有机化学(徐寿昌)习题答案7

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第七章多环芳烃和非苯芳烃一、写出下列化合物的构造式。1、α-萘磺酸2、β-萘胺3、β-蒽醌磺酸SO3HNH2CCOOSO3H4、9-溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BrCHNH2二、命名下列化合物。1.2.CCOO3.SO3HNO24.CH25.6.CH3CH3OHNO2二苯甲烷对联三苯1,7-二甲基萘三、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。SO3HSO3H1.HNO3H2SO4O2NSO3HNO2+2.CH3H2SO4HNO3CH3NO24-硝基-1-萘酚9,10-蒽醌5-硝基-2-萘磺酸3.OCHHNO3H2SO4NO2OCH4.CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN四、回答下列问题:1,环丁烯只在较低温度下才能生成,高于350K即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体什么?写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。解:环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下:PhPhPhPhPhPh2,1,3,5,7-环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。(a),它具有什么样结构?这两个共振结构式表示?解:不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。(c),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子),这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构?解:环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:,已知它的衍生物二苯基环丁二烯,有三种异构体。上述现象说明解:具有右式结构,不是平面的(b),它是否可以用π-电子云是离域的。33五、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。1,CrO3,CH3COOH2,O2,V2O53,Na,C2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1,2-二氢萘4,浓硫酸,800C5,HNO3,H2SO46,Br2NO2BrSO3Hα-萘磺酸α-硝基萘1-溴萘7,H2,Pd-C加热,加压8,浓硫酸,1650CSO3H四氢萘β-萘磺酸六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:1.CH2CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2ClCl2FeCH2Cl2.(C6H5)3CHCH32Cl2,hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH3.NO2BrNO2HNO3H2SO4Br2FeNO2Br4.NO2SO3HSO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO45.CCOOCOOCOAlCl3O2,V2O54500CCCOOHO97%H2SO4CCOO七、写出下列化合物中那些具有芳香性?解:1.2.3..4.+5.6.7.8.9.10.HHHHHH11.CH2=CHCH=CHCH=CH2代表有芳香性代表无芳香性

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