有机化学总复习《有机反应类型》

有机化学总复习《有机反应类型》编稿：孟海燕审稿：柳世明责编：房鑫【内容讲解】一、取代反应1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。2、能发生取代反应的有机物：有机物类别典型有机物的取代反应烷烃甲烷与氯气，光照条件，氢原子被氯原子代替烯烃无炔烃无芳香烃苯和液溴在溴化铁催化下生成溴苯，苯的硝化，甲苯的硝化卤代烃在氢氧化钠的水溶液中卤原子被取代成羟基。酚与饱和溴水反应成三溴苯酚。醇酯化；分子间脱水；与氢溴酸取代醛无羧酸酯化；分子间脱水成酸酐酯酯的水解（酸性或碱性条件）氨基酸分子间脱水成肽多肽水解低聚糖水解【经典例题】1．有机化学中取代反应的范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是：G、答案：A、C、E、F、G、I解析：B选项是消去反应，H选项是醇的催化氧化反应。2．具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是：A．HIB．CH2OC．C2H4O2D．C3H4O2答案：AD解析：A氢碘酸为强酸，可与NaOH溶液中和反应，与溴水置换出碘单质，与苯酚钠反应出酸性较弱的苯酚，与甲醇发生取代反应生成碘代甲烷；B化学式代表的物质为甲醛，只被溴水氧化；C选项可为醋酸或甲酸甲酯，与溴水均不反应；D选项为丙烯酸，与NaOH溶液中和反应，与溴加成反应，与苯酚钠反应出苯酚，与HI加成反应。3、酯化反应羟基与羧基可以发生酯化反应。要关注一个分子中有多个羟基或羧基时是完全酯化还是部分酯化，是分子内酯化还是分子间酯化，是形成聚酯还是环酯。3．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们最喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_____________B__________D__________(2)化学方程式：A→E______________________________________A→F_______________________________________________。(3)反应类型A→E___________A→F______________E→H______。答案：4、水解反应能发生水解反应的有机物：RX、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质例4．1mol跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量最多为A．3molB．4molC．nmolD．4nmol答案：D解析：要注意题目给的分子是个高分子，每个链节中有三个酯基（包括一个酚酯基），故耗4nmolNaOH。二、加成反应1、定义：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。2、发生加成反应的有机物：烯烃可与氢气、卤素单质、卤化氢和水加成反应；炔烃亦可与氢气、卤素单质、卤化氢加成，要注意反应物的量；芳香烃、醛、酮都可与氢气加成。在高中，酯基、羧酸中的碳氧双键不与氢气加成。5．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2A．3mol3molB．3mol5molC．6mol6molD．6mol10mol答案：D解析：括号中可与Br2反应的位置有酚羟基的两个邻位和碳碳双键，共需3mol，括号右下角标为2，所以共需Br26mol；可与氢气反应的位置有括号中的羰基、碳碳双键和苯环，共需氢气10mol。三、消去反应1、定义：从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX，生成含不饱和键化合物的过程。2、发生消去反应的有机物：醇、卤代烃6：现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是A．加成-消去-取代B．消去-加成-取代C．取代-消去-加成D．取代-加成-消去答案：B解析：如果2-溴丙烷先与卤素单质发生取代反应，引入的卤原子个数和位置都不好确定，想得到的产物产率不高，所以先发生消去反应，生成丙烯，然后与氯或溴单质加成反应，生成二卤代烃，最后在氢氧化钠的水溶液中加热，卤原子发生取代变成1，2-丙二醇。四、聚合反应1、定义：由小分子合成高分子的反应。2、分类⑴加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如：C＝C、C≡C⑵缩聚反应：由小分子合成高分子的同时，还有小分子生成。7：有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④答案：D解析：该题目是知道高分子结构，寻找单体。观察其主链皆碳原子，判断为加聚反应所得，且主链上的碳原子原来皆为连接碳碳双键或碳碳叁键的不饱和碳。五、氧化反应与还原反应1、氧化反应定义：去氢加氧能发生氧化反应的物质：广义氧化：所有的有机物燃烧；狭义氧化：烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色；醇的催化氧化；酚在空气中易被氧化；醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。2、还原反应定义：去氧加氢能发生还原反应的物质：烯炔苯及其同系物，醛酮与氢气加成。例8、不能使酸性KMnO4溶液紫色褪去的物质是A．SO2B．FeCl2C．CH3COOHD．CH3CH2OH答案：C解析：A可被氧化成硫酸根，B可被氧化成Fe3+，D可连续氧化成乙酸。六、其它反应显色：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验)；碘水遇淀粉显蓝色。中和：羧基与碱反应。置换：乙醇与钠。醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇√酚羟基苯酚√√√羧基乙酸√√√√