1有机化学专题复习材料答案有机化学(1)——组成、结构例1:解析:从提供的物质分子结构示意图来看,组成该物质的元素是C、H、S三种元素,该物质一定不属于烃,可以确定B不正确;物质的相对分子质量较小,不可能是高分子化合物,C不正确。从物质的结构来看,结构中的碳碳双键等结构,符合有机物的特征而不符合无机物的结构,正确答案是D。答案:D例2:解析:设烃的气体混合物的平均分子组成为CxHy,由燃烧过程:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O20mL40mL30mLx=2,y=3,设烃的气体混合物的平均分子组成为C2H3因为烃的组成中H不可能为奇数,所以两种烃的H原子数目一定是:一种大于3,另一种小于3,B、D不正确。C中两种烃中的碳原子数分别为1,2,所以它们组成的混合烃中的碳原子数一定介于1和2之间,C不正确。而A中两种烃的碳原子数均为2,所以它们组成的混合烃中的碳原子数一定为2,符合要求。答案:A例3:解析:有机物的组成中一般都含有C元素,A由三种元素组成,已经确定了H、O两种,另一种元素应该是C。设A的实验式为CxHyOz,因为A中C、H、O三种元素的质量分数分别是:(1-8.82%-47.1%)、8.82%和47.1%。x:y:z=1-8.82%-47.1%12:8.82%1:47.1%16=5:12:4,实验式为C5H12O4。因为实验式中H原子数目已经达到饱和,所以A的实验式就是A的分子式。答案:C5H12O4例4:解析:烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,键角约为109.5度,丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上,A不正确。苯环中的6个碳原子构成了一个平面,它们各自所连的一个H原子也在这个平面内,甲苯分子中—CH3里的C原子占据了苯分子中一个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确。2—丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确。答案:B例5:解析:当同分异构体中氨基(—NH2)、硝基(—NO2)与苯环都确定后,剩余部分可能形成两种官能团,一是B中的—OCH3,另一种是—OH;由图可知,官能团在苯环上的连接位置可能有2种,分别是靠近氨基和靠近硝基。由数学中的排列组合原理,则同分异构体的可能数目为2×2=4种。答案:B例6.解析:利用书写指定条件下同分异构体的方法,将有机物的分子式按要求拆成相应的“小块”,再分析残余部分的可能结构。C8H6O2分子拆除一个苯环后,还余有C2O2,它们可以形成两个羰基插入苯环的C—H键中,若插入到两个C—H键中,则形成两个醛基,若只插入到一个C—H键中,则形成一个醛基,对应的结构如下图所示,所以B、C都可能。C8H6O2分子拆除一个苯环和两个羟基后,还余有C2,它们可以形成一个碳碳叁键,插入苯环的C—H键中,形成一个乙炔基,对应的结构如下图所示,所以A也可能。有机物C8H6O2可能的结构如图所示,可知A、B、C选项不符合题意。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余有一个C,它不可能满足四价的结构而插入苯环的C—H键中,所以D不可能。答案:DHO——OHCCH—C—HO—C—HO—C—C—HOO2专题训练(1)参考答案及解析1.B2.C3.B4.D解析:每一个为—C6H5,则其分子式为C25H20,属于芳香烃,呈对称结构,所以它属于非极性分子;其中心碳与另4个相连的碳,构成类似甲烷的正四面体结构,所以一定不共面。5.A解析:设A、B混合物的平均分子组成为CxHyOz,分析燃烧过程,通过C、H、O三种元素的守恒,可以确定x=2,y=4,z=1。又因A、B是按等物质的量混合的,所以答案A中的组合方式不可能。6.答案:(1)C、B、A(2)解析:(1)分别用1、2、3标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置,氢原子位置有几种,它们的一硝基取代物就有几种。(C)(B)(A)(2)硝基化合物的同异构体是氨基酸,一硝基二甲苯分子中的一个甲基和一个硝基分别用一个氨基和一个羧基取代,就得到了所要写的结构简式。7.答案:(1)0.4mol;0.15mol(2)C3H8O解析:(1)3gA燃烧的产物中,m(CO)=3g+4.48L22.4L·mol-1×32g·mol-1-3.6g-4.4g=1.4g,所以n(H2O)=3.6g18g·mol-1=0.2mol;n(CO2)=4.4g44g·mol-1=0.1mol;n(CO)=1.4g28g·mol-1=0.05mol;n(H)=2n(H2O)=0.4mol,n(C)=n(CO2)+n(CO)=0.15mol。(2)3gA中,n(H)=0.4mol,n(C)=0.15mol,利用反应前后O原子守恒,n(O)=2n(CO2)+n(CO)+n(H2O)-2n(O2)=2×0.1mol+0.05mol+0.2mol-2×0.2mol=0.05mol所以,n(C)︰n(H)︰n(O)=3︰8︰1,A的实验式为C3H8O,该实验式中H原子数目已经达到饱和,所以A的分子式也为C3H8O。8.答案:(1)4个;因为:110<A的相对分子质量<150,氧在分子中的质量分数为:1-52.24%=47.76%,所以52.5<分子中氧原子的相对原子质量之和<71.6,故只有4个氧原子的相对原子质量之和(64)才符合上述不等式。(2)134(3)C5H10O4(4)1解析:本题考查根据相对分子质量的大致范围、元素的质量分数确定有机物中的原子个数和物质组成,并由物质组成推测可能的物质结构。(1)A中O的质量分数为1-52.24%=47.76%。若A的相对分子质量为110,其中O原子个数为:110×47.76%16=3.2835;若A的相对分子质量为150,其中O原子个数为:150×47.76%16=4.4775。实际的O原子个数应为介于3.2835和4.4775之间的整数,所以为4。(2)A的相对分子质量为:16×447.76%=134。(3)A中C、H的相对原子质量之和为134×52.24%=70,由有机物中C、H原子间的关系,只可能—CH3H2N——COOHCH3CH31111CH3—CH31213CH3CH322113是5个C、10个H,所以A的分子式为C5H10O4。(4)与饱和烃的含氧衍生物(CnH2n+2Ox)相比,A的分子中少了2个H原子,所以最多含一个CO。有机化学(2)——性质、变化例1.解析:乙酸乙酯不溶于水,乙酸钠易溶于水,可以用分液的方法分开;乙醇和丁醇都易溶于水,但是它们沸点不同,可以用蒸馏的方法分离;溴化钠和单质溴的水溶液可以利用溴易溶于有机溶剂而溴化钠不易溶于有机溶剂的性质用萃取的方法分离。答案:C例2:解析:植物油是一种不饱和油脂,能与Br2发生加成反应,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,A不正确。淀粉是一种多糖,它水解的最终产物是葡萄糖,人摄入淀粉后通过水解生成葡萄糖提供能量,B正确。葡萄糖是一种多羟基醛,能被氧化成葡萄糖酸,但是不能发生水解反应,C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性,该过程不可逆,也就是产生的沉淀不能重新溶于水,D不正确。答案:B例3:解析:根据结构图可以确定,丙烯酰胺分子结构中含有碳碳双键,类比乙烯的性质,它能使酸性KMnO4溶液褪色,能与氢气发生加成反应,能发生自身加聚反应生成高分子化合物,①②④都正确。从其分子中各原子间的连接方式可知,它的同分异构体多于4种。答案:D例4:解析:A中加入KI溶液后,发生反应Br2+2KI=2KBr+I2,但是I2和Br2还是溶于溴苯,不能用分液漏斗分液而除去,A不正确;B中加入NaOH溶液后,发生反应生成CH3COONa,但是因为乙醇和乙醇钠均易溶于水,不能用分液漏斗分液来分离,B不正确。C中加入氢气在一定条件下可以发生反应使乙烯转化成乙烷,但是有机反应一般不能完全转化,同时过量的氢气也会存在于反应后的气体中,C不正确。D中加入生石灰后,苯甲酸变成了离子型的苯甲酸钙,再加热蒸馏时,由于苯甲醛的沸点较低,先挥发出来,收集馏分冷凝就可以得到较纯净的苯甲醛,实现了除杂,D正确。答案:D例5.解析:反应①中脱去了—OH及及相邻碳原子上的H,生成了CC,属于消去反应;反应②是CC中的一个键打开,引入了—OH和—H,属于加成反应;反应③是醇—OH氧化生成了CO,属于氧化反应。答案:(1)消去;加成;氧化(2)……例6.解析:C的分子结构中既没有—OH,也没有—COOH,不能发生酯化反应,C不正确。B的分子结构中只有—OH,不能发生还原反应和加成反应,B不正确。D的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH可以发生酯化反应,但是—OH相邻的碳原子上没有H,不能发生消去反应,D不正确。答案:A例7.解析:根据A在酸性条件下可发生水解反应成B,可知A为酯类,B为羧酸;由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个—COOH,由B分子中的C、H原子数目关系,可知B分子中还含有一个CC,所以A是不饱和酯,B是不饱和二元羧酸。由B制A是酯的水解反应;B与HCl只可能发生加成反应;生成的产物C再与NH3发生取代反应。答案:(1)①③④(2)碳碳双键,羧基(3)HO——CH=CH——OH;CH2=C(COOH)2(4)HO—CH=CH—OH+2CH3OHCH3O——CH=CH—OCH3+2H2O(5)HO——CH2——OH专题训练(2)参考答案及解析1.答案:B2.答案:D3.答案:D解析:②不能发生加成反应,④不能发生酯化反应。4.答案:BC解析:识别提供的“苏丹红4号”结构图,可以确它的分子结构中含有一个苯环,可以发生加成反应,浓硫酸OCH2CH—C—NH24A的说法不正确,B的说法正确;含有与苯环直接相连的—OH官能团,不类比苯酚的化学性质,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,C的说法正确;对比分子组成,它不可能是甲苯的同系物,D的说法不正确。5.答案:C解析:符合发生加氢、氧化反应的只有B、C,很显然,乙烯的两种反应产物不能生成乙酸乙酯。6.答案:A解析:用溴的四氯化碳溶液可以检验出乙酰水杨酸;再用氯化铁溶液就可以区分。7.答案:官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别(碳碳双键)加溴水溴水褪色CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2→CH3(CH2)5CHBr-CHBr(CH2)9CHO+Br2加成反应(醛基)加银氨溶液生成银镜CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2[Ag(NH2)2]++2OH-→CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COO-+NH4++2Ag++3NH3+H2O氧化反应8.答案:(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O9.答案:(1)B(2)(3)C11H14O3(4)解析:本题以没食子酸为素材,考查从有机物结构简式中获取信息、分析官能团的结构性质、书写常见的机反应的化学方程式、指定条件同分异构体的书写等问题。(1)没食子酸含有酚羟基官能团,可与铁盐发生显色反应,用来制造墨水,B正确。(2)没食子酸丙酯是由没食子酸中的—COOH与丙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为:(3)由题意分析可知,尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇形成的酯类化合物,化学式为C11H14O3,可以随便写出一种结构简式如上面右图。苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连,两者有邻、间、对三种位置关系,而丁基(—C4H9)的结构又有4种,所有符合要求的同分异构体共有12种。(4)发生的是酯的水解反应,但是酚—OH也同时与NaOH反应。有机化学(3)——推断、合成例1:解析:本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。HOHOHO─—COOCH2CH2CH3HO─—COOCH2CH3+2NaOH→NaO─—C