有机化学(二)试卷

100级化学基地、材料化学专业有机化学（二）试卷（B）姓名班级得分一填空（每空1分，共14分）1.乙酰乙酸乙酯与其烯醇式为异构。2.肟在酸催化下形成酰胺的反应叫。3.邻苯二甲酰亚胺与卤代烃在碱存在下形成伯胺的反应叫。4.四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲亚砜是良好的非质子溶剂，它们的英文缩写分别为、和。5.顺丁烯二酸和反丁烯二酸的俗名分别为和，熔点较高者为，酸性较强者为。6.醛酮与肼的缩合产物叫，与羟胺的缩合产物称为。7.β-D-葡萄糖的结构式为，其稳定性比α-D-葡萄糖。二、选择填空（每题只有1个正确答案，共20分）1.在IR谱图上，羰基的伸缩振动频率（υC=O，cm-1）为下列哪一个？A.3600～3200B.2950～2850C.1750～1650D。1480～3802.下列哪个化合物能发生碘仿反应.（）A.乙酸乙酯B.异丙醇C.丙二酸二乙酯D.丙醛3．下列化合物酸性由强到弱的正确排序是（）A.邻硝基苯甲酸B.对硝基苯甲酸C.对氯苯甲酸D.邻氯苯甲酸4．下列化合物碱性由强到弱的正确排序是（）A.吡啶B.吡咯C.苯胺D.N-甲基苯胺5．下列化合物与亚硫酸氢钠反应的活性由大到小的正确排序是（）A.苯甲醛B.苯乙酮C对甲氧基苯甲醛D.间甲氧基苯甲醛6．分离苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的混合物，可用下面哪种方法？（）A.水汽蒸馏B.减压蒸馏C.兴斯堡反应D.重氮化反应7.下列化合物碱性由强到弱的正确排序是（）A.邻硝基苯胺B.二甲胺C.对甲氧基苯胺D.间甲氧基苯胺28.下列化合物哪个可形成分子内氢键（）9.邻硝基苯酚和对硝基苯酚最好用下列哪种方法分离（）A.萃取B.水汽蒸馏C.减压蒸馏D.重结晶10.下列哪个化合物羰基氧最易接受质子？（）三、完成下列反应（每步反应2分，共20分）四、回答问题（每题3分，共6分）1.二苯基乙二酮和二（对甲苯基）乙二酮在强碱溶液中均可发生二苯羟乙酸重排反应，但前者的反应速度较快。试根据反应机理解释之。2由苯乙腈经LiAlH4还原得到的粗苯乙胺中含有少量的原料苯乙腈，试用化学法提纯产品。五、由指定原料和其它任选试剂合成下列化合物（每题5分，共20分）1.邻硝基氯苯邻羟基苯甲腈CHONO2OHCNOHCOCH3CHOCOCH3B.A.C.D.CH3COHOCH3CCH3OCH3COCH3OCH3CNH2OA.B.C.D.CH3CHOCOCH3+稀KOHCH2(CO2C2H5)2NaOC2H5?2.CHOCOCH3+NaHSO31.3.CH3CH2CO2C2H5(1)CH3MgBr(2)H2O(1)NaOC2H5(2)OH‾(3)H+?4.CH3COCH3(1)Ba(OH)2(2)H+?HCN5.NMe2HDHH2O2?Δ6.PhCH2CH2N(CH3)2C2H5BrAg2O,H2OΔ32.苯对氯苯甲酸3.丙二酸二乙酯PhCH2CH2COOH4.丙酮（CH3）3CCOCH2CH2COOH5.环己酮Cl(CH2)5CO2C2H5六、推测反应机理（每题5分，共10分）.七、推测结构（每题5分，共10分）1.一中性化合物(A)(C10H12O),加热到200℃时异构化为酸性化合物(B)；(A)与FeCl3溶液不反应，(B)发生颜色反应且能溶于NaOH溶液；(A)经臭氧化生成乙醛，试推断(A)和(B)的结构，并写出由(A)转化为(B)的反应式。2.一个化合物(A)，分子式为C3H6Br2，与NaCN作用得化合物(B)，分子式为C5H6N2，(B)在酸性水溶液中水解得到(C)，(C)与乙酸酐共热得到(D)和乙酸，(D)的红外光谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，NMR(ppm)δ=2.0(2H)五重峰，δ=2.8(4H)三重峰。推测(A),(B),(C),(D)的结构，并指出(D)的NMR峰的归属。CH3CO2H+(CH3)3COH+(CH3)2C=CH2+H2O1.CH3COC(CH3)3OH+COCH3CH3CO(CH2)5COOK2.OKOH