有机化学徐寿昌(第二版)第02章习题答案

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第二章烷烃一、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH3123456783,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH35、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH32四、下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。1.2.3.4.5.6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷2-乙基丁烷正确:3-甲基戊烷2,4-2甲基己烷正确:2,4-二甲基己烷3-甲基十二烷正确:3-甲基-十一烷4-丙基庚烷正确:4-异丙基辛烷4-二甲基辛烷正确:4,4-二甲基辛烷1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷正确:2,2,4-三甲基己烷④正戊烷⑤2-甲基己烷解:2-甲基庚烷正庚烷2-甲基己烷2,3-二甲基戊烷正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。①CH3-CH3②(CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3③,CH3CH2-CH3CH3CH3HHHHHHHHHH七、用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。能量006001200旋转角度能量006001200旋转角度能峰能谷BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?1.HHH3CClClHCH3ClHCH3H3CH2.CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH3.HHClClCH3CH3CH3CH3ClClHH4.C2H5CH3CH3CH3C2H5HHCH3HHC2H5H5.6.九、某烷烃相对分子质量为72,氯化时①只得一种一氯化产物,②得三种一氯化产物,③得四种一氯化产物,④只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。解:设有n个碳原子:12n+2n+2=72,n=5不等同,构象异构等同不等同,构象异构不等同,构造异构不等同,构造异构等同化合物CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3十一、略十二、反应CH3CH3+Cl2光或热CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式:解:链引发:Cl2光或热2Cl·链增长:CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·链终止:2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3②计算链增长一步△H值。①只有一种氯化产物②得三种一氯化产物③得四种一氯化产物④只得两种二氯化产物①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物解:CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4cCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mole-349Jk/mole△H2=-106△H△H=△H1+△H2=-104Jk/mole十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3·+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3①计算各步△H值:△H1=+243Jk/mole△H2=435-349=+86Jk/mole△H3=243-431=-188Jk/mol②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?解:因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mole-431Jk/mole△H1=+4Jk/mole易于进行。十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:①·CH3②CH3CHCH2CH3③·CH2CH2CH2CH3··④CH3CCH3CH3解:④②③①

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