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第一章绪论第一节有机化合物和有机化学一、有机化合物的含义有机化学是化学学科的一个重要分支，它诞生于19世纪初期，迄今不足200年，但已成为与人类生活有着密切关系的一门学科。有机化学的研究对象是有机化合物。有机化合物大量存在于自然界，如粮、油、棉、麻、毛、丝、木材、糖、蛋白质、农药、塑料、染料、香料、医药、石油等大多数都是有机化合物。早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。1828年，德国化学家维勒（F.Wohler）在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成。这是世界上第一次在实验室的玻璃器皿中从无机物制得有机物。习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。从结构上看，所有的有机化合物都可以看作是碳氢化合物或者是由碳氢化合物衍生而来的化合物，因此，有机化合物一般定义为碳氢化合物及其衍生物。有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。二、有机化合物的天然来源1.天然气2.石油AgOCN+NH4ClNH4OCNAgCl+NH4OCNH2NNH2CO3.煤4.农副产品及其他三、有机化学和有机化学工业有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质及其变化规律的科学。有机化学可以看作是碳氢化合物及其衍生物的化学，它包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机及金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学、应用有机化学等分支。有机化学是化学学科的重要组成部分。200多年来，有机化学的发展，揭示了构成物质世界的各种有机化合物的结构、有机分子中各原子间键合的本质以及它们相互转化的规律，并设计合成了大量具有特定性质的有机分子；同时，它又为相关学科(如材料科学、生命科学、环境科学等)的发展提供了理论、技术和材料。有机化学的成就使煤、石油、天然气、农产品等自然资源得到了充分的综合利用，为合成染料、医药、炸药等工业奠定了基础。第二节有机化合物的结构和特性一、有机化合物的结构1.碳原子是四价的2.碳原子与其他原子以共价键相结合在元素周期表中，碳原子是第二周期第四主族元素。基态时，核外电子排布为：1s22s22px12py1。碳在周期表中的位置决定了它既不容易得到四个电子形成C4-型化合物，也不容易失去四个电子形成C4+型化合物。因此，碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结合成共价键。碳原子是四价的，它可以与其它原子或自身形成单键，也可以形成双键或叁键。3.有机化合物的构造式分子构造——分子中原子间的排列顺序和连接方式叫做分子的构造，表示分子构造的式子叫做构造式。分子构造不同于分子结构（结构指分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。）短线式构造式表示方法缩简式键线式路易斯构造式短线式缩简式键线式较常用的为缩简式和键线式。如：4.同分异构现象这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的构造式，互为同分异构体。同分异构体——分子式相同，构造式不同的化合物。同分异构现象——分子式相同，构造式不同的现象。同分异构现象是有机化学中极为普遍而又很重要的问题，也是造成有机化合物数目繁多（现已知有机化合物有1CCHHHHCHHHCHHHCCHHHHHCHHCHHHm.p-159C。b.p11.7C。m.p-138C。b.p-0.5C。CCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3千万种以上）的主要原因之一。二、有机化合物的结构和特性有机化合物有其独特的结构和性质，它的一般特点是：1.有机化合物容易燃烧。除了极少数例外（如可作灭火剂的CCl4等），大多数有机化合物容易燃烧。燃烧后生成二氧化碳和水，同时放出大量热。这和无机化合物不易着火，不能燃尽有所不同，所以，我们常用燃烧试验来区别化合物是有机物还是无机物。2.有机化合物熔点、沸点低。在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。大多数有机化合物的熔点一般在400oC以下，而且它们的熔、沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的熔点和沸点。因此，熔点和沸点是有机化合物的重要物理常数，人们常利用熔点和沸点的测定来鉴定有机化合物。3.多数有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。除少数例外，大多数有机化合物难溶或不溶于水，易溶于酒精、乙醚、丙酮、汽油或苯等有机溶剂。水是一种强极性物质，所以以离子键结合的无机化合物大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物一般都是共价键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在水中的溶解度都很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有机溶剂中进行。4.有机化合物的反应速度较慢有机化合物之间的反应一般情况下速率比较慢，因此通常采用加热、加催化剂或用光照等手段，以加速反应。一般地讲，温度每增加10℃，反应速度快一倍至两倍。5.反应副反应多。在有机反应进行时，常伴随有副反应的发生。有机反应往往并不是按照某一反应式定量的进行，一个有机反应，产率若能达到85～90%，就算是很完全的反应了。三、共价键的断裂和有机反应类型碳原子与其他原子结合时，一般通过共用电子对形成化学键，即共价键。有机化学反应的实质是旧的共价键断裂和新的共价键形成。共价键的断裂：均裂和异裂均裂：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团的断裂方式叫做共价键的均裂。带有单电子的原子或基团称为自由基或游离基。分子经过共价键均裂而发生的（或由自由基引发）反应叫做自由基反应。共价键均裂自由基异裂：共价键断裂时，原来一对成键电子为某一原子或基团所占有而形成离子的断裂方式称为共价键的异裂。共价键异裂正离子负离子按异裂进行的化学反应叫做离子型反应。第三节有机化合物的分类一般有两种分类方法：按碳骨架分类和按官能团分类。一.按碳骨架分类1.开链化合物在开链化合物中，碳原子互相结合形成链状。因为这类化合物最初是从脂肪中得到的，所以又称脂肪族化合物。2.碳环化合物碳环化合物分子中含有由碳原子组成的碳环。它们又可分为两类：（1）脂环化合物它们的化学性质与脂肪族化合物相似，因此称脂环族化合物。（2）芳香化合物3.杂环化合物这类化合物大多数都含有芳环，它们具有与开链化合物和脂环化合物不同的化学特性。在这类化合物分子中，组成环的元素除碳原子以外还含有其它元素的原子（如氧、硫、氮），这些原子通常称为杂原子。二、按官能团分类官能团是指分子中比较活泼，容易反应的原子或基团，它常常决定化合物的主要性质，反映着化合物的主要特征。一些常见重要官能团第四节有机化学的学习方法一、明确学习目的二、培养学习兴趣三、掌握学习方法四、提高学习效率化合物类别官能团构造CCCC官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基