有机化学试卷(20)

有机化学试卷（20）1苏州大学有机化学课程试卷（）卷共页考试形式闭卷年月院系年级专业学号姓名成绩一、命名或写出结构式（20分）1．2．（反）-1，2-二溴环己烷3．4．间氯苯磺酸5．6．4-戊烯-2-酮7．ClCH2CH=CHCHO8．2，4-二甲基-3-氨基戊烷9．10．α-甲基吡咯二、选择与填空（22分）1．将下列化合物按酸性由强至弱的次序排列（）a.一氯乙酸b.乙酸c.2-氯乙醇d.碳酸2．将下列化合物按碱性由强至弱的次序排列（）a.乙酰苯胺b.苯胺c.氨d.邻苯二甲酰亚胺3．下列化合物分别发生硝化（亲电取代）反应由易至难的次序为（）COOHOCH3CHOCH2OHCH2CH2OHCCCHCH3CH2CH3HH3CBr有机化学试卷（20）2a.b.c.d.4．下列化合物分别与硝酸银-乙醇溶液发生（亲核取代）反应由易至难的次序为（）a.CH3CH=CHClb.CH2=CHCH2Clc.CH3CH2CH2Cl5．化合物CH3CH2CH2Br最稳定的构象用（）表示，最不稳定的构象用（）表示（假定为C1~C2旋转）a.b.c.d.6．化合物的投影式为a.b.c.d.(a)的构型用R/S标记为2（）3（）；(a)与()为对映异构体。7．根据下列化合物的投影式判断能被溴水氧化的为（）；不能与托伦试剂反应的为（）。a.b.c.d.8．下列羟基酸中（）能与托伦试剂反应；（）受热分解生成内酯a.b.c.d.9、粗苯中常含少量杂质噻吩（），可用H2SO4除去。原因是（）。a、噻吩呈酸性b、噻吩室温下与H2SO4发生磺化反应，生成α—噻吩磺酸溶于H2SO4。c、苯在任何条件下都不与H2SO4反应。10．下列化合物中（）既能与NaOH又能与NaHCO3反应，而酸性最弱的是（）。a.b.c.d.三、完成下列反应（24分）1．2．SHSHCH3CH2CH=CH2BH3H2OOH-HI无水AlCl3OCH3CH2ClKMnO4CH3NO2BrHBrHHCH3HBrHHHCH3HBrHHH3CHHCH3CH2CHCHCH3BrBrCH3HBrC2H5HBrCH3BrHC2H5HBrCH3BrHC2H5BrHCH3HBrC2H5BrHCHOCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCOCH2OHCHOCH2OHCH3CHCOOHOHCH2CH2COOHOHCH3CHCH2CH2COOHOHCH3CHCH2COOHOHSOHOHBrHCH3HHH有机化学试卷（20）33．4．5．6．7．8．四、用化学方法鉴别、分离、合成（16分）1．区别苯甲苯环己二烯2．区别1-丁醇乙醚苯酚3．区别HCOOHCH3COOHCH3COCH3CH3CHO4．分离对甲苯酚和对甲苯甲醇的混合物OCH(CH3)2HI+H+HCOOH+CH3OHOHH2OH2OH+CH3CCHHgSO4,H2SO4CH3MgIHNO3H2OH+NH2CH3COClCHO浓NaOH+OKMnO4NaOHNCH3有机化学试卷（20）45．以CH2=CH2为原料制备CH3CHOHCOOH（无机试剂自选）五、推断化合物的结构（20分）1．分子式为C4H8O2的化合物A和B，A与Na2CO3反应放出CO2，B则不反应；A与Cl2（在光照或红磷催化下）反应生成化合物C（C.4H7O2Cl），C无旋光性，能与Na2CO3反应。B与稀NaOH溶液水解得产物之一为C2H5OH，B在C2H5ONa催化下得产物D，D（C6H10O3），D与FeCl3溶液呈显色反应，D与2，4-二硝基苯肼反应得黄色结晶。试推断写出A和B的结构式及反应式。2．芳香族化合物A（C14H.13NO）与稀盐酸水解后得两个芳香族化合物B（C7H6O2）和C（C7H10NCl），B能与NaHCO3反应放出CO2，C经NaOH处理得D（C7H9N）。D与亚硝酸反应生成黄色油状物，D与苯磺酰氯的氢氧化钠溶液反应后有固体析出。试推断写出A、D结构式及的反应式。NaOC2H5BDCl2H2ONaOHAC，B光或红磷+C2H5OH，AH2OHClB+CBNaHCO3