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共5页，第1页考试科目代码：311沈阳药科大学2005年硕士研究生入学考试《有机化学》试题注意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。一、判断题（10’）：1．化合物CO2HOHH2N的系统名称是5-氨基水杨酸。2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。4．具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。8．(2R,3S)-2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。10.甲烷的氯代反应是亲核取代反应。二、选择题（30’）：1.1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS）发生取代反应，可以得到（）种单溴代产物。A.1B.2C.3D.上述都不对2.下列化合物中，酸性最强的是（）。A.B.C.D.3.在下列化合物中，进行在SN1和SN2均容易的是（）。共5页，第2页A.PhCOCH2ClB.PhClC.PhCH2ClD.CH3CH2Cl4.环戊烯与HOBr反应的主要产物是（）。A.1-溴环戊醇B.2-溴环戊醇C.3-溴环戊醇D.2-溴环戊酮5.在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（）。A.PhCH=NHB.PhMgClC.CH3CH2ONaD.Ph3P=CHCH36.2,3-丁二醇和（）反应生成乙醛。A.CH3CO3HB.H2SO4C.HIO4D.KMnO47.下列离子中，酸性最弱的是（）。A.B.C.D.NH2+CCH3NH2NH3+SCH3OONH3+CCH3ONH2+CH2NNH28.丁炔与过量HCl发生加成反应的主要产物是（）。A.1,1-二氯丁烷B.1,2-二氯丁烷C.2,2-二氯丁烷D.1,2-二氯-1-丁烯9.下列离子中，碱性最强的是（）。O-ClO-CH3O-OCH3O-NO2A.B.C.D.10.6-巯基嘌呤的结构式是（）。A.B.C.D.NNNNHSHNNNNHSCH3NNNNHHSNNNNHCH3S11.能发生碘仿反应的化合物是（）。A.叔丁醇B．1-丙醇C．甲醇D．2-丙醇12.在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（）。A.苯甲酰氯B.苯甲腈C.苯甲酸甲酯D.苯甲酰胺13.下列化合物中，不能发生银镜反应的是（）。A.葡萄糖B.果糖C.蔗糖D.苯甲醛14.在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（）。A．呋喃B．吡咯C．吡啶D．苯15.下列化合物中，与HCN发生反应速度最快的是（）。A．丙酮B．丙醛C．三氯乙醛D．环戊酮三、完成下列反应式（40’）:1.CH3CCH3CCH3H稀冷KMnO42.KMnO4,H+OHOH3.+HNO3H2SO4NO共5页，第3页CH3OCH34.+(CH3)2CHCH2ClAlCl35.i.2CH3Iii.Ag2O,H2Oiii.NHPh6.+HCHO+C2H5OHNH.HClOO7.i.33%NaOHii.H3O+CHOCH3228.HIO4OHOHOH9.OCNH2,Ni,加压10.Br2,NaOHO2NCONH211.NH+CH3CONO2O12.OOKOH,H2O13.OOi.2CH3MgBrii.H3O+14.LiAlH4OOO15.16.Cl2,PCl3OHO17.+HF共5页，第4页18.O2NCl+CH3ONaCH3OH19.NOHH2SO420.+CH3OCOCCCO2CH3四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:1.以苯为原料合成。BrBrBrCO2H2.以苯和丁二酸酐为原料合成。HO3.以1,3-丁二烯和合适的醛合成。OOOO五、举例说明下列名词（20’）:1.构型异构体2.互变异构体3.差向异构体4.Huckel规则5.Hofmann消除五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:1.3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。2.3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。六、推导结构（20’）:1.化合物A（C5H6O3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C，B和C共5页，第5页分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，试写出A、B、C和D的结构式。2.化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。将A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C（C7H6O3）。C可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于NaHCO3水溶液，试写出A、B和C的结构式。3.碱性化合物A（C7H17N），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B（C8H20NI），B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（C5H10），C没有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出A、B和C的结构式。