有机化学第6章单环芳烃

兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集第六章单环芳烃1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH3C2H5正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH34－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2．写出下列化合物的结构式。NO2NO2NO2BrC2H5C2H5C2H5OHCOOH间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5－三乙苯对羟基苯甲酸CH3NO2NO2NO2IOHClCH2ClNO2NO2SO3H2，4，6－三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5－二硝基苯磺酸3．命名下列化合物。C(CH3)3CH3ClC2H5NO2CH2OH叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集SO2ClCOOHNO2NO2C12H25SO3NaCH3CH=CHCH3苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。（1）溴水不变褪色不变H2SO4不溶，分层互溶（2）CH2CH3CH=CH2CCH溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。（1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5BrNO2BrNO2NO2NHCOCH3NO2NHCOCH3NO2C2H5NO2C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOHCOOHNO2COOHNO2OHCOOHOHNO2COOHNO2CH3兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)BrOCH3OCH3NO2OCH3OCH3NO2NO2NO2COOHBrNO2OHBrNO2OH（10）邻甲苯酚（11）对甲苯酚OHCH3NO2OHCH3NO2NO2CH3OH（12）间甲苯酚OHOHOHCH3NO2NO2NO2CH3CH36.完成下列反应式。解：(1)+CH3ClAlCl3SO2ClCH32HSO3ClCH3+AlCl3CH3CH2CH2ClKMnO4,H2SO4CH(CH3)2COOH(2)CH3Cl2/hvCH2ClAlCl3CH2(3)兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集C2H5+3H2PtC2H5(4)7．指出下列反应中的错误。解：（1）正确反应：CH3CH2CH2Cl,AlCl3Cl2,hvCH(CH3)2CCH3CH3Cl(2)正确反应：NO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4C2H5KMnO4COOH(3)正确反应COCH3CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3COCH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3ClCOCH3CH2CH3Cl+8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）CH3CH3CH3CH3CH3（2）CH3NO2Br兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集（3）CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOH（4）ClClNO2ClNO2NO29．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解：（1）甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸BrNO2CH3CH3CH3Br2FeBr+CH3Br+HNO3H2SO4CH3BrNO2KMnO4,H+COOHBrCH3BrBrKMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4COOHBrNO2（2）邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸BrCH3CH3NO2Br2,FeNO2BrNO2COOH[O]兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集（3）间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOH[O]HNO3,H2SO4NO2（4）苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22Br2,FeOCH3BrBrNO2（5）对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸CH3CH3NO2NO2COOH[O]CH3HNO3,H2SO4CH3COOH（6）苯间氯苯甲酸CH3Cl,AlCl3CH3COOHCOOHCl[O]Cl2,Fe10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解：（1）CH3Cl2,FeCl2,hvClCH2ClCH3Cl（2）AlCl3CCH3HC2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3Cl兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集（3）CH3+HCHOHClCH3,AlCl3CH3CH2ClCH3CH2CH3（4）CH3CH2COCl,AlCl3COCH2CH3Zn-Hg,HClCH2CH2CH3（5）+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3（3）CH3H3C（4）CH2CH2CH3CH(CH3)2or（5）CH3CH2CH3（6）H3CCH3CH312．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集解：三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBr（1）BrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2NO2BrHNO3H2SO4（2）BrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrNO2HNO3H2SO4（3）BrBrBrBrNO2BrBrHNO3H2SO413．解：A:CCH3CHCCH3CHCCH3CCuCuClB:CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3C2H5C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOH兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集COCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2H2CH3CH3CH314．指出下列几对结构中，那些是共振结构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3+++---从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2++++OCH3HNO2+OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2N+++++兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集OCH3HNO2+OCH3HNO2OCH3HNO2++OCH3HO2N+OCH3HNO2++在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。