有机化学试卷一

有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：NH25.1.CH3CH2CHCH2CH2CHOBr2.OHH3CCH33.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.CH2Cl6.乙酰乙酸乙酯7.4-甲基-2-氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺9.丙酸酐10.α-(D)-葡萄糖二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：1.CH3HBr[]2.CH3CCHH2OHgSO4,H+[]3.+COOCH3COOCH3[]4.OCH3HNO3H2SO4[]5.ClClNO2NaOH-H2O[]6.CH3OCHCH2+CH3OHH+[]H5C6C6H5H3CClHH+OH-E2[]7.8.OHCOOH+NaHCO3[]CH2=CHCH2OHCrO3CH3COOH[]9.10.HOCH2OHH+[]11.CH3COCH3CH3MgBr[]H2O[]HBr[]HCN[]12.NCH3+CH3I[]Ag2OH2O[][]13.OClCHO浓OH-[]+[]14.(CH3)2CHCH2N+(CH3)3OH-[]+[]15.+[]CH2ClMg/醚[]①②CO2H3O+[]CH3OHH+[]三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.Cl3CCHCH3++++2.下列化合物有对映体的是:。a.=CH3CH3CHCH3b.CH3CH=C=C(CH3)2c.C6H5CH=C=CHC6H5d.C6H5NCH3C3H7C2H5+I-3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。a.b.NH2c.COCH3NHCOCH3d.4.写出下列化合物的优势构象。OHOH-1,6-反二溴二环[4.4.0]癸烷HOHHHH3CCH(CH3)2a.b.c.5.下列化合物或离子中具有芳香性的是：。a.b.c.d.OH=+6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。a.b.NH2c.COCH3NHCOCH3d.7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。a.CH2=CHCHCH3+b.F3CCHCH3+c.CH3CH2CH2+d.CH3CHCH3+8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。a.CH3OCH3CH3NO2b.c.NO2CH3Od.NHCOCH39．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：a．CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F10．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（）＞（）＞（）。a．CH≡C—Hb.CH2＝CH—Hc.CH3CH2—H四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）CH3CH2ClCH2CCH试剂五、写出下列反应的反应历程（10分）：1.H3CBr=CH2H3CBrHBrH3CBrBrCH3CH3Br+CH=CH2+C=CCH3CH3CH3CH3H+CH3CH3CH3CH3H3C2.六、合成题（20分）：1.完成下列转化:(1)乙炔(E)-3-己烯(2)BrCH2CH2CH2CH32.由甲苯合成2-硝基–6-溴苯甲酸。3.以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。七、推导结构（10分）1.某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。