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-1-桂林工学院考试（考查）试卷（2005~2006学年度第二学期）课程名称：有机化学(A)卷命题者：刘峥、丁国华等集体试卷编码：3103a50308考核专业班级：化工、应化、高分子05级一、命名或写出下列化合物的构造式（注意：有顺反时，须标明。）（每个1分，共15分）（1）（2）（3）（4）CCCH3ClCHCH2CH3H3CH3C（5）（6）（7）（8）题号一二三四五六七八九总分(评分)得分系部专业班级学号姓名――――――――――――――――――――――――――――――密封线―――――――――――――――――――――――――――――答题留空不够时，可写到纸的背面注意保持装订完整，试卷拆开无效――――――――――――――――――――――――――――――装订线―――――――――――――――――――――――――――――CH3CHH3CCH3CH3NO2NO2O2NCH3H3COOOCH3NOHO-2-（9）二苄基酮（10）异丁基叔丁基醚（11）2，2‘－二甲基氢化偶氮苯（12）N－甲基－N－乙基苯胺（13）氢氧化三甲基异丙基铵（14）9-氯菲（15）糠醛、糠醇、糠酸二、选择题（每题2分，共20分）1．下列化合物沸点高低排列正确的是（）①2-甲基庚烷②庚烷③2-甲基己烷④2,3-二甲基戊烷A.①②③④B.②①③④C.①②④③D.②①④③2．下列化合物碱性强弱排列正确的是（）①对甲苯胺②苄胺③2,4-二硝基苯胺④对硝基苯胺A.①②③④B.②①④③C.④③①②D.②③④①3．下列化合物与卢卡斯试剂反应速度排列正确的是（）①正丙醇②2-甲基-2-戊醇③异丙醇④甲醇A.④①③②B.②③①④C.③④①②D.①④②③4．下列化合物按其亲核加成活性排列正确的是（）①CH3CHO②CH3COCH2CH3③CF3CHO④CH3COCHCH2A.③①②④B.②④①③C.①②④③D.③④②①5．下列化合物酸性排列正确的是（）①COOHNO2②COOHBr③COOHCH3④COOHA.①②③④B.④③②①C.①②④③D.③④②①6．下列化合物按SN1反应速度排列正确的是（）①CH3CH2CHBrCH3②(CH3)3CBr③CH3CH2CH2CH2Br④CH3Br-3-A.④③②①B.①②③④C.④③①②D.②①③④7．Lindler催化可用于下列哪种反应（）A.二元醇脱水B.末端炔烃水合成醛C.芳烃的硝D.炔烃部分还原成烯烃8．CH3CH2CHCH2与CH3CHCHCH3是什么异构体（）A.碳架异构B.位置异构C.官能团异构D.互变异构9．下列化合物能发生歧化反应的是（）A.CH3CH2CHOB.C6H5CH2CHOC.(CH3)3CCHOD.OCH2CHO10．苯与(CH3)2CHCH2Cl在无水AlCl3作用下主要生成什么产物（）A.CH2CH(CH3)2B.C(CH3)3C.CHCH3CH2CH3D.CH2CH2CH2CH3三、完成下列反应式（每题1分，共10分）1．+NBS2．OHCH3CH3COCl+3．CCOOC2H5CCOOC2H5heat4．CH3CH2CH2COClCH3CH2COONa5．CH3CONH2NaOBrOH-6．i)NaHii)HClO+CHOC2H5O-4-7．CHCH2BrCHBrH2OOH-8．CH3COCH2COOC2H5+CH2CH2OHOHdryHCl9．OCHO+CH3CHO?稀OH-10．NCH3Hi)过量CH3Iii)湿Ag2Oheat四、合成题（任选3题，每题5分，共15分）1．以甲苯及必要的无机试剂合成对氨基苯甲酸。2．由乙醇及必要的无机试剂为原料，至少经历一步格氏试剂反应，制备2-溴丁酸。3．以乙醇及必要的无机试剂为原料，用丙二酸酯法合成环丙烷甲酸。4．由苯及必要的无机试剂为原料，合成1,2,3,5-四溴苯.5.以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成：HO3SNNOH五、用简单的化学方法区别下列各组化合物（每题5分，共10分）1．乙醇、乙醛、丙醛、丙酮2．苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、苯甲醛六、推导结构式（任选3题，每题5分，共15分。只写出结构式即可。）1．某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，2．有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式-5-3．由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式4．某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构。七、试用反应机理解释下列事实（6分）(CH3)3CCHCH3OH85%H3PO4(CH3)3CCHCH2+(CH3)2CHCCH2CH3+(CH3)2CC(CH3)2八、实验题（9分，化工和应化专业必做，高分子专业不做）实验室是用乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下制备乙酸乙酯，酯化是可逆反应，请回答下列问题：CH3CH2OH+CH3COOHH2SO4CH3COOCH2CH3+H2O1．为获得较高的收率，实验中采用了那些措施？（3分）2．可能的副产物有哪些？（2分）3．饱和食盐水起什么作用？（2分）4．实验中哪种试剂是过量的？乙酸过量可以吗？（2分）九、（9分，高分子专业必做，化工和应化专业不做）1．下面两张图谱，哪一张是2-丙醇的红外谱图，哪一张是丁酮的红外谱图？（3分）-6-2化合物A和B互为异构体，分子式均为C9H10O。A的IR谱中1690cm-1处显示强吸收峰；HNMR谱数据为：δ1.2(3H,三重峰),δ3.0(2H,四重峰),δ7.7(5H,多重峰),A不发生碘仿反应.B的IR谱中1705cm-1处显示强吸收峰；HNMR谱数据为：δ2.0(3H,单峰),δ3.5(2H,单峰),δ7.1(5H,多重峰),B可发生碘仿反应.试推测A和B的结构式.(6分)-