有机化学自学考试大纲

1《有机化学》自学考试大纲考试说明《有机化学》课程自学考试大纲为药学专业（专科）课程考试大纲，该大纲是个人自学、社会助学和国家考试命题的依据。使用教材：《有机化学》宋宏锐主编，中国医药科技出版社，2006年版。本课程为闭卷考试。2第一章绪论第一节有机化合物与有机化学一般了解：有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的定义。第二节有机化合物的特点一般了解：有机化合物的特性。第三节有机化合物中的共价键掌握：结构和共价键的性质。第四节有机酸和碱的概念一般了解：有机酸碱的概念。第五节有机化合物的分类（略）第二章烷烃和环烷烃第一节链状烷烃1．一般了解：烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。2．掌握：乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象，熔点和沸点的变化规律，卤代反应机理。3．重点掌握：系统命名法、卤代反应。第二节环烷烃1．了解：环烷烃的稳定性，小环化合物的开环反应2．掌握：环己烷的构象及取代环己烷的几何异构。第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃1．一般了解：分子通式，物理性质，烯烃的聚合反应。2．了解：烯烃的分子结构，sp2杂化，同分异构现象，π键的形式及特性，分子通式。烯烃的制备，亲电加成反应的机理。3．掌握：系统命名法。顺反异构现象，用顺／反和Z／E标示顺反异构。p-π共轭效应。34．重点掌握：烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）及马氏规则，硼氢化-氧化反应，烯烃的断键氧化和不断键氧化反应；α-卤代反应。第二节炔烃1．一般了解：分子通式，炔烃的聚合反应。2．了解：炔烃的分子结构，sp杂化。分子通式，炔烃的制备。3．掌握：系统命名法。炔烃的氧化反应，末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。4．重点掌握：炔烃与水加成及其应用；与卤素的加成；Lindlar催化还原。第三节二烯烃1．了解：二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，共轭体系和共轭效应。2．掌握：Diels-Alder（D-A）反应。3．重点掌握：二烯烃的共轭加成。第四章立体化学第一节对映异构体和手性掌握：手性分子、对映体的概念。第二节手性分子的光学性质掌握：旋光度α、比旋光度［α］的概念，手性分子的旋光性。第三节含有一个手性碳原子化合物的对映异构1．一般了解：外消旋体拆分。2．了解：绝对构型、相对构型的概念。3．掌握：含一个手性碳的光学异构，外消旋体的概念，手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D／L标示构型。4．重点掌握：次序规则，用R／S标示构型。第四节含有两个手性碳原子化合物的对映异构1．了解：赤型、苏型和差向异构的概念。2．掌握：非对映体、内消旋体的概念；含二个手性碳的光学异构和构型的标示。第五节取代脂环烷烃的对映异构（略）第六节不含手性碳原子化合物的对映异构4一般了解：含手性轴的化合物的对映异构。第五章卤烃第一节分类和命名了解：卤代烷的分类和命名。第二节制备方法（略）第三节物理性质一般了解：卤代烷的物理性质。第四节亲核取代反应重点掌握：卤代烷的亲核取代反应，不同卤素对反应活性的影响。第五节亲核取代反应历程掌握：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂和离去基团对反应影响的一般规律。第六节消除反应1．掌握：消除反应的历程。2．重点掌握：卤代烷消除反应，扎依采夫规律。第七节格氏试剂重点掌握：格氏试剂的生成和性质。第八节不饱和卤烃和芳卤烃的反应性掌握：不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性。第六章芳香烃第一节单环芳烃1．一般了解：苯环的加成反应。2．了解：苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性。3．掌握：苯及其同系物的命名，4．重点掌握：苯环上的亲电取代反应：（卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的定位规律和应用。第二节多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃51．了解：蒽、菲的结构及性质。2．掌握：萘的结构及萘的化学性质；休克尔规则和芳香性。第七章醇、酚和醚第一节醇1．一般了解：醇的物理性质。2．了解：硫醇的性质。3．掌握：醇的分类和命名；醇的结构和沸点以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响。4．重点掌握：醇的酸性及与金属Na、PX3、H2SO4、HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的脱水反应及其活性，醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。第二节酚1．一般了解：酚的物理性质。2．掌握：酚的结构和命名；钠熔法制备酚；酚的酸性，酚环上亲电取代反应的特点；酚和FeCl3的呈色。第三节醚1．一般了解：醚的物理性质。2．了解：醚羊盐的形成，过氧化物的形成。3．掌握：醚的分类和命名，环氧乙烷的开环反应及开环的方向。第八章羰基化合物第一节醛和酮1．一般了解：常见的醛酮；乙烯酮。2．了解：醛酮的制备反应；羰基的结构；物理性质。亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理。3．掌握：醛酮的系统命名，用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛。4．重点掌握：醛酮的亲核加成；α-H的卤代和卤仿反应，羟醛缩合反应，交叉羟醛缩合反应，柏琴反应，安息香缩合，魏悌希反应；用NaBH4和LiAlH4的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应。6第二节醌一般了解：醌的制备；醌的结构及性质。第九章羧酸和取代羧酸第一节羧酸1．一般了解：常见羧酸的性质。2．了解：羧酸的制备，腈水解、格氏试剂法和醇氧化；氢键对物理性质的影响；酯化反应的机理及其影响因素。3．掌握：α-H的反应；二元酸在受热时的反应；还原反应和脱羧反应；4．重点掌握：羧酸及取代羧酸的结构和命名；羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响；与醇作用成酯的反应；形成酰卤、酐和酰胺的反应。第二节取代羧酸1．了解：卤代酸的水解反应；氨基酸的等电点、偶极离子和显色反应。2．掌握：羟基酸、羰基酸在受热时的反应。第十章羧酸衍生物1．一般了解：原酸衍生物的结构。2．了解：羧酸衍生物的物理性质，丙二酰脲的结构；酯水解反应的的机理；酯缩合（克莱森缩合）反应的机理；光气、脲、胍和硫脲的结构。3．掌握：乙酰乙酸乙酯的α-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用，酰胺和酰亚胺的酸碱性。4．重点掌握：羧酸衍生物的结构和命名法；亲核取代反应（水解、醇解、氨解）；与格氏试剂的反应；用LiAlH4的还原反应，酯缩合（克莱森缩合）反应；酰胺的Hoffmann降解反应。第十一章有机含氮化合物第一节胺类化合物1．掌握：硝基还原，卤烃氨解，腈和酰胺的还原，还原胺化，盖布瑞尔合成法；胺的分类和命名；胺的烃基化，季铵盐和季铵碱的形成，72．重点掌握：碱性以及取代基对碱性影响的一般规律；酰基化和磺酰化反应；与亚硝酸的反应；芳胺与溴水的反应；季铵碱的消除及其消除的方向。第二节重氮化合物和偶氮化合物1．一般了解：偶合反应的条件。2．了解：偶氮化合物的顺反异构及其还原反应，偶合反应。3．掌握：芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和硝基取代等。第十二章杂环化合物第一节杂环化合物的分类和命名重点掌握：五元单杂环和六元单杂环的命名。第二节五元杂环化合物1．一般了解：吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。2．掌握：吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多π特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性；吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的碱性规律。3．重点掌握：吡咯、呋喃和噻吩的硝化反应和磺化反应。第三节六元杂环化合物1．一般了解：吡喃和吡喃酮的结构，2．了解：嘧啶环的结构，嘧啶的碱性；喹啉的合成；喹啉的物理性质和化学性质。3．掌握：吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性。4．重点掌握：吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应。第十三章糖类第一节单糖1．掌握：单糖的化学性质：成脎反应，氧化反应（吐伦试剂、斐林试剂、硝酸、溴水），还原反应。82．重点掌握：单糖链状结构的表示法（Fischer投影式）和构型（D、L）；重要的单糖葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；葡萄糖的环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念（如：端基异构体，αβ判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）。第二节低聚糖了解：重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的结构、名称、还原性和非还原性，双糖的类型（α或β）和甙键类型。第三节多糖1．一般了解：淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（甙键类型），环糊精的结构特征。2．了解：淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色和水解等）。第十四章萜类和甾体化合物第一节萜类1．一般了解：一些重要萜类化合物的命名、来源和用途。2．了解：萜的定义、分类、命名和异戊二烯规律。3．掌握：几个重要萜类化合物：薄荷醇、樟脑和龙脑的结构、命名和构型异构。第二节甾体化合物掌握：甾体化合物的基本骨架和六大基本母核的命名和编号方法，甾体化合物的构型和构象。（说明：本大纲中略的内容不列入考试范围）9考试题型举例一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（每小题1分）（打*号者要标出构型）OHCH3NHCCH3OCCCH3HCH2CH2OHCH3*123二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。（每小题2分）1，H2OHgSO4H2SO4CCH三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（每小题3分）CH2CH3CHCH2CCH1,OHOCH32,四、比较（每小题1分）1．比较酸性大小：(1)(2)OHCH2OHCOOHO2NCOOHCH32．比较碱性大小：NH3CH3NH2NNHH(5)(6)3．比较下列各组化合物或中间体稳定性大小：CH3CH3CH3(9)(10)CHCH3104．比较物理性质：熔点:(13)正辛烷(CH3)3CC(CH3)3沸点:水溶解度:NN(14)(15)CNH2OCN(CH3)2O(16)水溶解度：CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH2OCH3(17)沸点：五、单项选择题（在给出的选项中选择一个正确答案。每小题1分）1．下列糖中，不具有还原性的是（）（1）葡萄糖（2）乳糖（3）蔗糖（4）麦芽糖六、简答题（每小题5分）1．回答下列有关立体化学问题并用R/S标定这几个结构的构型（1）含有一个手性碳原子的和化合物一定具有手性。对吗？（2）非对映体之间的性质可以有很大不同，因此容易分离。对吗？（3）CH2ClCH2OCH3OCH3HCOOHCH2OCH3OCH3H2NCHCH2C(CH3)3OCH3HCH2ABC七、推测结构（7分）化合物（A）C7H8O，不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠水溶液，但可溶于氢氧化钠水溶液。当A与溴水反应时，迅速生成沉淀（B）。B的分子式为C7H5OBr3。试写出A和B可能的结构。