有机化学主要考点

内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第1页共10页有有机机化化学学主主要要考考点点第第一一部部分分烃烃一、烷烃。通式CnH2n+2能发生取代反应，例如：CH4+Cl2CH3Cl＋HCl。（条件：C12、Br2、光照）二、烯烃。通式：CnH2n，二烯烃通式为CnH2n-2官能团：（碳碳双键）、CH2=CH2六个原子共面。性质：①氧化反应：烯烃能使KMnO4(H+)的紫红色褪去。②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）CH2=CH2+Br2→Br-CH2-CH2-Br1,2-二溴乙烷③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如：nCH2=CH2CH2-CH2三、炔烃。通式：CnH2n-2HC≡CH四个原子共直线，官能团：-C≡C-性质：与烯烃的性质类似，比如能发生①氧化反应②加成反应③加聚反应四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式：CnH2n-6（n≥6），分子中12个原子共平面。苯的性质：①取代反应：+Br2Br+HBr（反应中用液Br2，Br2的水溶液不发生此反应）+HO-NO2NO2+H2O（也叫硝化反应）②加成反应：+3H2(环己烷)苯的同系物的性质，比如甲苯①氧代反应：能使KMnO4(H+)溶液褪色内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第2页共10页②取代反应＋3HO-NO2+3H2O第第二二部部分分烃烃的的衍衍生生物物一、卤代烃。官能团：-X（X代表卤素原子F、Cl、Br、I等）。性质：①取代反应（水解反应）CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr或CH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+HBr②消去反应：CH3CH2-Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O二、醇官能团：-OH饱和一元醇的通式：CnH2n+2O。饱和x元醇的通式：CnH2n+2Ox化学性质：①（催化）氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（醇的特征：“-CH2OH”）②消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O③酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（酸脱羟基醇去氢）④与Na等活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇的工业制法：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH三、酚官能团：-OH，分子式：C6H6O，俗名：石炭酸化学性质：①弱酸性：OH＋H2OO-+H3O+OH+NaOH→ONa+H2OONa+HCl→OH+NaCl内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第3页共10页ONa+H2O+CO2→OH+NaHCO3②取代反应：+3Br2→↓+3HBr（注意：加入过量浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，可用于苯酚的定性检测和定量测定。)③显色反应：OH＋FeC13→紫色（可用于苯酚的定性检测）④加成反应：OH+3H2(环己醇)强酸制弱酸的反应：ONa+H2O+CO2→OH+NaHCO3四、醛官能团：-CHO饱和一元醛的通式：CnH2nO化学性质：①加成反应：（或还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH②氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOHa、银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（水浴加热）b、与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(红色)（上述两个反应可用于含有化合物的鉴别）五、羧酸官能团：-COOH，饱和一元羧酸通式：CnH2nO2，代表物：CH3COOH化学性质：①弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑②酯化反应：CH3--OH+H18O-CH2CH3CH3--18O-CH2CH3＋H2O内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第4页共10页六、酯。官能团：--O-R，一般饱和一元酯的通式：CnH2nO2化学性质：主要是水解反应。例如：CH3--O-CH2CH3+H2OCH3--OH+HO-CH2CH3（水解不能进行完全）CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH（水解进行完全）第第三三部部分分生生命命中中的的基基础础有有机机化化学学物物质质（（糖糖类类油油脂脂蛋蛋白白质质））一、糖类葡萄糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO1.单糖有-CHO是还原糖同分异构体果糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH葡萄糖的化学性质⑴氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O⑵加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）⑶制取酒精的反应C6H12O62C2H5OH+2CO2↑蔗糖：C12H22O11是非还原糖2.二糖同分异构体麦芽糖：C12H22O11，有-CHO是还原糖化学性质——水解反应：C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第5页共10页淀粉:(C6H10O5)n3.多糖n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物纤维素:(C6H10O5)n化学性质——水解反应：(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纤维素)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)二、油脂油脂是油和脂肪的统称，属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。油脂的结构式可表示为：，R1、R2、R3表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。油脂中含有的常见高级脂肪酸有：饱和脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH硬脂酸（十八酸）C17H35COOH不饱和脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH亚油酸（9,12-十八二烯酸）C17H31COOH化学性质⑴水解反应：+3H2O3C17H35COOH+皂化反应：+3NaOH3C17H35COONa+内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第6页共10页⑵加成反应：+3H2三、蛋白质1.氨基酸的结构氨基乙酸（甘氨酸）：H2N-CH2-COOH2-氨基-1,5-戊二酸（谷氨酸）：HOOC-CH2-CH2-CH-COOHα-氨基丙酸（丙氨酸）：CH3-CH-COOHα-氨基苯丙酸（苯丙氨酸）：CH2-CH-COOH2.氨基酸的性质⑴氨基酸的两性⑵成肽反应氨基酸氨基酸二肽蛋白质属于天然高分子化合物性质：⑴盐析：可递的过程，可提纯蛋白质⑵变性⑶颜色反应：蛋白质+浓HNO3→黄色⑷灼烧：有烧焦羽毛的气味NH2NH2NH2CH2-C-OHNH2O+HClNH3+Cl-CH2-C-OHOCH2-C-OHNH2O+NaOHCH2-C-O-Na+NH2O+H2OR＇H2N-CH-C-OH+H-N-CH-COOHORHR＇H2N-CH-C-N-CH-COOH+H2OORH内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第7页共10页第第四四部部分分有有机机化化学学应应用用归归纳纳一、有机化学的反应类型①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应⑥氧化反应⑦还原反应⑧酯化反应⑨水解反应(卤代烃和酯)⑩中和反应二、重要的有机合成路线和“有机三角”烃卤代烃醇醛酸酯卤代烃醇醇醛羧酸烯烃酯三、有机物引入（醇）羟基的方法①烯烃水化:CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH②卤代烃水解:CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl③醇钠水解:CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH④醛加成(还原)：CH3CHO+H2CH3CH2OH⑤酯水解：CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH四、部分知识点巧记①消去反应是否发生判断：相连相邻碳原子上有无氢原子？有，可消去。②醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。伯醇（CH3OH、-CH2OH）醛仲醇（-CHOH）酮③氧化反应：加氧去氢还原反应：加氢去氧④酯化反应：酸脱羟基醇脱氢⑤同分异构体（异类异构）：醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮烯烯醇醇酯酯羧羧酸酸羟羟基基醛醛氧化氧化酯化取代取代（水解）水解取代消去加成加成消去氧化(O2)氧化(O2)还原(H2)酯化水解水解酯化内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第8页共10页五、俗名和部分物理性质1、俗名CHCl3三氯甲烷→氯仿；CCl4四氯甲烷→四氯化碳；CCl2F2氟氯代烷→氟利昂三硝基甲苯→梯恩梯TNT；乙醇→酒精；OH苯酚→石炭酸HCHO甲醛→蚁醛HCOOH甲酸→蚁酸35%~40%甲醛水溶液→福尔马林乙酸→醋酸纯乙酸→冰乙酸或冰醋酸丙三醇→甘油三硝酸甘油酯→硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞，硝化甘油药片)2、状态——气体CH3Cl一氯甲烷；HCHO甲醛；碳原子数≤4的烃（烷烃、烯烃、炔烃）。3、水溶性有机物之间一般互溶ρ(有机物)＞ρ(H2O)：NO2(苦杏仁味油状)Br(无色油状)难溶(分层)(淡黄色晶体)；CH3CH2Br、CCl4等卤代烃。[水在上层]ρ(有机物)＜ρ(H2O)：苯、甲苯、二甲苯等苯的同系物C≥5的烷烃、烯烃、炔烃酯[水在下层]可溶：OH（氧化而成粉红色，65℃与水互溶）易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇）、醛（酮）、羧酸。CH2-O-NO2CH-O-NO2CH2-O-NO2内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第9页共10页六、解答有机推断题的常用方法①根据官能团的特征性质进行推进判断、-C≡C-使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应-OH与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（在有羧基时可以发生反应）OH与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3溶液发生显色反应。-CHO银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）-COOH与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应（在有羟基或氨基时可以发生）-X(卤素)水解反应、消去反应（酯）水解反应②根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是，其它都是）③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。R-CHO→2Ag(NH3)2OH→2Ag↓R-CHO→2Cu(OH)2→Cu2OHCHO→4Ag(NH3)2OH→4Ag↓HCHO→4Cu(OH)2→2Cu2O2R-OH→2Na→H2↑2R-COOH→2Na→H2↑R-COOH→HCO3-→CO2↑2R-COOH→HCO3-→CO2↑卤代烃取代(光照)烷烃醇醛氧化羧酸酯烯烃内蒙古巴彦淖尔市临河三中化学教研组郭继元（有机化学复习）第10页共10页HCOOH→2Ag(NH3)2OH→2Ag↓HCOOH→2Cu(OH)2（不加热发生中和反应）→(加热)Cu2O七、有机物的分离混合物试剂分离方法主要仪器乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙醇）水洗涤分液漏斗苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（混酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯肥皂（甘油）NaCl盐析漏斗、烧杯淀粉（纯碱）H2O渗析半透膜、烧杯R