浙江工业大学授课计划书(07/08学年第1学期)课程名称:有机化学A主讲教师:宋庆宝授课班级:药学院化药、药学本科各专业辅导教师:授课时间:07年9月17日—07年1月6日总学时:64采用教材:有机化学(第3版)(胡宏纹主编)讲课:56实验:另行安排习题课:8课程设计:教研室主任签名:金红卫2007年9月15日注:①《授课计划书》由主讲教师填写,经学科负责人审批后交教师所在院系部教学秘书,教学秘书每年10月送校档案室归档。②同一课程同一进程,由学科负责人填写一份即可。③主讲教师应将《授课计划书》于授课开始时告知学生。学期授课计划课程名称:有机化学A顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具1239.17~239.24~3010.1~710.8~14333第一章绪论(2学时)§1-1.有机化合物和有机化学§1-2.有机化合物特性§1-3.分子结构和结构式§1-4.共价键1.共价键的形成—价键理论和分子轨道理论2.共价键的属性3.共价键的断裂和有机反应的类型§1-5.有机化合物的分类和研究程序第二章饱和烃(4学时)§2~1.烷烃的通式和构造异构体§2~2.烷烃的命名一.烷基的概念二.烷烃的命名§2-3.烷烃的结构1.碳原子的sp3杂化2.σ键的形成及其特性3.烷烃构象§2~4.烷烃的物理性质§2~5.烷烃的化学性质一.取代反应1、卤化反应2、卤化反应机理3、卤化反应的取向与自由基稳定性4、反应活性与选择性二.氧化反应三.异构化反应四.裂化反应§2~6.烷烃的主要来源和制法第三章.不饱和烃(5学时)§3-1.烯烃和炔烃的结构一.烯烃、炔烃的结构,物理测定数据二..碳原子的sp2、sp杂化1.形状2.空间分布三.σ键的形成四.π键的成形,π键的特点§3-2.不饱和烃同分异构1.碳链异构2、双键、三键官能团异构3烯烃顺反异构(几何异构)§3-3.烯烃、炔烃命名一、烯基和炔基二、命名1、习惯命名法2、衍生物命名法3、系统命名法习题p13(五、六、八)p37.(三、五、十三)习题p37(六、七、八)第1页顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具4510.15~2110.22~2833§3-4烯烃几何异构命名1、次序规则2、Z/E命名法§3-5.烯烃、炔烃的物理性质§3-6.烯烃、炔烃的化学性质一.加成反应1.加H22.催化剂3、催化过程4、加氢特点5、加氢意义二.亲电加成1.加X2(1)反应(2)卤素与烯烃加成活性(3)反应历程2、与HX的加成及加成取向(1)反应活性(2)反应过程(3)加成取向-马氏规则(4)各种烯烃的加成速度(5)广义马氏规则(6)碳正离子重排3、与硫酸加成4、与次卤酸加成5、与水加成三、自由基加成四、硼氢化反应五、亲核加成六、氧化反应1、燃烧2、催化氧化3、臭氧化七、聚合反应八、a-H反应1、卤化2、氧化九、炔烃的活泼H反应1、乙炔的酸性2、金属炔化物的生成第四章二烯烃和共轭体系(3学时)§4-1二烯烃的分类、命名和异构1、二烯烃的分类2、命名3、异构§4-2共轭二烯烃的工业制法§4-3共轭二烯烃的结构和共轭效应一.丙二烯的结构二.1,3-丁二烯结构1、物理测定数据2、碳原子杂化态3、π键习题P79~83一、(1、4)二、(2、4)三、(1、4)十七、(3、4)习题P80(四、六、八、十三、十六、二十四)第2页顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具6710.29~11.411.5~11334、1,3-丁二烯的分子轨道理论三.共轭结构的类型1、π-π共轭2、P-π共轭3、超共轭§4-4共轭二烯烃的化学性质一、加成反应二、电环化反应三、双烯合成四、聚合反应§4-5离域体系的共振论表述方法第五章.对映异构(4学时)§5-1.手性和对称性一.偏振光二.旋光性三.旋光方向四.旋光仪和比旋光度分子的手性和旋光性,分子对称因素§5-2.具有一个手性中心的对映异构一.对映体和外消旋体1.对映体2.外消旋体二.构型和命名法1.费歇尔投影式2.构型的标记法(D∕L.命名法,R∕S命名法)§5-3.具有两个手性中心的对映异构§5-4.手性中心的产生§5-5.外消旋体的拆分§5-6.不含手性中心的化合物的对映异构1.丙二烯型2.联苯型§5-7.对映异构体在研究反应机理中的应用第六章脂环烃(2学时)§6-1.定义、分类、命名、异构§6-2.脂环烃的化学性质一、取代;二、氧化;三、加成§6-3.环烷烃的结构与稳定性§6-4.环已烷及其衍生物的构象§6-5.脂环烃化合物的立体异构§6-6.脂环烃的主要来源与制法§6-7.环戊二烯1.制备2.化学性质双烯合成加氢α-H原子的活性第七章有机化合物波谱分析(4学时)§7-1.有机化合物结构和吸收光谱§7-2红外吸收光谱1、分子的振动和红外光谱习题P107.(二、三、五、八、十二)习题:P128(五、六、七、九)习题:P149一(4、6、7、8、11)二(7、8、9、10)三五(4、3)七(1、2、3)八第3页顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具89101111.12~1811.19~2511.26~12.212.3~12.933332、有机化合物基团的特征频率3、红外谱图解析§7-3核磁共振谱一、核磁共振的产生1、原子核自旋2、核磁共振3、共振仪和共振谱图二、化学位移1、化学位移的产生2、化学位移的表示方法3、影响化学位移因素三、自旋偶合和自旋裂分四、谱图解析一、小结二、期中测验第八章脂肪族卤代烃(5学时)第一节卤代烷§8-H.卤代烃的分类和命名§8-1-2.卤烷的制备§8-1-3.卤烷的物理性质§8-1-4.卤烷的化学性质一、取代反应:1、水解2、与醇钠作用3、与氰化钠作用4、与氨作用5、卤离子交换反应6、与硝酸银作用二、消除反应1、脱卤化氢2、脱卤素三、与金属反应1、与锂反应2、与镁反应四、相转移催化反应§8-1-5亲核取代反应机理1、SN2反应机理2、SN1反应机理3、分子内亲核取代反应机理(邻基效应)§8-1-6.影响亲核取代反应的因素1、烷基结构影响2、卤原子影响3、亲核试剂的影响4、溶剂极性影响§8-1-7.消除反应的机理1、E2机理2、E1机理3、消除反应的取向§8-1-8.影响消除和取代反应的因素第二节卤代烯烃§8-2-1.卤代烯烃的分类和命名§8-2-2.双键位置对卤原子活泼性影响习题:P174二、五习题:P208~209二、五、七、八第4页顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具121312.10~1612.17~23331、乙烯式卤代烃2、烯丙基式卤烃3、隔离型卤代烃第三节氟代烃第九章醇和醚(4学时)一、醇§9-1-1.醇的分类、结构、异构和命名§9-1-2.醇的制备§9-1-3.醇的物理性质§9-1-4.醇的化学性质1.与金属反应2.卤代烃生成3.与无机酸反应4.脱水反应5.氧化脱氢§9-1-5.多元醇一、多元醇的分类、命名二、多元醇制备三、多元醇的性质1.高碘酸氧化2.四乙酸铅氧化3.频那醇重排§9-1-6.硫醇一、硫醇酸性二、硫醇的氧化第二节醚§9-2-1.醚的命名§9-2-2.醚的制备§9-2-3.醚的物理性质§9-2-4.醚的化学性质1烊.盐生成2.醚键断裂3.过氧化物生成§9-2-5.环醚一、简单环醚二、*冠醚§9-2-6.硫醚第十章芳烃、芳香性(6学时)§10-1.芳烃的分类构造、构造异构、命名§10-2.苯的结构1、价键理论2、分子轨道理论3、共振论对苯分子结构的解释§10-3.单环芳烃来源§10-4.单环芳烃物理性质§10-5.单环芳烃化学性质一、取代反应1、卤化2、硝化3、磺化4、Friedel-Crafts5、卤甲基化二、亲电取代反应机理三、加成反应1.加氢2.加氯习题:P209九、十、十一、十二、十六、十八习题:P237(一、四、七、十五)第5页顺序授课日期时数每课内容摘要习题或实验教具1415161712.24~3012.31~1.61.7~131.14~20333四、氧化反应五、聚合反应六、苯环上取代反应的定位规则1.二类定位基2.定位规则理论解释七、亲电取代反应中的动力学和热力学控制§10-6.稠环芳烃一、萘的结构(一)萘的性质1.取代反应2.氧化反应3.还原反应(二)萘环上二元取代反应的定位规则二、其它稠环芳烃§10-7.芳香性(一)Hückel规则(二)非苯芳烃芳香性的判断§10-8.多官能团化合物的命名第十一章芳卤化合物和芳磺酸(3学时)第一节芳卤化合物§11-1-1.芳卤化合物命名§11-1-2.芳卤化合物的制法§11-1-3.芳卤化合物的性质一、物性二、化学性质1、苯环的位置对卤原子活泼性的影响2、芳环上的亲核取代反应3、亲核取代反应的机理4、与金属的作用5、芳环上的亲电取代反应第二节芳磺酸§11-2-1.芳磺酸的命名§11-2-2.芳磺酸的制备§11-2-3.芳磺酸的性质一、物性二、化学性质(1)酸性(2)磺基中羟基的反应(3)磺基的反应(4)芳环上的亲电取代反应§11-2-4.芳磺酰卤和芳磺酰胺一、芳磺酰氯(1)水解;(2)与醇反应;(3)与氨反应二、芳磺酰胺复习、机动,考试习题:P282-283二.(1、2、5、6)三.四.习题:P283-287十,十一,十七,十八,二十一习题:P310(一)(二)(四)(七)第6页