南京工业大学第1页共9页南京工业大学有机化学试题(B)卷2010--2011学年第一学期使用班级班级学号姓名题号总分得分一、命名或写出下列化合物的结构式(本大题共10小题,每小题1。5分,共15分)1.2,2,3—三甲基戊烷2.CH3CH33.4.5.6.CH2=CHCH2—CH2OH7.8.OOHHHHOHOHHOHHOH.9.NBS10.二、单项选择题(本大题共20小题,每小题1。5分,共30分)在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。1.下列化合物中含有季碳原子的是()A.戊烷B.新戊烷C.异戊烷D.2,3-二甲基戊烷SBr南京工业大学第2页共9页2.能鉴别甲基环丙烷与异丁烷试剂是()A.酸性高锰酸钾溶液B.托伦试剂C.溴水D.硝酸银醇溶液3.下列化合物与托伦试剂反应能产生白色沉淀的是()A.丁烷B.丁烯C.2-丁炔D.1-丁炔4.下列化合物中若按SN1反应,反应速度最快的是()A.1-溴丁烷B.2-溴丁烷C.2-甲基-2-溴丁烷D.2-甲基-3-溴丁烷5.下列化合物中最容易发生亲核加成的是()A.乙醛B.丙酮C.苯甲醛D.甲醛6.下列化合物中构型为S的是()7.下列各组化合物不属于同分异构体的是()A.乙醇和乙醚B.环丙烷和丙烯C.环戊烯和戊炔D.1,3-丁二烯和丁炔8.化合物CH3CHClCHClCH3中含有手性碳原子个数为()A.1个B.2个C.3个D.4个9.下列化合物硝化反应速度最快的是()A.硝基苯B.氯苯C.甲苯D.苯10.下列化合物与硝酸银醇溶液反应能马上产生沉淀的是()南京工业大学第3页共9页NH2CH3HCOOHHCOOHNH2CH3A.氯苯B.苄基氯C.3-氯甲苯D.2-氯甲苯11.用卢卡氏试剂可鉴别下列哪组化合物?()A.叔丁醇与丙醇B.苯与甲苯C.环己烷与己烯D.乙烯与乙炔12.能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不能发生银镜反应和碘仿反应的是()A.丁醛B.2-丁醇C.丁酮D.3-戊酮13.下列化合物中酸性最强的是()A.丁酸B.2-氯丁酸C.3-氯丁酸D.4-氯丁酸14.下列化合物中属于同一物质的是()A.与B.与C.与D.与15.①吡咯,②呋喃,③噻吩,④苯分别进行亲电取代反应时,反应活性由大到小()A.②①③④B.①③②④C.①②③④D.③①④②16.有一蛋白质水溶液PH值是5,则它的等电点PI的值()A.小于5B.大于5C.等于5D.无法确定17.甲苯与氯气在光照下进行反应的反应机理是()A.亲电取代B.亲核取代C.自由基取代D.亲电加成18.我们常用下列哪种试纸判断重氮化反应的终点.()A.PH试纸B.刚果红试C.淀粉-碘化钾试纸D.石磊试纸19.下列羧酸衍生物若其酰基相同,则最容易发生水解反应的是()A.酯B.酸酐C.酰胺D.酰氯HClCOOHBrClHCOOHBrNH2HCOOHCH3BrClHCOOHBrClCOOHH南京工业大学第4页共9页20.下列化合物碱性最强的是()三、用化学方法鉴别下列各组化合物(本大题共3小题,每小题3分,共9分)1.苯酚、环己醇、环戊酮2.乙二胺、二乙胺、三乙胺3,甲酸、乙酸、乙二酸四.完成下列反应(本大题共20个空,每空1分,共20分)CH2CH2+()乙炔钠()H2SO4H2OHgSO4()Br2/CCl4CH2CHCH2Cl()1.2.CH3CH3KMnO4/OH-()3.Br2/Fe()Mg/Et2O()H3+O环氧乙烷()()()Br2/FeNaCN4.CH3HNO3H2SO4Fe/HCl(CH3CO)2OBr2NaOH/H2ONaNO2H2SO4H3PO2()()()()()()5.NCH3CH3ICH3IAgOHAgOH()()()()+南京工业大学第5页共9页6.CH3KMnO4/H+SOCl2NH3Br2/OH-()()()()7.()+CH3CH3CHO+HCHO浓NaOH()8.CHONaBH4()()CH3COCl9.NH2SO4NaNH2()()五、简答题(本大题共两小题,每题4分,共8分)1.试绘出下列化合物的优势构象。(a)CH2ClCH2Cl(b)CH3CH3CH32.试解释为什么下面这个反应产率极低?可改用何种方法来制备这个产物?+Cl南京工业大学第6页共9页六、推结构题(本题6分)化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有一个具有手性,该化合物为G。试写出A、B、C、D、E、F、G的构造式。七、合成题(无机试剂任用)(本大题共3小题,每题4分,共12分)仅以丙酮为原料,合成CH3CHCOHCH3CH3CH31.。一、命名或写出下列化合物的结构式(本大题共10小题,每小题1。5分,共15分)CH3CCHCH2CH3CH3CH3CH31.2.(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯3.反-1,3-二甲基环己烷4.2,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷5.3-氯环己烯6.3-丁烯-1-醇7.R-2-氯丙酸8.α-D-葡萄糖CH2CH2CCNBrOO9.10.3-溴噻吩二、单项选择题(本大题共20小题,每小题1。5分,共30分)在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。12345678910BCDCDDABCB11121314151617181920ADBBBDCCDC三、用化学方法鉴别下列各组化合物(本大题共3小题,每小题3分,共9分)南京工业大学第7页共9页苯酚环己醇环戊酮FeCl3+饱和NaHSO3溶液+1.2.乙二胺二乙胺三乙胺对甲苯磺酰氯++NaOH溶液+3.甲酸乙酸乙二酸托伦斯试剂+四.完成下列反应(本大题共20个空,每空1分,共20分)1.CH2ClCH2CCHCH2COCH3CH2COCH3BrBr2.CH3CHOHCHCH3OH3.BrMgBrCH2CH2OHCH2CH2OHBrBrCH2CH2CN4.NO2CH3CH3NH2CH3NHAcCH3NHAcBrCH3BrNH2CH3Br南京工业大学第8页共9页CH3CH3NH2COOHCOClCONH26.CH2OHHCOONa7.5.NCH3CH3+I-CH2(H3C)2NCH2CH2N(CH3)38.CH2OHCH2OOCCH39.NNSO3HNH2五、简答题(本大题共两小题,每题4分,共8分)1.(a)(b)HHHHHHClClCH3CH3CH32.由于伯卤烃首先形成碳正离子过度态,而伯碳正离子是很不稳定的,所以很快会重排为较稳定的仲碳正离子,所以很难形成题中的产物。可以先用丙酰氯与苯发生酰基化,然后再利用克莱门森还原,即可得到较为理想的产品。六、推结构题(本题6分)CCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3ABCD南京工业大学第9页共9页CCH3CH2CH3ClCHCH3CH3CHClCH2CH3CHCH3ClEFG七、合成题(无机试剂任用)(本大题共3小题,每题4分,共12分)CH3COCH3NaBH4CH3-CH-CH3OHCH3-CH-CH3MgBrCH3COCH3TMH3+O12Mg/Et2O1.-CH=CHCOOHCH3COOEtBr2/PBrCH2COOEtBrZnCH2COOEtCHOZn/Et2OH3+O2.CH2(COOEt)2CH3OHCH3ClCH2Cl2CH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClCl2HClCl2光浓H2SO4EtONaCH2Cl2,CH2ClCH2ClH3+OTM322.以苯甲醛和乙酸乙酯为原料合成:-CH=CHCOOH。3.用丙二酸酯法合成:COOHHOOC(以甲醇和乙醇为原料)