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化学选修5目录第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法本章小结第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第2课时炔烃第二节芳香烃第三节卤代烃本章小结第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成本章小结第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸本章小结第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料本章小结第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类三维目标思维激活1.在已发现或人工合成的两千多万种物质中,大部分是含碳元素的有机化合物,那么这么多的有机化合物是如何分类的呢?2.乙酸()和甲酸甲酯()的分子式都是C2H4O2,二者的性质是否相同?知识与技能认识常见的官能团;了解有机化合物的分类方法过程与方法通过有机物分类方法的学习,体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用情感、态度与价值观通过对有机分子结构的认识,知道对事物的认识是逐步深入的,只有不懈地探索,才能发现事物的奥秘大多数含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物有机物的概念:有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧自学导引有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类二、按官能团分类1.烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言,并非一定是烃衍变而来的。2.官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。乙烯的官能团为,乙醇的官能团为—OH,乙酸的官能团为—COOH,一氯甲烷的官能团为—Cl。3.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯3.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚类别官能团和名称典型代表物的名称和结构简式醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯注意:1、一种物质按不同的分类方法,可以属于不同的类别;2、一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时可以认为属于不同的类别3、醇和酚的区别4、一些官能团的写法名师解惑官能团和根(离子)、基的区别(1)基与官能团基:有机物分子里含有的原子或原子团。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。(2)基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物典例导析知识点1:有机化合物的分类例1请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)芳香烃:____________。(2)卤代烃:____________。(3)醇:________________。(4)酚:________________。(5)醛:________________。(6)酮:________________。(7)羧酸:______________。(8)酯:________________。解析此题是按官能团的不同来进行分类的,所以找准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。答案(1)⑨(2)③⑥(3)①(4)⑤(5)⑦(6)②(7)⑧⑩(8)④跟踪练习1下列有机物中:(1)属于芳香族化合物的是________________。(2)属于芳香烃的是________________。(3)属于苯的同系物的是________________。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩①②⑤⑥⑦⑧⑨②⑤⑦⑨⑦⑨芳香化合物(含有苯环的化合物)>芳香烃(含有苯环的烃)>苯的同系物(只含有1个苯环,侧链为饱和烃基—烷基)知识点2:官能团、根和基的区别例2有9种微粒:①NH2-;②—NH2;③Br-;④OH-;⑤—NO2;⑥—OH;⑦NO2;⑧CH3+;⑨—CH3。(1)上述9种微粒中,属于官能团的有______________(填序号,下同)。(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有__________________。(3)其中能跟C2H5+结合生成有机物分子的微粒有__________________。解析(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知:能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H5+带正电荷,根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知:能跟C2H5+结合生成有机物分子的微粒有①③④。答案(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④跟踪练习2化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有官能团()A.5种B.4种C.3种D.2种答案C烃的含氧衍生物的通式是CnH2n+2-2ΩOx,N原子与CH原子团作用相当,如果知n和Ω可求N(H)。Ω为不饱和度:Ω(双键)=1,Ω(单键环)=1,Ω(三键)=2,Ω(苯环)=3+1=4,……求烃的含N化合物分子式,通式法不及分区统计法简捷,通常不推荐使用。由结构式求分子式,通常有2种方法:分区统计法和通式法。(09年江苏化学·19)(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:(1)写出D中两种含氧官能团的名称:和。第二节有机化合物的结构特点三维目标思维激活由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种,而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种,你知道其中的原因吗?分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗?知识与技能1.了解有机化合物中碳原子的成键特点,理解有机物种类繁多的原因2.通过对典型实例的分析,能判断简单有机化合物的同分异构体过程与方法1.通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义2.通过思考与交流,学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征情感、态度与价值观经历探究过程,提高创新思维能力,勇于探索问题的本质特征,体验科学过程自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。2.甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图科学实验还表明:在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等,都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10m。经测定,C—H键的键能是413.4kJ·mol-1。二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。2.同分异构现象的类别(1)碳链异构:由于碳碳骨架不同产生的异构现象。(2)位置异构:由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH=CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。(3)官能团异构:由于具有不同的官能团而产生的异构现象,如和。名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意四句话”。两注意:一是有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏;二是等效法,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,苯环排布对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)(注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外,当n=3、4、5……时,还有、、等叫做环烷烃的一类烃,所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识,现以C5H10的各同分异构体加以说明:二、有机化合物分子结构的表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子,由最简式可求最简式量电子式乙烯用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)(续表)种类实例含义比例模型乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法,着重突出结构的特点(官能团),与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征键线式乙酸能够表示有机化合物分子的结构,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,比结构简式更为简单明了书写结构简式时要注意:①表示原子间形成单键的“—”可以省略;②C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。典例导析知识点1:有机化合物中碳原子的成键特点例1大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A.只有非极性键B.只有极性键C.有非极性键和极性键D.只有离子键解析碳原子最外层有4个电子,不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合,碳原子与其他原子之间以极性键结合。答案C跟踪练习1某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,分子中共有四个氮原子,且都位于正四面体的顶点,每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键,也没有碳碳双键,则该化合物的分子式为()A.CH8N4B.C4H8N4C.C6H10N4D.C6H12N4答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH2知识点2:有机物同分异构体的书写例2分子式为C10H14的有机物是苯的同系物,其苯环上只有一个侧链,写出这些同系物的结构简式。解析题目要求是写苯的同系物,苯环上只有一个侧链,可知为—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、、、四种烃基,由此可得同系物结构简式。答案;跟踪练习2某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“—CH2—”、两个“—CH3”、一个“”和一个“—Cl”,试写出它的同分异构体的结构简式。答案、“相同”的内容“不同”的内容适用范围同系物结构相似、化学性质相似、分子通式相同分子式不同、物理性质不完全相同有机物(化合物)同分异构体分子式相同结构不同,物理性质不完全相同,不同类时化学性质不同有机物(化合物)同素异形体组成元素相同分子内原子个数不同、结构不同无机单质同位素质子数相同,化学性质相同中子数不同,质量数不同,物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物常见异类异构具有相同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