有机化学知识点复习

Page112/30/2019有机化学复习知识要点《主要知识点》一、官能团的重要性质：1.C＝C：（1）加成（氢气、卤素或卤化氢）（2）加聚（单聚、混聚）（3）氧化（能使酸性高锰酸钾溶液褪色）2.C≡C（与C＝C相似）3.苯环：易取代（卤化、磺化、硝化）；难加成（与氢气）。+Br2——+HNO3浓硫酸4.R－X：（1）水解：R－X+NaOH（2）消去：R-CH2-CH2-X+NaOH5.醇羟基：2R-OH+2NaR-CH2OH+O2R2-OH+R1-COOHR-OH+HO-NO2R-CH2-CH2OH6.酚羟基（1）与Na、NaOH、NaHCO3反应2-OH+2Na-OH+NaOH--OH+Na2CO3注意：酚与NaHCO3不反应。-ONa+H2O+CO2（或其他H+）（2）苯酚在苯环上发生取代反应（溴代）的位置：邻位或对位。OH+3Br2检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；(3)酚醛树脂的制备7、醛基：R-CH2OHR-CHOR-COOH检验：①银镜反应（写方程式）：+H2还原+O2氧化Page212/30/2019②与新制的Cu(OH)2悬浊液（写方程式）：8.羧基①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应②酯化反应：③酰胺化反应:OR-COOH+H2N-R/R-C-NH-R/+H2O9.酯基：水解：无机酸做催化剂：RCOOR/+H2O无机碱做催化剂：RCOOR/+NaOHCOO-+2NaOH10.肽键:O水解：R-C-NH-R′+H2O三、常见的实验现象与相应的结构：①常见的实验现象推断相应的官能团：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：(2)遇FeCl3溶液显紫色：(3)遇石蕊试液显红色：(4)与Na反应产生H2：(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：；(7)与NaOH溶液反应：(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：(9)常温下能溶解Cu(OH)2：(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：②常见反应的定量关系：由反应中量的关系确定官能团的个数；(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H～X2）；加成（－C＝C－～X2或HX或H2；－C≡C－～2X2或2HX或2H2；～3H2）(2)银镜反应：─CHO～2Ag；(注：HCHO～4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：－CHO～2Cu(OH)2；─COOH～1/2Cu(OH)2(4)与钠反应：2－OH～H2Page312/30/2019(5)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R－X～NaOH；-X～2NaOH。四、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：(1)加聚：①写出乙烯的单聚和2—甲基—1,3─丁二烯的单聚；②混聚；（写出乙烯和2—甲基—1,3─丁二烯的混聚）(2)缩聚（聚酯）：①写出乙二酸与乙二醇的缩聚和2—羟基—丙酸的缩聚；②（聚酰胺或蛋白质）写出乙二酸与乙二氨的缩聚和丙氨酸的缩聚；五、有机合成题的常用路线：《有机化学实验》一、有机物的鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物与还原性物质（3）产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应水层无色：发生上述反应或萃取2、酸性高锰酸钾溶液1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物与还原性物质3、银氨溶液：—CHO（醛类）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+（2）—CHOPage412/30/20195、三氯化铁溶液：苯酚常见的鉴别题目:鉴别:甲烷和乙烯(或乙炔)选用试剂为;苯和甲苯选用试剂为;乙醇和乙醛选用试剂为;乙醛和乙酸选用试剂为;乙酸和乙酸乙酯选用试剂为;苯和苯酚选用试剂为.二、有机物常用提纯分离的方法：1、物理方法：分馏、蒸馏:根据不同物质的熔沸点不同,用来分离互溶的两种液体,如苯和硝基苯。苯和苯的同系物。萃取后分液：根据物质在不同的溶剂中溶解度不同，用来提出某种溶质，如用苯、汽油、四氯化碳来萃取溴水中的溴。渗析：用来提纯胶体，不让胶体粒子通过。如淀粉和氯化那混合溶液的提纯。分馏、蒸馏萃取和分液渗析2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应，后分液或者蒸馏。参考资料：（1）常见气态有机物：四碳及四碳以下的烃，甲醛。（2）水溶性易溶于水：醇、醛、低级羧酸等难溶于水：比水轻：烃、酯、油脂等；比水重：溴苯、硝基苯等常见分离题目：（括号内为杂质）甲烷（乙烯或乙炔）选用试剂：溴苯（溴）硝基苯（酸性物质）苯（苯酚）乙酸乙酯（乙酸）三、有机物的制取1、乙酸乙酯：乙酸和乙醇、浓硫酸2、乙烯：无水乙醇和浓硫酸反应方程式：反应方程式：Page512/30/20193、乙炔：碳化钙与水4、溴苯：苯和液溴、铁反应方程式：反应方程式：5、酚醛树脂的制备反应方程式：2、反应条件的选择（1）需加热的反应水浴加热：制硝基苯（需温度计）及银镜反应（不需要温度计）酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜反应（2）不需要加热的反应：制乙炔、溴苯3、使用温度计及水银球插放位置（1）液面下：测反应温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯（2）冷凝管（水）：石油分馏有机计算一、分子量、分子式、结构式的确定1、分子量的确定（1）标准状况M=22.4ρ（2）相同条件M=M′D2、分子式的确定（1）根据有机物中各元素的质量分数加以确定（2）根据燃烧产物的量加以确定Page612/30/2019（3）根据商余法确定烃的分子式3、根据性质推断结构例1：有机物A含碳54.5%、氢9.10%、氧36.4%（质量分数），在标准状况下，蒸气密度是1.96g•L-1，它易溶于水，其水溶液与新制的氢氧化铜混合，加热到沸腾，有红色沉淀生成。有机物B含碳60%、氢13.33%、氧26.67%（质量分数），蒸气密度是氢气的30倍，它能发生酯化反应。则下列各组中，A、B的结构简式是A．CH3CHOCH3CH2CH2OHB．CH3CH2CHOCH3COOHC．CH3CHOCH3COOHD．CH3CHOCH3CH（OH）CH3二、燃烧规律的应用：1、燃烧产物只有H2O和CO2：烃和烃的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O2、耗氧量的比较：（1）等物质的量时：一比C，二比H，三去O（2）等质量时：列关系式例2：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸3、总质量相等，任意混合，生成CO2相等，即含碳量相等；生成H2O相等，即含氢量相等（1）相对分子质量相等：指同分异构体（2）相对分子质量不相等：指最简式相同三、混合气体成分的确定：1、利用平均值观点确定混合气体的成分2、利用差值法确定分子中的含H数CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）减少1+y/41x+y/4xy/2（气）减少1-y/4增加y/4–1H2O为气态：体积不变y=4体积减小y4体积增大y4