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有机化学1试题B一.试用IUPAC法命名下列各化合物或写出结构式；必要时用R、S，内消旋；顺-、反-或Z、E指明构型。（每题2分，共8分）1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共40分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.CH2COCl1,AlCl32,Zn(Hg)/HCl3.C6H5HBrHH3CEtNaOH/EtOH4.CH3CH2CH3TsOHNaSH5.+CO2CH36.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH47.1,MCPBA2,H2O2,HClO48.OOOOO9.CH2ClClNaOHH2O10.OCH3CH2CH3CH3O-11.12.CH3H3COCH2CHCHCH313.CH3HCH3HCH3COOOHCHCHCOCH31,(CH3)2CuLi2,H3O+14.ClCH3+H2OOH－SN1历程15.CO2CH3CO2CH3Na二甲苯16.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa17.BrBrZnEtOH18.COCH3+Cl2H+三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1.与NaOH水溶液的反应活性：（从强到弱）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.判断下列化合物那些有芳香性：（）CH3(A).(B).(C).(D).(E).3.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-4.下列化合物中酸性强弱顺序：（从强到弱）(A).CH3CCH(B).H2O(C).CH3CH2OH(D).p-O2NC6H4OH(E).C6H5OH(F).p-CH3C6H4OH5.下列醇分子内脱水难易排列顺序：（从强到弱）CH3OHCH2OHOHCH3OH(A).(B).(C).(D).6.下列化合物具有旋光活性得是：（）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇四.试用反应历程说明下列各反应结果。（任选两题，每题5分，共10分）1.H+2.H+OHONH2OHNOHHO3.NaOH/MeOHC6H5CCCHOC6H5CCH五.从指定的原料合成下列化合物。（任选四题，每题5分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH六.推断结构。（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D2.某化合物A的分子式为：C6H12O3，其IR在1710cm-1处有强吸收峰；A能发生碘仿反应，但不与Tallen试剂发生反应，如果A事先用稀酸水溶液处理，然后加入Tallen试剂，则有银镜生成，A的1H-NMRδ/ppm：2.10(s),2.60(d),3.20(s,6H),4.70(t)。写出A的结构及主要的推断步骤。有机化学1试题B答案及评分标准一.试用IUPAC法命名下列各化合物或写出结构式；必要时用R、S，内消旋；顺-、反-或Z、E指明构型。（每题2分，共8分1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共40分）1.2.BrCN3.4.CH3CH2CH3C6H5HCH3HCH2CH3HS5.6.CO2CH3OHOH(上面）（下面）7.8.OHOHNH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O9.CH2OHCl10.11.CH2OCH3H3CH2CH3CHOOHCH3H3CCH2CH=CHCH212.13.OCH3HCH3H(+)-CHCHCOCH3CH314.15.CH3OH+CH3OHOHO16.17.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O18.COCH2Cl三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1.ADBC2.A,B,D,E3.B4.DEFBCA5.ACBD6.A四.试用反应历程说明下列各反应结果。（任选两题，每题5分，共10分1.H+H+++-H+2.H++++-H+OHONOHHOOHOH..OHOH:NH2OHHONH2OHOH-H2O(I)(II)(III)须写出I、II和III式3.C6H5CCCHOOH-C6H5CCCHOOH-C6H5CC-MeOHC6H5CCH(I)(II)(III)须写出I、II、III式五.从指定的原料合成下列化合物。（任选四题，每题5分，共20分）(与标准答案不符，但合理者同样给分。)1.-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2.ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33.O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH4.CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5.CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六.推断结构。（每题5分，共10分）1.A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)22.不饱和度=1CCH2CHOCH3OCH3OCH3