第三章单烯烃1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。答案:CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1)(2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH3HC=C(CH3)C2H5(4)(5)(6)答案:(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH3(3)3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(5)3,4-二甲基-3-庚烯(6)(E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯4、写出下列化合物的构造式:⑴(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯答案:(1)(2)(3)(4)(5)或5、对下列错误的命名给于纠正。(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基-4-庚烯(3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷答案:(1)3-甲基-1-丁烯(2)6,6-二甲基-3-庚烯(3)2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯(4)3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)CH3CHCCH3CH3HCLCL2450CH2CHCH(CH3)2(1)H2SO4(2)H2OHBrH2O2(CH3)2CCH2B2H6Br2CCL4nCH3CHCH2催化剂CL2H2OCH3CHCCH3CH3HCLCH3CH2CCLCH3CH3CI2CI(2)(3)(4)(5)(6)Br2CCI4BrBr(7)nCH3CH=CH2催化剂[-CH-CH2-]nCH3(8)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:CH2CHCH(CH3)2(1)H2SO4(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHBrH2O2Br(CH3)2CCH2B2H6(CH3)2CHCH2BH2CL2H2OCLOH答案:(1)(2)(3)8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O答案:(a):(b):CH3CH2CH=CH210、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:答案:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应.方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃,烷烃无此反应.11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢?答案:按题意:(可能是单烯烃或环烷烃)∴甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2且该烯烃没有顺反异构体.12、某烯烃的分子式为C10H20,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少于一个碳原子的醛和酮,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。推导该烯烃的构造式.答案:由题意:A、B可能为CH3CH2CH2CH=CH2;CH3CH(CH3)CH=CH2C为CH3CH2CH=CHCH3D为CH3C(CH3)=CHCH314、绘出乙烯与溴加成反应的位能-反应进程图.答案:15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:答案:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与δ-P共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与δ-P共轭,离子的正电荷分散程度3O2O,∴离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以为主。16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。(1)(2)(3)(4)答案:(1)(3)(4)(2)17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。(1)BrCH2CH2CH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3(3)CH3CH2CHBrCH2CH3答案:(1)一种产物,CH2=CHCH2CH3(2)两种产物,CH3CH=CHCH3(主)CH2=CH-CH2CH3(次)(3)一种产物,CH3CH=CHCH2CH318、分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释?烯烃及其衍生物烯烃加溴的速率比(CH3)2C=C(CH3)14(CH3)2C=CH-CH310.4(CH3)2C=CH25.53CH3CH=CH22.03CH2=CH21.00CH2=CH-Br0.04答案:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,这说明烯烃与溴的加成反应是亲电加成反应机理。解释如下:(1)甲基是供电子基,双键上所连的甲基越多,双键上电子云密度越大,反应越易进行,反应速率越大。而溴是吸电子基,它与双键相连降低了双键电子云密度,反应不易进行,所以CH2=CH-Br的加溴速率最小。19.19、C+是属于路易斯酸,为什么?答案:碳正离子是lewis酸,因为它是缺电子基团,能接受电子对,所以是lewis酸。20.试列表比较δ键和π键(提示:从存在、重叠、旋转、电子云分布等方面去考虑)。答案:++++δ键π键存在可单独存在必与δ键共存重叠“头碰头”重叠,程度大“肩并肩”重叠程度小旋转成键原子可绕键轴自由旋转成键原子不能绕键轴旋转电子云分布沿键轴呈圆柱形对称分布通过分子平面对称分布21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选。(要求:常用试剂)(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷(2)由1-溴丙烷制2-溴丙烷(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷答案:(1)(2)(3)