有机化学复习之有机化合物相互转化关系

有机化学复习之有机化合物相互转化关系【教学目标】1、通过对知识的归纳整理，形成知识网络体系，有利于学生的掌握。2、通过对知识重点的复习，强化反应机理，总结反应规律。3、培养学生分析、归纳、整理的能力。【教学重点、难点】重点：各类烃的衍生物的化学性质、反应原理难点：烃及烃的衍生物的知识网络的形成一、有机物的转化关系：在有机推断和有机合成题中其中一个重要的基础知识点就是有机物之间的转化关系。我们必须在解题时做到心中有底，脑子里要有如下的有机物转化关系网络图。根据反应条件推断官能团或反应类型：(1)浓硫酸：酸醇的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解(2)稀酸催化或作反应物的：酯的水解、淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化(3)NaOH/水：卤代烃的水解(4)NaOH/醇：卤代烃的消去(5)H2/Ni催化剂：加成（还原）反应(6)O2/Cu或Ag/△：醇→醛或酮(7)Br2/FeBr3：含苯基的物质发生取代反应(8)Cl2、光照：发生在烷基部位,如间甲基苯(9)NaHCO3：羧酸→羧酸钠+CO2二、烃的衍生物知识要点复习[思考]你所学过的常见官能团有哪些？由它们所组成的衍生物的种类分别为哪类物质？官能团衍生物的类别饱和一元衍生物的分子式通式实例（结构简式）—X卤代烃CnH2n+1XCH3CH2Br—OH[来源:学§科§网]酚CnH2n-6O[来源:学科网][来源:xxk.Com]醇CnH2n+2OCH3CH2OH—CHO醛CnH2nOCH3CHO羰基酮CnH2nOCH3COCH3—COOH羧酸CnH2nO2CH3COOH酯基酯CnH2nO2CH3COOCH2CH3（一）醇[思考]醇的性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？序号醇的性质（反应方程式）与醇分子结构的哪部分有关（填上图序号）反应类型1②置换反应2①④消去反应3②酯化（取代）反应4②③氧化反应①氧化成醛的有：伯醇；②能被氧化，但不能生成醛的有：仲醇。③不能被氧化的有：叔醇。④能发生消去反应的是：C数≥2，邻碳有氢。（二）酚（1）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。OH（2）电离出H+的能力：H2CO3＞＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。（3）醇中也有羟基，但不能与NaOH反应。（4）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。（5）苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。（三）醛乙醛的化学性质：1、还原反应（与H2加成反应）;2、氧化反应;（四）羧酸:酯化反应的机理是：酸脱羟基醇脱氢。（五）酯（1）多元羧酸和多元醇形成的酯：形成链酯、环酯、聚酯（2）羟基酸分子形成的酯练习1．下列物质的转化属于氧化反应的是（B）A．醛→醇B．醛→酸C．卤代烃→醇D．烯烃→烷烃2．有机物A和B分子中都有2个碳原子，室温下A为气体，B为液体。A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C，加氢还原C则生成B。下列判断正确的是（C）A．A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OHB．A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OHC．A是CH≡CH，B是CH3CH2OH，C是CH3CHOD．A是CH3CH2OH，B是CH3－CH3，C是CH≡CH3．在CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2＝CH2→CH3CH2OH的转化过程中，各反应的类型是（C）A．取代、加成、氧化B．裂解、取代、消去C．取代、消去、加成D．取代、消去、水解4．某链烃A有下列转化关系。已知D的相对分子质量为60，它的水溶液能使石蕊试液变红，且G是高分子化合物。（1）用结构简式表示下列物质：A是CH2=CH2，C是CH3CHO，G是；（2）F→G的反应类型属于加聚反应。5．有两种有机物A和B，分子式分别为C2H6O和C2H4O。已知：①B氧化得C，还原得A；②A能脱水生成烯烃F；③F能跟溴的四氯化碳溶液反应得D；④D与氢氧化钠水溶液反应，得到能溶于水的有机产物E。（l）写出下列物质分子中所含官能团的名称：A羟基；B醛基；C羧基；D溴原子；F碳碳双键。（2）物质E的名称为：乙二醇；（3）写出下列有关反应的化学方程式F→D：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；D→E：CH2BrCH2Br+2NaOH→CH2OHCH2OH+2NaBr。6．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件：7．有A、B、C、D、E、F六种有机化合物，存在下图所示转化关系：已知：A属于烃，且相对分子质量不超过30；在加热条件下，B可与氢氧化钠溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的硝酸，再加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀。请写出A～F六种物质的结构简式。ACH2=CH2BCH3CH2BrCCH3CH2OH.DCH3CHOECH3COOHFCH3COOC2H5.8．龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。I．已知龙胆酸甲酯结构如右图所示：（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为羟基、酯基。（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确．．．的是D（填字母）。A．不能发生消去反应B．难溶于水C．能与溴水反应D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。（不用写反应条件）II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基：回答以下问题：HOOHCOOC(CH3)3（4）X的结构简式为。（5）写出C4H9Br生成B的化学方程式（5）(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr。（用结构简式表示）（6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应②能使FeCl3溶液显色③酯类④苯环上的一氯代物只有两种OOCHOHHOH2O△