遍，尽量在框图中把相关信息表示出来，明确求解要求．②找：找“题眼”，即找到解题的突破口，此步非常关键．题眼：一般都是结构简式，还可以是分子式（可能有多种同分异构体，都写出进行排除）③析（推）：从“题眼”出发，联系新信息及所学知识，大胆猜测，应用正、逆向思维、发散收敛思维、横向纵向思维等多种思维方式，进行综合分析、推理，初步得出结论．④断键、成键：根据题干中给出的已知的方程式断键位置推测题干中的某些物质⑤验：验证确认，将结果放入原题检验，完全符合条件才算正确．⑥答：按题目的要求写出答案．重点难点