有机化学试卷(17)

有机化学试卷（17）1苏州大学有机化学课程试卷（）卷共页考试形式闭卷年月院系年级专业学号姓名成绩一、命名或写出结构式（20分）1．(顺)-1-甲基-4-异丙基环已烷2．3．乙酰乙酸乙酯4．5．对甲基邻硝基苯磺酸6．7．乙酰苯胺8．9．对硝基苯肼10．二、选择与填空（24分）1．化合物a.CH2=CHCH2CH2Brb.CH3CH=CBrCH3c.BrCH2CH=CHCH3分别与AgNO3-C2H5OH反应，由易至难的次序为（），反应机理为（）（A.亲核取代B.亲电取代C.亲核加成D.亲电加成）。2．化合物a.b.C2H5OHc.d.C2H5SH（）的酸性最强，酸性最弱的是（）；（）能与FeCl3发生显色反应。3．化合物a.HCHOb.CH3CH2COCH2CH3c.CH3COCH2CH3d.CHCH=CH2CH3CHOOCH3CH2OHCHONH2CH2CNHCHCOOHOCH3CCCH2CH2OHCH3HH3CHCBrOHSHCH2CHO有机化学试卷（17）2分别与HCN发生亲核加成反应由易至难的顺序为（），其中能在浓碱作用下发生歧化反应的是（）。4．a.氨b.苯胺c.甲胺d.二甲胺按碱性由强至弱次序排列（），其中（）能与苯磺酰氯反应生成沉淀。5．投影式a.b.c.d.（）没有旋光活性，（）与（）为相同的化合物，它的对映异构体的构型为（）。（用R/S标记）6．a.b.c.d.1，4-二甲基环己烷的优势构象式可用（）表示，它的构型为顺、反式中的（）式构型。剩余的三个构象式中不能表示其构象的为（）。7．a．b.c.d.（）没有旋光性，（）不能发生银镜反应，（）与（）和过量苯肼反应生成相同的糖脎。8．化合物a.b.c.d.C2H5SHe.C15H31COOC16H33Ff.C2H5-S-C2H5其中（）属于磷酸酯类，（）属于硫醇类，（）属于油脂类。三、完成下列反应（20分）1．2．3．4．HBr(CH3)2CHOHNaCN乙醇溶液2C2H5OHOKMnO4无水HClCH3CHCH2CH3OHHBrCH3CH2CH3BrHCH3CH2CH3BrCH2CH3CH3HHHCH3CH2CH2BrCH3OP(OH)2OCH3CH2CH2CH2ClKOH-C2H5OH(2)H2O2/OH-(1)BH3CH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3CH3CHOCH2OH(CH3)2POOHCH2CHCH2R1COOR2COOR3COOCHOCH2OHCH2OHCOCH2OHCH2OHCH2OH+H2SO4CH3CH2OHNaOC2H5CH3COOH有机化学试卷（17）35．6．7．四、用化学方法鉴别、分离、合成（16分）1．区别1-丁醇丁醛2-丁酮2．区别苯胺、乙酰苯胺、苯酚3．区别葡萄糖淀粉纤维素4．分离丙胺二丙胺三丙胺5．以合成CH3COClN无水AlCl3NCOONa+CHI3COOHPCl5或SOCl2CH3CONHCH3CH3BrNO2CH3CHCH2CH2COOHOH有机化学试卷（17）4五、推断化合物的结构（20分）1．直链化合物A和B分子式为C5H8O2，A、B均不与NaOH或NaCO3反应，但在酸或碱催化下均能水解，A水解生成C和D，B水解生成E和F，其中C、E均能与NaOH或NaHCO3反应生成盐，C能使溴水褪色，E则不能。而产物D和F均能发生碘仿反应，F能发生银镜反应，D则不能。试推断写出A、B、E结构式及的反应式。2．D-戊糖A、B、C（C5H10O5），A能与溴水反应，而B、C则都不能。分别与过量苯肼反应，A、B生成相同的糖脎，而C不同。若将A递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C4H8O4）D，A、D分别经硝酸氧化生成糖二酸E和F，E有旋光性，而F无旋光性。试推断写出A、B、C的投影式，及的反应式。A+H2OH+C+D,I2+NaOHFAOCH2NNHC6H5过量Br2,