有机化学(徐寿昌)习题答案3

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第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:①乙烯基CH2=CH-②丙烯基CH3CH=CH-③烯丙基CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3HHCH3CH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2CH2CH3C=CCH2CH3CH33.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.ClC=CFIBr④异丙烯基⑤4-甲基-顺-2-戊烯⑥(E)-3,4-二甲基-3-庚烯⑦(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2-乙基-1-戊烯(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5.6.C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHH7.nPriPrC=CEtMeCH38.MeC=CnBtEtMe五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解:CH3C=CC=CHHHHCH2CH3CH3C=CHHC=CCHCH3HHCH3C=CHC=CHCH2CH3CH3C=CHHC=CCH2CH3HHHH反-5-甲基-2-庚烯(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(E)-3,4-二甲基-3-辛烯顺,顺-2-4-庚二烯(Z,Z)-2-4-庚二烯顺,反-2-4-庚二烯(Z,E)-2-4-庚二烯反,顺-2-4-庚二烯(E,Z)-2-4-庚二烯反,反-2-4-庚二烯(E,E)-2-4-庚二烯六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:CH3CH=CCH2CH3CH3H2/Pd-CCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOH-H2O2CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:稳定性顺序及反应速度顺序是CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+八、试以反应历程解释下列反应结果:Cl2低温冷稀KMnO4O3,Zn-CH3COOHHBr/过氧化物中间体分别是:中间体稳定性和反应速度顺序为:(CH3)3CCH=CH2+H2OH+(CH3)3CCHCH3OH+(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCH=CH2+H+CH3CCH3CH3CH+CH3CH3CCH3CH3CH+CH3+H2OCH3CCH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3CHCH3OH2+H+CH3CCH3CH3CHCH3+CH3COH2CH3CH3CHCH3CH3COHCH3CH3CHCH3H2O+OH九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:1.CH3CH2CHOHCHOCH3CH2CH=CH22.CH3CH2CCH3CH3CHOOCH3CH2CH3C=CHCH33.CH3CHO,CH3CH3CO,CH2CHOCHOCH3CH=CH-CH2CH3-CH=CCH3十、试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:解:反应历程:烯烃为:烯烃为:烯烃为:CH2OCHClCH2Ca(OH)2OHCH2ClCHClCH2HOClClCH2CH=CH2Cl2+CH3CH=CH2nCN[CH]-CH2CH2=CHCNC0470NH3+CH3CH=CH2ClClCH2CHCH2ClCl2ClCH2CH=CH2C0500Cl2+CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHB2H6+CH3CH=CH2CH3CHCH3OHH+H2O+CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrROORHBr+CH3CH=CH2BrCH3CHCH3HBr+CH3CH=CH2NaOH,H2O2十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH3CCH3=CHCH3CH3CCH3=CHCH3CH3CCH3=CHCH3+H2CatCH3CH3CHCH2CH3+HClCH3CHCH2CH3CH3Cl+O3CH3CH3COCHCH3OOZn/CH3COOH/H2OCH3CCH3O+CH3CHO十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌粉存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。①2-溴丙烷②1-溴丙烷③异丙醇④正丙醇⑤1,2,3-三氯丙烷⑥聚丙烯腈⑦环氧氯丙烷解:解:该烯烃结构式为:CH3CH3CH2C=CCH2CH3CH3十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。解:该化合物的结构式为:CH3CHCH=CHCH2CH3十四、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H22,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COHOOOOCH3CH3CCH3CCH2CH2C=CHCH3CH3CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3CH3(1)(2)十五、3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Br2ClCH2CHCH2BrBr该化合物的结构式可能是(1)或(2)

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