有机化学总复习

总复习一、命名或写出构造式CH3CCH2CCH2CHCH2123452-乙基-1-戊烯-4-炔2.CH3CH2HCH2CH2CH3CH2CH3CC1234576反-4-乙基-3-庚烯1.Z-4-乙基-3-庚烯CH2OHCH3CHCHCHOH12345COOHHCH33-乙基-4-戊烯-2-醇R-乳酸(2-羟基丙酸)3.4.CH2CH3OCH3CH1234CH3CH2CH3CH2OHCH3甲基仲丁基醚(2-甲氧基丁烷)5.6.对甲基苯甲醇（苄醇）CH3NC2H5CH3+Cl氯化二甲基乙基苯基铵7.CH3CH2CONCH3CH2CH3N-甲基-N-乙基丙酰胺8.CH3CHCH39.10.OC3-苯基丁酮CH3NO26-硝基-1-甲萘除上述内容外，羧酸的衍生物酰卤、酯、酸酐、胺、重氮、偶氮化合物的命名都需要掌握。二、比较化合物的性质1.卤代烷亲核取代反应活性SN1：叔卤烷仲卤烷伯卤烷甲基卤SN2：甲基卤伯卤烷仲卤烷叔卤烷2.醛酮和HCN加成反应活性HCHOCH3CHORCHOCH3COCH3CH3COR3.羧酸衍生物进行亲核取代反应活性RClCO(RCO)2ORCOORRCONH24.酸性RCOOHH2CO3ArOHROH(1)COOHHCOOHArCOOHRCOOHCOOH(2)CH2COOH(3)CH2COOHCH2COOHCH2COOHFClBrICH3COOH(4)CH3CBrCOOHCHCH2CH2COOHCH3CH2COOHBrCH3BrCOOHBr(5)CH3COOHNO2COOHCOOH5.碱性(1)R4NOHRNH2NH3ArNH2RNH2+-CO(2)RRRNH2R3NNH(3)NH2NHNCH3(4)NO2NH2NH2NH26.卤代烃与AgNO3/C2H5OH溶液反应活性RCHCHCH2ClCH2CH2ClClRCHCHRCHCH丙烯型卤代烃隔离型卤代烃乙烯型卤代烃7.醇与卢卡斯试剂的反应活性烯丙醇叔醇仲醇伯醇三、各类化合物的鉴别1.卤代烃(加AgNO3/C2H5OH)反应活性：烯丙型隔离型（卤代烷）乙烯型室温AgX↓加热AgX↓不反应2．醇（1）氧化反应K2Cr2O7/H2SO4红棕色→绿色（叔醇不反应）（2）卢卡斯试剂ZnCl2+HCl浑浊，分层叔醇仲醇伯醇（3）碘仿反应I2+NaOH黄色碘仿鉴别CH3CH（OH）醇3.酚(1)加Br2/H2O白色沉淀(2)加FeCl3显色（苯酚呈蓝紫色）4.醛(1)Ag（NH3）2OH白色Ag（2）Cu（OH）2+NaOH红色Cu2O（3）NaHSO3结晶（4）2.4-二硝基苯肼黄色晶体（5）I2+NaOH黄色CHI3沉淀（鉴别乙醛）5.酮（1）2，4-二硝基苯肼黄色晶体（2）饱和NaHSO3无色结晶（鉴别脂肪族甲基酮）（3）I2+NaOH黄色CHI3沉淀（鉴别甲基酮）6.羧酸（1）NaHCO3放出CO2↑（2）脱羧放出CO2↑（3）Ag（NH3）2OHAg↓(鉴别HCOOH)7.胺（1）加Br2/H2O白色沉淀鉴别苯胺（苯胺加漂白粉呈蓝紫色）（2）加HNO2脂伯胺脂仲胺脂叔胺有N2黄色油状物无明显现象芳伯胺芳仲胺芳叔胺0℃↑无明显现象黄色油状物或固体绿色固体四、合成1.卤代烃的氰解反应—合成腈、羧酸、胺（增长碳链）RX+NaCNRCNH2OH2SO4RCOOH2H2NiRCH2NH2例如：CH2CH2H2NCH2CH2CH2CH2NH22.格氏试剂合成法—合成伯、仲、叔醇CH3OH.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH①CH3CH2OHCH3CH2CHCH3OH②CCH3OHCH3CHOH③CH3CH3CH3OHCH33.羟醛缩合法—合成碳原子增长一倍的醇、醛、羧酸CHOCH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCH34.利用重氮化反应—合成芳香族化合物BrBrBrBrBr、、CH3NO25.丙二酸二乙酯合成法—合成羧酸CH3CH2CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2CHCOOHCH3CH3CH2CHCOOHCH2CH36.乙酰乙酸乙酯合成法—合成酮CH3COCH2CH2CH2CH3CH3COCH-CH2CH3CH3CH3COCH2CH2COOH五、推导结构1.各类化合物的通式、化学性质。六、一些重要的概念和反应1．环的稳定性2．烯烃的加成反应（在过氧化物存在上加HBr）烯烃的氧化反应（KMnO4/H+,O3）3．炔烃的加氢反应（林德拉催化剂）4．炔钠和卤代烃的反应5．环烷烃的卤代反应（大环似烷，小环似烯）6．取代环丙烷的加成7．卤代烃的消除反应8．卤代烃和金属镁的反应9．卤代烷的SN1，SN2反应速度10．醇的氧化反应11．醚的分解反应12．威廉森合成醚法13．芳烃的烷基化反应14．芳烃的卤代反应（侧链上，环上）15．羟醛缩合反应16．醛酮的碘仿反应17．康尼查罗反应（交叉歧化反应）18．羧酸衍生物的生成与转化19．羧酸的酸性20．酚和胺的偶合反应（当酚和芳胺的对位上连有取代基时，偶合反应发生在邻位上）21．胺的碱性22．分子内氢键，分子间氢键23．碳正离子的稳定性