有机物的结构与分类知识点

专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构1、碳原子的成键方式当1个碳原子与其他4个原子连接时，四个共价键均以四面体形分布，如果与碳原子连接的原子无相同，则分子的构型为正四面体。由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合,碳原子间可以形成单键、双键和三键.分子的空间构型当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。例1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是()A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体D．CCl4是非极性分子解析：如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子里的五个原子必在同一平面上，应有两种同分异构体：，CH2Cl2实际上没有同分异构体(反证法)，说明甲烷为正四面体结构，所以应选B。点拨：在碳的化合物或单质中，如果是正四面体型结构，则碳在中心位置，与碳相连的四个原子必为相同原子，若不是连有四个相同原子，则一定不为正四面体构型。2、有机物结构的表示方法⑴电子式：用“·”或“×”表示元素原子最外层电子，用严肃符号表示该原子核的表示式称为电子式，如甲烷分子中，一个C原子与4个H原子形成4个共价键，其电子式为：。⑵结构式：用短线“－”表示分子中原子间成键情况从而图示原子间连接情况的式子，如甲烷的结构式为：，乙醇的结构式为：⑶结构简式：略去原子间成键的短线,突出表示物质性质特征部分的式子称为结构简式。如乙烷的结构简式为CH3CH3或CH3－CH3，乙醇的结构简式为CH3CH2OH。4.键线式：只用单、双线表示碳碳单键、双键，而把碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。如CH3CH＝CHCH3的键线式可表示为；的键线式可表示为，环已烷可表示为。3、同分异构体化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。有机物的同分异构现象有多种形式，主要有：⑴碳链异构现象。指有机物的分子中，由于碳原子的排列顺序不同，出现直链和支链的同分异构。例如：丁烷有2个同分异构体，戊烷有3个同分异构体，己烷有5个同分异构体等。这类同分异构体的书写方法，一般采用碳链缩短法，即将最长的直链逐渐减掉“－CH3”（甲基），使之移位于不同的碳原子上，到不可再缩短为止。⑵位置异构现象。指有机物的分子中，由于官能团或侧链在碳链上（或苯环上）的位置不同，而产生的同分异构。这类同分异构体的写法，一般先写出相同碳原子数的烷烃的异构体，再加上官能团，移动官能团的位置，即得所有的同分异构体。⑶官能团异构现象。指有机物的分子中，由于官能团的不同而产生的同分异构现象，也称做类别异构。在常见的有机物中，相同碳原子数的烯烃与环烷烃（通式为CnH2n）、炔烃与二烯烃（通式为CnH2n－2）、醇与醚（通式为CnH2n＋2O）、醛与酮（通式CnH2nO）、羧酸与酯（通式为CnH2nO2）、氨基酸与硝基化合物（通式为CnH2n＋1NO2）等均为同分异构体。⑷立体异构现象。①顺反异构：相同基团在双键两侧，为顺式相同基团在双键同侧，为反式②对映异构。分子因单键旋转改变了其原子或基团的空间的相对位置而出现的不同立体异构体（见分子构象）。“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相似质子数元素种类结构分子式相异中子数化学式、结构相差n个CH2结构注意点①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。实例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH34、同分异构体的书写⑴基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。⑵换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。⑶等效氢法：烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目，可用：“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所边的甲基是等效的。如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2，2，3，3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。⑷定一移二法。对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。一、选择题1、甲烷分子中五个原子的空间分布是()A．平面四边形B．直线形C．三角锥形D．空间四面体2、关于（商品名为氟利昂—12）的叙述正确的是()A．有两种同分异构B．是平面型分子C．只有一种结构D．有四种同分异构体3、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，键线式表示的物质是()A．丁烷B．丙基C．1—丁烯D．丙烯4、吸烟有害健康，烟草中含有400多种致癌物质，吸烟后进入肺部的众多有害物质中，除CO、致癌物烟焦油外，还有一种称为尼古丁的剧毒物抽，其结构表示为，则其化学式为()A．C10H14N2B．C10H15N2C．C10H13N2D．C9H14N25、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3)3CCH2CH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)2CHCH36、分子式为C4H9Cl的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种7、互称为同分异构体的物质不可能()A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的熔沸点和密度C．具有相同的分子式D．具有相同的组成元素8、在烧焦的鱼肉中，含有一种强烈的致癌物质3，4—苯并芘，其结构简式为如下：它是一种稠环芳香烃，其分子式为()A．C20H12B．C20H34C．C22H12D．C30H369.某烃分子中碳、氢两元素质量比为5:1，且分子中含有3个甲基，则该烃的一氯取代产物共有几种（）A1B2C3D410、某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为()A．1B．2C．3D．411、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()A.CH==CH2—CNB.CH2==CH—CH==CH2C.D.12、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A．2B．3C．4D．6二、填空题(本题包括4小题，共40分)13(2006上海高考第28题)已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为：。⑴降冰片烯属于__________。a．环烃b．不饱和烃c．烷烃d．芳香烃⑵降冰片烯的分子式为__________。⑶降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为________。⑷降冰片烯不具有的性质__________。a．能溶于水b．能发生氧化反应c．能发生加成反应d．常温常压下为气体14.相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________________，若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个-C-和一个-Cl，它可能的结构有四种，试写出它们的结构简式.___________、___________、____________、____________。参考答案与解析1．D【解析】在CH4分子中，碳原子位于正面体的几何体中心，四所氢原子则位于四面体的四个顶点。2．C【解析】由甲烷的正四面体结构可推知氟利昂—12也应为四面体结构，它不存在同分异构体。3．C【解析】把键线式还原为结构简式得CH2=CHCH2CH3，其命名为1—丁烯。4．A【解析】根据碳可以形成4个共价键，氮可以形成3个共价键，氢可以形成1个共价键，可以确定尼古丁的分子式为C10H14N2。5．B【解析】首先要审清题意，该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种—氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同的氢，即是只有三种不同位置的碳原子。（A）中有五种，（B）中有三种，（C）、（D）中有二种。6．D【解析】C4H9Cl由C4H9—和—Cl组成，其中丁基有下列4种：—CH2—CH2—CH2—CH3、，由4种丁基和氯原子形成的分子式为C4H9Cl的同分异构体也就有4种。7．B【解析】同分异构体，即分子式相同（相对分子质量相同，通式也相同），但结构不同，因此，其物理性质不同。8．A【解析】先找出碳原子数，再依据碳原子的四价键原则找出氢原子数，得出分子式。9．C【解析】本题可采用换元法来分析解答。将二氯丁烷（C4H8Cl2）分子中的氢原子数、氯原子数互换，可得到八氯丁烷（C4H2Cl8），其同分异构体的种类不发生变化，仍为9种。10．B【解析】因分子结构中不含环，如果是饱和的有机物，则10碳原子应结合22个氢原子（一个氯原子相当于一个氢原子），又因分子含一个，故碳碳双键数目为：2221422=2（个）。11．D解析：因CH2==CH2和为平面型分子，H—C≡N类似H—C≡C—H的结构，为直线型分子，CH4为正四面体型分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。12．C【解析】两个氯原子可以取代六元环邻位上两个H原子，有1种结构；可以取代对位上两个H原子，也有1种结构；取代间位上的两个H原子时，有两种结构——均与硼成键的H或均与氮成键的氢。故硼氮苯的二氯取代物有四种结构。13.解析：⑴降冰片分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，降冰片也属于环烃，但不属于烷烃（饱和烃），分子中不存在苯环，不属于芳香烃。⑵根据碳、氢原子的成键规律和降冰片的结构简式可得其分子式为C7H10。⑶根据分子式C7H10，如分子中有六元环，应还含有一个碳碳双键，六元环需6个C原子，剩余的碳氢构成甲基。⑷降冰片属于烃类有机物不能溶于水，其碳原子已经大于4，常温下不是气体，其分子中含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应。答案：⑴a、b；⑵C7H10；⑶；⑷a、d。点拨：由键线式确定分子式时最容易发生的错误是漏掉了氢原子。如题中书写降冰片烯分子式时需紧紧抓住碳的四个键，其余的键用氢原子去饱和。14.解析：根据烷烃的通式CnH2n+2，结合相对分子质量为72，得到n=5，即该烷烃的分子式为C5H12。C5H12有三种同分异构体，将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢原子换成一个氯原子后，选出符合题意要求的结构便可得解。在分子中用氯原子取代一个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置上碳上的氢，且②④位置相同，可推出两种；在异戊烷中，用氯原子取代一个氢原子的一氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种。答案：C5H12；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl、(CH3)2CHCH2CH2Cl。17．⑴C32H