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习题参考答案第1章绪论1.见教材2.略3.答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。4.答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5.答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1)CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH2(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5)CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33.CH3CH2CH3CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH伯碳仲碳叔碳季碳伯碳仲碳叔碳4.(1)(CH3)2CHCH2CH3(2)(CH3)4C(3)CH3CH2CH2CH2CH35.(1)正庚烷正己烷异己烷新己烷（2）二十一烷十八烷十七烷十六烷（3）水丁烷甲烷6.CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。8.强10000.7与0.39.甲基自由基仲丁基自由基异丁基自由基仲丙基自由基乙基自由基比较最稳定的是仲丁基自由基、仲丙基自由基第3章单烯烃1．（1）(E)-3-乙基-2-己烯（2）(E)–4,4-二甲基-2–戊烯（3）3–甲基环己烯（4）2-异丙基-1-丁烯3．（1）有顺反异构体。4.(1)CH3CH(CH3)2(2)BrCH2CBr(CH3)2(3)CH3CBr(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2Br2.(1)CH3CCHH3CHCH2CH3(2)H2CC(3)CHCH2CH3CCHH3CHC(5)H2CC(6)CH3CH3(4)CCCH2CH3CH3HH3CCHHCH3HH3CHCH3HH3CCH3HZE(1)(5)(CH3)2C(OSO3H)CH3(6)(CH3)3COH(7)BrCH2COH(CH3)2(8)(CH3)2C(OH)CH2OH5．亲电加成反应生成的活性中间体分别为：稳定次序为：(3)(2)(1)(4)6．(1)(CH3)2CClCH2CH3(2)CH3CHClCH2Cl(3)CH3CH(OH)CH2CH37．8．(1)CH3CH=CH2+HBrCH3CH(Br)CH3(2)CH3CH=CH2+HBr(过氧化物)CH3CH2CH2Br(3)CH3CH=CH2+H2O/H+CH3CH(OH)CH3COH3CCH3CO2HCHO(9)(10)COH3CCH3(1)CH3CH2(2)(CH3)2CH(3)(CH3)3C(4)CH3CHCl++++CH3OSO3HCH3OH(4)H3CCOHCH2BrCH3(5)H3CCOHHCOHCH3CH3(6)(7)CH3CHO+HCHO+COH3CCHOCH2Br(8)(1)丙烷丙烯丙炔环丙烷Ag(NH3)2+白色沉淀无沉淀褪色不褪色KMnO4Br2丙炔环丙烷丙烯丙烷丙烷环丙烷丙烯不褪色褪色丙烯环丙烷(2)褪色不褪色KMnO4Br2不褪色褪色环戊烯环己烷甲基环丙烷甲基环丙烷环己烷甲基环丙烷环己烷环戊烯H3CHCCH2Cl2高温CHCH2H2CCl(4)第4章炔烃和二烯烃1（1）3-甲基-1-丁炔（2）丁炔银（3）3-戊烯-1-炔（4）1,2-丁二烯（5）（E）-2-甲基-1,3-戊二烯（6）(2E,4E)-2,4-己二烯（7）1-甲基-1,4-环己二烯（8）2,5-二甲基--1,3-环己二烯2.CH2=C-CH=CH2CH3(1)(2)CH3CH=C-CCH(3)H3CHCH3CHCH3.均有异构体CHCCCH3HHH2CCHHHCH3H2CZ-E-(1)CCCHHCH3C(2)HH3CHCCCCH3HHCHH3CHCCCHHCH3CHHH3C2Z,4E-2Z,4Z-2E,4E-CHC(3)CHH3CZCHCHCCH3CHECH4.(1)CH3CH=CHCH2+CH3CH2CH=CH2(2)BrCH2CH=CHCH2Br+CH2=CHCHBrCH2Br(3)CH3CH=CHCH2Cl+CH2=CHCHBrCH2Br(4)4CO2+H2O(5)2HCHO+OHC-CHO5.H3CH2CCCCH2CH3CH3CH39.(1)CH3CH2CCCu(2)CN(3)(4)H3CBr(5)H3CCCCH3HH(6)CH3CCH2CH3O(7)CH3COOH+CH3CH2COOH(8)BrBrBr+Br6．丙烷丙烯丙炔环丙烷Ag(NH3)2+白色沉淀无沉淀丙炔丙烷丙烯环丙烷不褪色褪色Br2丙烷丙烯环丙烷不褪色褪色KMnO4环丙烷丙烯7.HCCHCuCl/NH4ClCCHCHH2CH2Lindlar催化剂CH2=CH-CH=CH2HCCHHCNCH2=CH-CNCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CN+CN8.分子式为C5H8,可计算出不饱和度为2。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端烯烃，即H3CH2CH2CCCH。根据氧化产物结构，B应为CH3-CC-CH2CH3。C的氧化产物碳原子数仍为5，故应为一环烯烃，即环戊烯。根据D的氧化产物结构，可推知D应含=CHCH2CH=和CH2=结构，故D的结构为CH2=CHCH2CH=CH2。(9)CH3CCH3BrCH=CH2H3CC=CH-CH2BrCH3+第5章脂环烃1.2.1－甲基－4－异丙基环己烷；二环[2.2.0]－2－己烯；4－甲基环己烯二环[4.2.0]辛烷螺[3，4]辛烷3.Br4.5.略。6.优势构象7.CH3CH(CH3)2e8.C(CH3)3CH3CH3第6章芳烃1.略2.（1）4-氨基苯甲酸（2）3-硝基苯磺酸（3）3-异丙基苯酚（4）5-羟基-3-硝基-2-溴苯甲酸3.（1）（2）（3）（4）（5）.4.（1）（2）（3）（4）HHHHBrCH2CH3CH2CH3BrCHBrCH2CH3O2NCHBrCH2CH3COOHHOOCCH3ClCH3ClC(CH3)3NO2OOO5.（1）（2）（3）（4）（5）（6）6.答：有芳香性的是：（2）、（6）；无芳香性的是：（1）、（3）、（4）、（5）、（7）。7.答：有芳香性的是：（1）、（2）、（4）；无芳香性的是：（3）。第7章旋光异构1.略2.***CH3CH2CHDCH(CH3)2CH3CHClCH=CH2（3）（4）ClHHClOOH（1）（2）**（1）（2）（3）（4）ClHHClOCH(CH3)2DHCH2CH3CH3HClCH=CH2CH(CH3)2HDCH2CH3CH3ClHCH=CH2HClClHOHHOHHO3.（1）无手性，有对称中心；（4）无手性，有对称面；（5）无手性，有对称面；（8）无手性，有对称面OCH2CH3BrCBrCNBrCF3BrCH2ClBrNHCOCH3BrOOCH2CH3（2）（3）（6）（7）OHMeMeHCH3OHCHCD3CH3HHClClCH3HCOOHHCOOHOMeHHMeCH3HOCCD3HHHHOOCCOOHCH3ClHHClH3C4.RRSRSRSRR（1）（2）（3）CCH3H（4）（5）（6）HOHCH2=CHC2H5COOHCH(CH3)2HClCH3ClHHClHCH3CH3HCH3BrH5C2HOHCH3OHClCH3HH5.（1）不相同；（2）相同；（3）不相同6.（1）和（2）相同；（3）和（4）相同7.CH3OHHCH2CH2CH3CH=CH2OHHCH2CH38.（1）（2）OHHHClOClHHCH3C=CCH3HHClHCH3C=CHCH3HClHCH3C=CCH3HHClHCH3C=CHCH3HOClHHOHOHHClOClOHOHH9.（1）都有旋光性；（2）无旋光性；（3）2R，3R10.CH3HCH3HCH3HHCH3HCH3CH3HCH3HClHCH3HHClH3CHClHClCH3HH第8章红外光谱、核磁共振谱和质谱1.（1）（2）RC≡CH（3）ROH（4）（5）—CHO2.（1）（2）3.4.核磁共振：自旋核在磁场中受一定频率的光波照射产生自旋能级跃迁，这种能级跃迁产生的信号即核磁共振。化学位移：由于化学环境不同，各自旋核受到的屏蔽或去屏蔽作用不一样，因而在不同磁场强度处出现共振吸收峰，这种在不同处出现共振吸收的现象即化学位移。质谱：有机气态分子受高能电子束的冲击，产生带正电荷的碎片（碎片离子），将这些碎片离子加速引入磁场，由于离子的质量与电荷比（简称质荷比）不同，在磁场中运行的轨道偏转也不同，从而达到分离的目的。质谱仪获取这些离子，并按其质荷比记录所得到的谱图称为质谱。分子离子峰：在质谱仪中，有机气态分子M受高能电子束的冲击，失去一个电子产生的正离子即分子离子峰（M.+）。5.(1)4种；（2）δ=1.2、2.1、2.5、3.8；（3）δ=1.2，两个等同甲基氢；δ=2.1，羰基邻位甲基氢；δ=2.5，羰基邻位亚甲基氢；δ=3.8，羟基氢。6.C6H5-CH2CH(CH3)27.(CH3)3CCOOCH38.CH3COCH2-C6H59.CH3CH2COCH3C=C RRHHCHOCCHCCH第9章卤代烃1.（1）2-甲基-4-溴戊烷（2）1,3-二氯丙烷（3）顺-2—氯-2-丁烯（4）间氯甲苯（5）氯代环戊烷（6）α-溴萘（7）甲基碘化镁（8）四乙基铅（9）R-2-氯丁烷（10）四氟乙烯(11)4-甲基-1-溴环己烯（12）5-氯-1-丁炔2．(1)CHCH2BrCH2(2)CH2Cl（3）CH2ClCl（4）(CH3)2CHMgBr（5）ClF2CCF2Cl（6）CH3Cl（7）(CH3)3CCH2Br(8)CCHCH2ClCH3(9)CHCl3（10）CH3CH2Li3．（1）CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBr(2)CH3CHCH3(CH3)2C(CH3)2CBrCHBrCH3CH2CCHCH2(CH3)2CHCHCH3OH(3)CH3CH2CH2I(4)(CH3)2CHCN(5)CH3CH2CHCH3BrOCH2CH3CH3CH2CHCH3（6）(CH3)2CHCHCH3ONO2AgBr(7)CH2NH34.NH2OHCH3CH2CHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH3MgBrCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CNCH3CH2CHCH3OC2H5ONO2CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CHC5.(1)BrBr（2）CH2ClCl（3）CH3CH2CH2ICH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Cl（4）CH3CH2CH2ClCH2CHCH2ClCH3CHCHCl6．（1）、（2）、（5）、（6）属于SN2;（3）、（4）属于SN17.(1)用硝酸银的醇溶液CH3CH2CH2BrCH2CHCH2BrCH3CHCHBr（2）用硝酸银的醇溶液CH2ClClCl（3）用硝酸银的醇溶液BrBr用溴的四氯化碳鉴别8．（1）烷基化；α-H氯代；水解（2）消除；α