有机化学方程式练习题

沸点高低(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷(G)正己烷(H)正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(1)↓C=CCH3CH3ClCl↑(2)↑C=CCH3ClCH2CH3F↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3)↑C=CBrClIF↑(4)↑C=CCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2H↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯(1)顺-2-甲基-3-戊烯(2)反-1-丁烯C=CCH3HCHCH3HCH312345CH2=CHCH2CH3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯(无顺反异构)(3)1-溴异丁烯(4)(E)-3-乙基-3-戊烯CH3C=CHBrCH3123CH3CH2C=CHCH3CH2CH3123452-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)CF3CH=CH2+HClCF3CH2CH2Cl(CH3)2C=CH2+Br2NaCl水溶液(CH3)2CCH2BrBr(CH3)2CCH2ClBr(CH3)2CCH2OHBr++CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CCHOHH(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)CH3+Cl2+H2OCH3OHClCH3ClOH+CH3CH3OHCH3CH3(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-CH3CH2Cl2500Co(A)(B)CH3CH2ClHBrROORCH3CH2BrClCH3CH2CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CH2CCH3O(1)O3(2)H2O,ZnOOBr+NaCCHC=CC6H5C6H5HHCH3CO3HCCOHC6H5HC6H5化学方法鉴别化合物：(1)(A)(B)(C)解：(A)(B)(C)KMnO4Br2CCl4褪色褪色xx褪色(2)(A)(B)(C)CH3(C2H5)2C=CHCH3CH3(CH2)4CCH解：(A)(B)(C)Br2CCl4褪色褪色xxAg(NH3)2NO3银镜(A)CH3，(B)CH3解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。(3)(A)，(B)，(C)解：(C)的环张力较小，较稳定。(4)(A)，(B)解：(A)的环张力较小，较稳定。(A)CH3，(B)CH2解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。预测下列反应的主要产物，并说明理由。解：(1)CH2=CHCH2CCHHClHgCl2CH3CHCH2CCHCl双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC(2)CH2=CHCH2CCHH2LindlarCH2=CHCH2CH=CH2解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。(3)CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHCH2=CHCH2C=CH2OC2H5解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。(4)CH2=CHCH2CCHC6H5CO3HCH2CCH2CHCH2O解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。(5)CH3CO3HO解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CClCH3Br解：CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH2BrBrCH3CH2CH2CH2OHH2SO4Br2CCl4CH3CH2CBrCH3ClNaOHC2H5OHHBrCH3CH2CH=CH2Cl(3)(CH3)2CHCHBrCH3(CH3)2CCHBrCH3OH解：(CH3)2CHCHBrCH3(CH3)2CCHBrCH3OH(CH3)2C=CHCH3NaOHC2H5OHBr2+H2O(4)CH3CH2CHCl2CH3CCl2CH3解：CH3CH2CHCl2CH3CCl2CH3NaOHC2H5OH2HClCH3CCH(6)(CH3)3CCH=CH2浓HICH3CCHCH3CH3ICH3解释：C+稳定性：3°C+＞2°C+(2)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CClCH3Br解：CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH2BrBrCH3CH2CH2CH2OHH2SO4Br2CCl4CH3CH2CBrCH3ClNaOHC2H5OHHBrCH3CH2CH=CH2Cl(3)(CH3)2CHCHBrCH3(CH3)2CCHBrCH3OH解：(CH3)2CHCHBrCH3(CH3)2CCHBrCH3OH(CH3)2C=CHCH3NaOHC2H5OHBr2+H2O(4)CH3CH2CHCl2CH3CCl2CH3解：CH3CH2CHCl2CH3CCl2CH3NaOHC2H5OH2HClCH3CCH(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(1)由1-丁烯合成2-丁醇解：CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHCH3CH2CHCH3OHH2O(2)由1-己烯合成1-己醇解：CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH(1)B2H6(2)H2O2,OH-(3)CH3C=CH2CH3ClCH2CCH2OCH3解：CH3C=CH2CH3ClCH2CCH2OCH3Cl2(1mol)CH3CO3H500CoClCH2C=CH2CH3(4)由乙炔合成3-己炔解：HCCHCH3CH2CCCH2CH32C2H5Br2NaNH3(l)NaCCNa(5)由1-己炔合成正己醛解：CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2CH=CHOH(1)B2H6(2)H2O2,OH-CH3(CH2)3CH2CHO(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解：CH3CH2CH2OHCH3CCHCH3CHCH2(1)B2H6(2)H2O2,OH-H2P-2CH3CH2CH2OCH=CH2HCCHKOH,CH3(CH2)5CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CHC(CH2)4CH3x灰白色沉淀xx白色沉淀x或KMnO4顺酐Br2/CCl4CH2=CH(CH2)CH=CHCH3裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3CH3(CH2)4CH3CH2=CH(CH2)3CH3CHC(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=CHCH3顺酐Ag(NH3)2NO3Br2/CCl4裉色x灰白色沉淀xx白色沉淀x或KMnO4裉色裉色(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(2)CH2C=CCH3HH(3)NO2ClCH3(4)CH3CH3(5)ClCOOH(6)CH3(7)CH3NH2Cl(8)OHCH3COCH3(9)OHSO3HSO3HBr解：(1)3-对甲苯基戊烷(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯(3)4-硝基-2-氯甲苯(4)1,4-二甲基萘(5)8-氯-1-萘甲酸(6)1-甲基蒽(7)2-甲基-4-氯苯胺(8)3-甲基-4羟基苯乙酮(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)+ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH3CH3CH2CH3AlCl3(2)+CH2Cl2AlCl3(过量)CH2(3)HNO3H2SO4NO2NO2+(主要产物)(4)HNO3,H2SO40CoO2N(5)BF3OH+(6)AlCl3CH2CH2O+CH2CH2OH(7)CH2O,HClZnCl2CH2CH2CH2CH2CH2Cl(8)(1)KMnO4(2)H3O+CH2CH2CH2CH3COOH(9)C2H5BrAlCl3C(CH3)3(CH3)2C=CH2HFC(CH3)3C2H5K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOH(10)O3ZnH3O+CH=CH2OOCH2OCHCHO+CH2O(11)CH3COClAlCl32H2PtCOCH3(12)AlCl3CH2CH2CClOO(13)HFCH2CH2C(CH3)2OH(14)OOOAlCl3+(A)C(CH2)2COOHOZn-HgHCl(B)CH2(CH2)2COOH(15)FCH2ClCH2FAlCl3+(16)CH2CH3CH=CH2NBS,光CCl4KOHCHCH3BrCHCH2BrBrBr2CCl4写出下列各化合物一次硝化的主要产物：(1)NHCOCH3(2)N(CH3)3(3)OCH3H3C(4)NO2CH3(5)CH3NO2(6)H3CCOOH(7)NO2Cl(8)CF3(9)CH3CH3NO2(10)OCH3(11)NHCOCH3(12)SO3H(13)CH3CH3(14)C(CH3)3CH(CH3)2高温低温(15)CONO2(16)COO(17)COH3C(18)NHCOCH3CH3将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：(1)苯、间二甲苯、甲苯(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯解：(1)间二甲苯＞甲苯＞苯解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。(1)甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2)对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯解：(1)一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯解释：致活基团为—CH3；致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。(2)间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸解释：—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH有致钝作用。(1)HNO3H2SO4CH2NO2CH2NO2NO2解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。(2)+FCH2CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH2F解：错。FCH2CH2CH2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。即主要产物应该是：CHCH3CH2F若用BF3作催化剂，主要产物为应为CHCH3CH2Cl(3)NO2NO2CCH3ONO2CH2CH3Zn-HgHClCH3COClAlCl3HNO3H2SO4解：错。①硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还原为氨基。(4)CH=CH2+ClCH=CH2AlCl3解：错。CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多电子p—π共轭体系，使C—Cl具有部分双键性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH3。用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：(1)对硝基苯甲酸(2)邻硝基苯甲酸(3)对硝基氯苯(4)4-硝基-2,6二溴甲苯(5)COOH(6)CH=CHCH3(7)SO3HNO2(8)BrCOOHNO2(9)OO(10)COH3C解：(1)CH3CH3NO2COOHNO2KMnO4HNO3H2SO4(2)CH3HNO3H2SO4CH3SO3HCH3SO3HNO2H2O/H+18