有机化合物的同分异构现象【学习目标定位】1、会说出有机物的同分异构现象,2、能正确书写有机物的同分异构体(重点)[课前活动区]1、“四同”的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子由同一元素形成的几种性质不同的单质结构相似,在组成上相差CH2或其整数倍的一系列有机物分子式相同而结构不同的有机化合物研究对象原子单质有机物无机物、有机物特点①质子数相同②中子数不同③原子之间①属同一元素②单质之间①符合同一通式②结构相似③组成上相差CH2的整数倍①化学式相同②结构式不同性质①化学性质几乎相同②物理性质有差异①化学性质相似②物理性质不同①化学性质相似②物理性质有递变①化学性质相似或有差异②物理性质有差异实例H、D、T35Cl和37ClO3和O2金刚石和石墨甲烷、乙烯正戊烷、异戊烷新戊烷2、同分异构体的分类碳骨架异构位置异构结构异构官能团异构同分异构体顺反异构类型异构立体异构对映异构3、如何根据有机化合物的结构预测其性质?(即由结构预测性质的一般程序是怎样的?)①找出官能团②从键的极性、碳原子的饱和度进行分析和预测有机化合物的性质。[课堂活动区]知识点一有机物的同分异构现象归纳总结1、关于同分异构体注意事项:⑴同分异构体指的是分子式相同,即原子种类相同、各原子数目相同。⑵同分异构体分子式相同,必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同的不一定是同分异构体。如:H3PO4和H2SO4;C2H6O与CH2O2。⑶结构不同。⑷同分异构体与同系物一样是互称。⑸同分异构体不仅存在于有机物中,也存在于无机物中,如:NH4CNO与CO(NH2)2的关系。2、同分异构体的书写原则(1)烷烃同分异构体的书写原则:烷烃同分异构体的书写只考虑碳链异构,其书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意、四顺序”。两注意:a.选择最长的碳链为主链;b.找出中心对称线四顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。(2)含苯环的有机物同分异构体的书写①先写烷基的类别与个数,即碳链异构。②再根据烷基在苯环上的位次,即位置异构;如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链则存在邻、间、对三种位置异构。(3)含有其它官能团的同分异构体的书写可根据先官能团类别异构,在官能团位置异构,最后在碳链异构的方式书写,也可以根据自己的习惯书写。迁移应用1、写出C7H16的同分异构体。解析:C7H16的同分异构体:共9种CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为(D)A.3种B.4种C.5种D.6种解析:相对分子质量为43的烷基是C3H7-有正丙基和异丙基,和甲基分为邻、间、对各为3种,共六种。方法总结:CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2—CH3CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH-CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH-C-CH3CH3CH3CH3①同分异构体的涵义是结构异构现象不同的表现形式。关键三要素:化合物、分子式相同、结构式不同②同分异构体的判断:运用同分异构体的三要素,从“变”“转”“翻”不同角度变换有机物结构式确定同分异构体。知识点二:有机物结构与性质的关系探究过程1、一种官能团决定一类有机化合物的化学特性:(1)如,醇的官能团是羟基(-OH),羟基有很强的极性,导致醇类表现出一定的特性。(2)如:烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键,由于碳原子不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,使烯烃、炔烃的化学性质比烷烃的活泼。(3)我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。2、有机化合物分子中的邻近基团往往存在着相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。(1)如:苯与硝酸发生取代反应的温度是50℃-60℃,而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说,与苯相比,甲苯较易发生取代反应。(2)如,乙酸和乙醇分子中都含有羟基,但在乙酸分子中羟基与羰基相连,而在乙醇分子中羟基与乙基相连,因此,乙酸和乙醇的化学性质有所不同;醇和酚的官能团都是羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质也不同;醛和酮的官能团均含羰基,但醛的羰基上连有氢原子、酮的羰基不连氢原子,使得醛、酮称为两类不同的有机化合物。归纳总结1、官能团与有机化合物性质的关系(1)、关系:官能团能决定有机化合物的特性(2)、原因:①一些官能团含有极性较强的键②一些官能团含有不饱和碳原子2、需注意的是,在推测有机化合物性质时,还应考虑不同官能团之间的相互影响,会使有机化合物具有某些特性。迁移应用1、某有机物的结构简式:HO—CH2CH=CH—CH2—COOH,它在一定条件下可能发生的反应有ACDA:加成B:水解C:酯化D:中和解析:含有HO—具有酯化的性质,C=C具加成的性质有,—COOH具有酯化、中和的性质。2、关于CH≡C—CH=CH2(乙烯基乙炔)分子的说法错误的是A:能使酸性高锰酸钾溶液退色B:1摩尔乙烯基乙炔与3摩尔Br2发生加成反应C:乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D:等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同E:等物质的量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同【课堂小结】口诀:碳链又长到短,支链由短到长,官能团移位,官能团变化。①.同一个碳原子上的氢原子完同分异构体的书写对称。对称氢原子确定的规律②.与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子完全对称。③结构对称的碳原子上的氢原子完全称。当堂达标1.互为同分异构体的物质不可能(B)A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的结构C.具有相同的通式D.具有相同的分子式2.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是(C)A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H143.某苯的同系物的分子式为C11H16,经测定数据表明,分子中除含有苯环外不再含有其他环状结构,分子中还含有2个-CH3,2个-CH2-和一个,则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有(B)A.3种B.4种C.5种D.6种4.已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体共有(A)A.6种B.种C.10种D.12种⑴属于同分异构体的是②⑧⑩、④⑤⑨、③⑥⑦。⑵属于同系物的是①②、②⑩。⑶官能团位置不同的同分异构体是④⑤、③⑥、①⑩。⑷官能团类型不同的同分异构体是③⑦、⑥⑦、②⑧、④⑨、⑤⑨。-CH-