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1第二节来自石油和煤的两种基本化工原料重难点一乙烯的氧化反应和加成反应1．氧化反应(1)空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。(2)当温度高于100℃时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。(3)乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4(烷烃)和C2H4(烯烃)。(5)酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2===CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。2．加成反应(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应)，且生成的1,2－二溴乙烷是无色液体。(2)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。(3)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。(4)通常条件下，烯烃不和水反应(可用排水法收集乙烯)，但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。应用指南以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。重难点二取代反应和加成反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点①可发生分步取代反应②一上一下①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式②断一加二特别提醒取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。重难点三苯的独特结构与性质1．结构的独特性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的2共价键。2．苯的化学性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。特别提醒因苯的凯库勒式为，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，只是一种习惯写法。重难点四几种烃的性质比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2===CH2CH≡CH成键特点碳碳单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳三键不饱和烃特殊共价键化学性质（现象）燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮有黑烟火焰明亮有大量黑烟火焰明亮有大量黑烟酸性KMnO4溶液不反应褪色褪色不反应溴水不反应褪色褪色分层，上层呈橙红色，下层为无色重难点五共线、共面问题1．典型空间结构(1)甲烷型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。3(3)苯型：平面结构位于苯环上的12个原子共平面位于对角线位置上的4个原子共直线2．单键可以旋转，双键不能旋转特别提醒对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。第三节生活中两种常见的有机物重难点一钠与乙醇、水反应的比较水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”的声响无声响气体检验点燃，发出淡蓝色的火焰点燃，发出淡蓝色的火焰实验结论钠的密度小于水，熔点低；钠与水剧烈反应，生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼反应方程式2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑规律总结(1)乙醇除了能与钠反应制取氢气外，还可与活泼金属K、Ca、Mg等发生反应生成氢气，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。(2)利用醇与Na的反应可以确定醇中羟基的数目。重难点二乙醇的催化氧化1．实验操作把一端绕成螺旋状的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，此时铜丝表面变黑；趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即变成红色；重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而有带强烈刺激性气味的物质生成。2．实验原理2Cu＋O2=====△2CuO(铜丝变黑)(铜丝由黑变红)将上面两式合并，得出以下化学方程式：42CH3CH2OH＋O2――→Cu△＋2H2O特别提醒(1)醇催化氧化过程中断裂的是羟基中的O—H键和与羟基相连的碳原子上的一个C—H键，所以醇催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上有氢原子。(2)在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。(3)有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。重难点三根与基根基含义带电荷的原子或原子团(即离子)电中性的原子或原子团举例氢氧根离子OH－，铵根离子NH＋4羟基—OH，甲基—CH3存在离子化合物中共价型有机物中稳定性一般稳定活泼联系OH－失去一个电子得到一个电子—OH特别提醒(1)并不是所有离子都称根。如H＋、K＋不叫氢根和钾根。(2)基一般不能单独存在，在特殊条件下(如光照、高温等)，一些物质可解离出活性很强的自由基，作为反应中间体。如甲烷的氯代反应：Cl··Cl――→光照Cl·＋Cl·，Cl·＋H··CH3――→光照HCl＋·CH3；·CH3＋Cl··Cl――→光照CH3Cl＋·Cl。重难点四乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1．设计实验验证(1)给四种物质编号①H—OH，②，③CH3CH2—OH，④(2)设计实验操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴②、④变红，其他不变②、④①、③b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液②中产生气体②④c.在①、③中各加入少量金属钠①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢①③2.实验结论总结乙醇水碳酸乙酸5氢原子活泼性――→逐渐增强电离程度微弱电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应应用指南应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。重难点五乙酸和乙醇的酯化反应1．原理CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O2．装置(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。3．现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。4．注意事项(1)试剂加入浓硫酸→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为3∶2∶2。(2)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(3)饱和碳酸钠溶液的作用①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(4)酯的分离通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。(5)加热加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。5．实质△浓硫酸6羧酸去羟基，醇去氢。可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。特别提醒(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在哪个地方断裂。(2)酯化反应也属于取代反应。因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。