有机化学试卷(5)

有机化学试卷（5）1苏州大学有机化学课程试卷（A）卷共页考试形式闭卷年月院系年级专业学号姓名成绩一、命名或写出结构式（20分）1．（Z）-3-甲基-4，4-二氯-2-戊烯2．3．4-硝基-2-氯苯磺酸4．5．4-戊烯-2-酮6．7．氢氧化三甲基乙基铵8．9．R-乳酸（投影式）10．二、选择与填空（24分）1.指出下列有关反应的反应机理a.亲电取代b.亲电加成c.亲核取代d.亲核加成e.消除2．丁烷的优势构象投影式用（）表示，1-甲基-3-乙基环己烷的优势构象式可用（）表示，它的构型为顺、反式中的（）式构型。a.b.c.d.Fe+Cl2Cl+HClCCOOOOHClCH3CHCH2CHCH3OHOCH3CH2CHCOOHNH2NNNHNNH2CH3CHO+HCNCH3CHCNOHCH3CH2CH2ClKOH-H2OCH3CH2CH2OHCH3HHHCH3HH3CC2H5CH3C2H5CH3HCH3HHH有机化学试卷（5）23．化合物a.CH3CH2COOHb.HCOOHc.CH3CH2CH2OHd.CH3CHClCOOH酸性由强至弱的次序（），（）能与托伦试剂反应。4．碳水化合物a.b.c.d.（）属于糖苷，（）和（）分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎，（）经HNO3氧化生成的糖二酸为内消旋体。5．投影式a.b.c.d.（）旋光异构体数目最多，它的对映异构体投影式（），（）没有旋光活性。6．a.b.c.d.其中（）不符合休克儿规则，无芳香性；（）呈酸性可与KOH反应成盐，具有芳杂环的化合物（）最难发生亲电取代反应。7．化合物a．b.c.（）与茚三酮溶液显蓝紫色，（）受热分解产物为不饱和酸，（）与亚硝酸不产生氮气。8．化合物a.b.香茅醛c.d.e.C15H31COOC16H33（）属于萜类化合物，（）属于蜡，（）属于磷酸酯。三、完成下列反应（20分）1．2．3．NOCH2OHCH3CHCOOHNH2H2NCH2CH2COOHCH3HBrCH2CH3HBrCOOC2H5HI+OCH2CH3OOHOCH3OHOHCH2OHCHOCH2OHCOCH2OHHOHCH3BrHCH3HBrCH3CH2CH3HBrCH3CH2CH3HHNHCH3CHCOOHOHCHO(C2H5)2OPOHONHC2H5P(OH)2OCH2=CHCH2CH3KOH-C2H5OHHBrOKMnO4Br2CH3Fe,有机化学试卷（5）34．5．6．7．四、用化学方法区别、分离、合成（16分）1．区别苯酚环己醇苯甲醚2．区别CH3CHOCH3COCH3CH3H2COCH2CH33．区别葡萄糖淀粉纤维素4．分离戊胺和戊酰胺的混合物5．以CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CHBrCH3MgHCHOH2OH+无水乙醚CH3CHCH3Br2C2H5OHCOOHCOOHCH3CHCH2COOHOHNH2NaNO2+HCl0~5OCN(CH3)2弱H+有机化学试卷（5）4五、推断化合物的结构（20分）1．芳香族化合物A和B，分子式为C10H12O，A呈中性与金属钠不反应，B则溶于稀NaOH溶液，B与FeCl3溶液显色。A和B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，A和B分别经臭氧氧化，锌粉存在下水解，水解产物之一分别为HCHO和CH3CHO。而A可由苯酚钠与3-氯-1-丁烯（CH2=CHCHClCH3）反应制得，B经KMnO4溶液氧化产物之一为。试推断并写出化合物A和B的结构式及的反应式。2．化合物A分子式为C5H13N，A与盐酸反应成盐，在室温下A可与亚硝酸反应放出N2，并得产物之一为B（C5H12O），B经KMnO4氧化得到C（C5H10O），B和C都可发生碘仿反应，C与托伦试剂不反应，但C与锌-汞齐浓盐酸反应得正戊烷。试推断写出A、B、C的结构式及反应式。BNaOHOHCOOHONaCH2CHCHClCH3AONa+O3H2OH+A,NaNO2+HClAB+N2Zn-Hg+HClHC,