有机化学研究生入学考试二-

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硕士研究生入学考试有机化学综合练习二一、写出下列化合物的名称或结构式(10分)7、乙二酸乙二醇二酯8、(2R,3S)-2,3-二羟基戊醛9、内消旋酒石酸10、β-D-(-)-呋喃果糖显示答案二、选择题(15分)1.下列化合物中沸点最高的是:()。A.戊醇B.戊酮C.戊胺D.三乙胺()。A.B.C.D.3.下列化合物没有芳香性的是:()。A.B.C.D.4.一氯甲烷在碱性水溶液中反应生成甲醇的反应属于:()。A.亲核加成B.亲核取代C.亲电加成D.亲电取代5.下列化合物中能与FeCl3发生显紫色反应的是:()。A.乳酸B.酒石酸C.苹果酸D.乙酰乙酸乙酯6.下列化合物中酸性最强的是:()。A.乙醇B.苯酚C.吡咯D.乙酸7.卢卡斯(Luccas)试剂适合用于区分何类化合物?()。A.酚B.醇C.醚D.胺8.下列化合物中发生亲电取代反应活性最强的是:()。A.甲苯B.苯C.吡咯D.吡啶9.下列化合物碱性最强的是:()。A.CH3NH2B.吡啶C.胆碱D.吡咯10.2,4-二硝基氟苯(DNFB)主要用于()。A.测定氨基含量B.测定甲氧基含量C.测定多肽结构D.测定核酸序列11.鸦片具有复杂的组成,其中的罂粟碱的分子结构如下:鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳作用),长期服用会成瘾,使人体质衰弱,精神颓废,寿命缩短。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2,1mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量是:()。A.23.25molB.24.5molC.24.5molD.26.5mol12.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二醇二酯的正确顺序是:()。A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥13.盆烯是苯的一种同分异构体,其结构如下图,理论上盆烯的一氯取代物和二氯取代物的异构体数目依次是:()。A.3,5B.3,7C.4,5D.4,714.科学家们用盆烯合成多聚乙炔,它是一种具有庞大线性结构共轭体系的化合物,可作为分子导线使用:为此人们设计了作为分子导线的分子开关(分子开关广泛用于最新发展的分子计算机中),其中构思最为巧妙的莫过于Six1和Higelin所设计并合成的N-邻羟亚苄基苯胺光控分子开关。分子开关原理如下:判断在上述两种状态中,(I)式可使电路处于的状态及其原因是:)。A.断开;Ⅰ中的分子形成分子内氢键;B.闭合;Ⅰ中的分子形成分子内氢键;C.断开;Ⅰ中的分子完全是单双键交替形成了一个大的共轭分子;D.闭合;Ⅰ中的分子完全是单双键交替形成了一个大的共轭分子。15.芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶失活(酶结构简写为酶-NH2),从而破坏细胞、造成糜烂,使用某些漂白剂(如NaOCl)使芥子气失活。芥子气产生毒性及漂白剂(如NaOCl)使其失活的原因为:()。A.酰基化反应;氧化反应B.烷基化反应;氧化反应C.螯合反应;自由基反应D.烷基化反应;脱色作用三、写出下列反应的主要产物(20分)显示答案四.指出下列化合物间的相互关系(属于何种异构体或相同分子)(5分)1.和()2.和()3.和()4.和()5.和()显示答案五.解释下列现象(6分)1、在化合物(A)和(B)的椅式构象中,化合物(A)中的-OH在e键上,而化合物(B)中的-OH却处在a键上,为什么?2、醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮:①这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离?为什么?②为什么在低温时(25℃)以生成对位异构体为主,高温时(165℃)以生成邻位异构体为主。显示答案六、鉴别(9分)1.丙烯,甲苯,环丙烷,草酸;2.甲醇,乙醇,甲醛,乙醛;3.果糖,麦芽糖,蔗糖,蛋白质显示答案七、推测反应的机理(9分)1.推测下列反应的机理:2.RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯,在酸催化水解时,由于可以生成稳定的碳正离子,可发生烷-氧键断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化下的水解反应机理。3.观察下列反应,根据反应机理,推测最终产物的构型是R还是S?显示答案八、合成题(10分)(1)(2)显示答案九、推断结构(16分)1、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R-S命名法命名。2、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。3、化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI),B和AgOH水悬浮液加热得C(C8H17N),C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺,D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对峰面积比是1:6,试推断A、B、C、D、E的结构。4、一碱性化合物A(C5H11N),它被臭氧分解给出甲醛,A经催化氢化生成化合物B(C5H13N),B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(C8H18NI),C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5H8),D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4),E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯,试推出A~E的各化合物的结构,并写出由C到D的反应机理。显示答案答案获取网址:=686.1000925.1000774.9.OGAvrs&id=24498160733

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