第1页共5页…湖南师范大学2008-2009学年第二学期化学专业07级期末课程有机化学(一)考试试题一、单选题(在每一小题的备选答案中,只有一个是正确的。请把你认为正确答案的题号,填入题干的括号内。多选不给分。每小题1分,共15分)1.下列烷烃,熔点最高的是()ABCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH32.下列碳正离子,最稳定的是()A.B.D.C.CH2CH2ClCH2O2NCH2H3CO3.下列烯烃与硫酸加成,速度最慢的是()A.B.D.C.H2CCH2HCCHH2CCHCH3CH3H3CHCCH3CCH3CH34.下列自由基,最稳定的是()ABCDCHCHCH2CCHCH2CH3CHCHCH2CHCHCH25.下列亲核试剂,亲核性最强的是()ABCDOH3COO2NOClOH3CO6.下列化合物按SN1机理活性最高的是()ABCDCHBrCHBrCH3H3CBrBr7.下列化合物具有芳香性的是()学院专业年级任课教师学号姓名性别座位号学院化学化工专业化学年级07任课教师贾永辉学号姓名性别座位号第2页共5页ABCDOHH8.下列化合物具有手性的是()A.B.D.C.CH3CH3HOHHHOPhOHHPh9.下列化合物,同时含有sp3,sp2,sp杂化态碳的是()A.B.D.C.HCCH2CHCCH2CH3CH2CCHHCCH2CH3CHCHCH3H3C10.下列化合物,属于(2S,3S)构型的是()ABCDHCOOHBrCH3HHCOOHBrCH3BrHBrCOOHHCH3BrHBrBrCOOHHCH3HBr11.下列化合物与NaOCH3/CH3OH反应,速度最快的是()ABCDBrBrO2NBrBrO2NNO2NO2NO212.下列化合物,能与三氯化铁显色的是()ABCDOHOHOOH13.下列化合物与NaI/丙酮反应(SN2机理)速度最快的是()ABCDCH3CH2CHCH2ClCH3CH3CH2CH2CH2ClH2CCHCCH3CH3ClCl14.下列醇最易脱水成烯的是()ABCDCCH2CH3CH3OHCH2CHCH3OHCH2CH2CHCH3OHCH2CCH3OHCH315.下列化合物,酸性最强的是()第3页共5页ABCDOHOHC2H5OHO2NOHBr二、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每小题2分,共32分)1.CH3OCHCH2HBr2.F3CCHCH2HI3CCH+H2OHgH2SO42+4RCO3H等摩尔5Br2H2CCHCH2CCH等摩尔6CH3OTsCH3NaOHEtOH7BrCH2ClNaCN8+OOOAlCl3△9CONHCl2(等摩尔)Fe+10CCH3CHCH3HCHCl3浓NaOH构型式第4页共5页11HPhDPhHBrNaOHEtOH构型式12ClBrO2NNaOCH3CH3OH13CH2CHCH(CH3)2ClKOHEtOH,△14CHCH3Hg(OAc)2H2ONaBH415CC6H5COHC6H5OHHH3CCH3OCH3OH/HCH3ONaCH3OH16三、写出下列反应机理(每小题5分,共15分)1NBS△H2CCHCH3H2CCHCH2Br2CH2CH2CHCH2CHCHCH2CH3HCH2CH2CH2CH3CH33ClCH2CH2CHCCH3CH3OH/H2OCCH3CH3OH四、合成路线设计(除指定原料必用外,其余所需试剂任选,每小题5分,共学院化学化工专业化学年级07任课教师贾永辉学号姓名性别座位号第5页共5页20分)1HCCHCN2.由环己醇和不超过三个碳的原料及其他必要的试剂合成:CN3.由苯和不超过三个碳的原料及其他必要的试剂合成:CHCH2DCH34H2CCHCH3CCH3CH2CH2CHHCH3五、用简便化学方法鉴别下列化合物(8分)1.苯酚正丁醇仲丁醇叔丁醇2CH3CHCHBrCH3CH2CH2BrCCH3CH3BrCH3CHCH3Br六、推断结构式(只写结果,不写推导过程,共10分)1.化合物A具有光学活性,A与Br2/CCl4反应生成三溴化合物B。B也有光学活性。A用NaOH/EtOH处理生成化合物C。C无光学活性,也不能被拆分成光学活性物质。C可与Br2/CCl4溶液褪色。C与丙烯醛(CH2=CHCHO)共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D,写出A、B、C、D的结构式。2.化合物A(C6H10O)经催化加氢生成B(C6H12O);B经氧化生成C(C6H10O);C与CH3MgI反应再水解得到D(C7H14O),D在H2SO4作用下加热生成E(C7H12);E与冷、稀的KMnO4碱性溶液反应生成一个内消旋化合物F。又知A与Lucas试剂反应立即出现浑浊。试写出A、B、C、D、E、F的可能结构式。